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Los arenos son hidrocarburos basados en el anillo de benceno

como una unidad estructural.


Los arenos tambin se conocen como hidrocarburos aromticos.

Usada en este sentido, la palabra aromtico no tiene ninguna
relacin con el olor sino con los arenos que son mucho ms
estables de lo que se podra esperar con base en su frmula como
trienos conjugados.

El primer paso es determinante de la velocidad. En l se
forma un carbocatin cuando el par de electrones del
alqueno se usa para formar un enlace con el electrfilo.
Despus de su formacin,el carbocatin experimenta una
captura rpida por alguna base de Lewis presente en el
medio.
El primer paso en la reaccin de los reactivos electroflicos
con el benceno es similar. Un electrfilo acepta un par de
electrones del sistema del benceno para formar un
carbocatin:
El carbocatin formado en este paso es un ion
arenio, o catin ciclohexadienilo, tambin
conocido como un complejo . Es un carbocatin
allico y es estabilizado por la deslocalizacin
electrnica representada por la resonancia entre
las estructuras contribuyentes:
La mayor parte de la estabilizacin por
resonancia del benceno se pierde cuando se
convierte en el catin ciclohexadienilo
intermediario. A pesar de ser allico, un catin
ciclohexadienilo no es aromtico y slo posee
una fraccin de la estabilizacin por resonancia
del benceno.

Una vez formado, el catin ciclohexadienilo
pierde rpidamente un protn, restableciendo
la aromaticidad del anillo y formando el
producto de sustitucin electroflica aromtica.
Nitracion Benceno
Sulfonacion del benceno
Bromacion del benceno
Alquilacion Friedel-Crafts
Acilacion Friedel-Crafts
De acuerdo con el procedimiento usual para preparar
bromobenceno, el bromo se adiciona al benceno en presencia
de hierro metlico (de manera habitual unas cuantas tachuelas
para alfombra) y se calienta la mezcla de reaccin.
El bromo, aunque se adiciona rpido a los alquenos, es un electrfilo
demasiado dbil para
reaccionar con el benceno a una velocidad considerable. Debe estar
presente un catalizador que aumente las propiedades electroflicas del
bromo. De algn modo las tachuelas para alfombra pueden hacer esto
El catalizador activo no es el hierro en s, sino el
bromuro de hierro(III), formado por la reaccin de

El bromuro de hierro(III) es un cido de Lewis dbil. Se
combina con el bromo para formar un complejo cido
de Lewis/base de Lewis.l hierro y el bromo.

La formacin del complejo entre el bromo y el bromuro
de hierro(III) hace ms electroflico al bromo, y ataca al
benceno para formar un ciclohexadienilo intermediario,
como se muestra en el paso 1 del mecanismo
La cloracin se lleva a cabo de manera similar a como se lleva al
efecto la bromacin y proporciona una ruta fcil para obtener
clorobenceno y cloruros de arilo relacionados.

La fluoracin y la yodacin del benceno y otros arenos rara vez se
realizan. El flor es tan reactivo que su reaccin con el benceno es
difcil de controlar.

La yodacin es muy lenta y tiene una constante de equilibrio
desfavorable. La sntesis de fluoruros de arilo y yoduros de arilo se
lleva a cabo, en general, por medio de transformaciones de grupo
funcional de arilaminas;
Los halogenuros de alquilo reaccionan con el benceno en
presencia de cloruro de aluminio para producir
alquilbencenos.







La alquilacin del benceno con halogenuros de alquilo en
presencia de cloruro de aluminio fue descubierta por Charles
Friedel y James M. Crafts en 1877.
Los halogenuros de alquilo por s mismos no son lo
suficientemente electroflicos para reaccionar con el
benceno.

El cloruro de aluminio sirve como un cido de Lewis
catalizador para aumentar el carcter electroflico del
agente alquilante. Con halogenuros de alquilo
terciarios y secundarios, la adicin de cloruro de
aluminio conduce a la formacin de carbocationes,los
cuales atacan luego el anillo aromtico.
El mecanismo 12.4 ilustra el ataque del catin ter-butilo al
anillo de benceno (paso 1) y la formacin subsiguiente de
ter-butilbenceno por prdida de un protn del catin
ciclohexadienilo intermediario (paso 2).

Los halogenuros de alquilo secundarios reaccionan por un
mecanismo similar que implica ataque al benceno por un
carbocatin secundario. Los halogenuros de metilo y de
etilo no forman carbocationes cuando son tratados con
cloruro de aluminio, pero alquilan al benceno bajo
condiciones de Friedel-Crafts.

Los complejos de cloruro de aluminio con los halogenuros
de metilo y de etilo contienen enlaces carbono-halgeno
altamente polarizados, y estos complejos son las especies
electroflicas que reaccionan con el benceno
Sintesis de p-nitroanilina en tres
etapas: 1 etapa

Es un compuesto qumico orgnico , que consiste en
un grupo fenilo unido a un grupo amino que es el
prrafo a un grupo nitro .


La P-nitroanilina es una sustancia qumica que se
utiliza comnmente como un intermedio en la sntesis
de colorantes, antioxidantes, productos farmacuticos
y de gasolina, en los inhibidores de goma,
medicamentos de aves de corral, y como un inhibidor
de la corrosin.
El electrfilo (E+) en esta reaccin es el ion nitronio (
). La distribucin de carga en el ion nitronio es
evidente tanto en su estructura de Lewis como en el
mapa del potencial electrosttico.
El propsito del cido sulfrico en la reaccin es
aumentar la concentracin del ion nitronio.
El cido ntrico solo no suministra una concentracin
lo bastante alta de NO2 + para que la reaccin
proceda a una velocidad conveniente.
La nitracin por sustitucin electroflica aromtica no est
limitada slo al benceno, pues es una reaccin general de
compuestos que contienen un anillo bencnico.
La preparacin de la p-nitroanilina no puede llevarse a
cabo por reaccin de nitracin directa de anilina,
debido a que la gran reactividad de la anilina determina
la formacin, junto con el producto deseado, de
diversos productos de oxidacin y de sustitucin en
posiciones diferentes a la deseada.
La transformacin del grupo amino en un grupo
acetamido, realizada mediante una reaccin de N-
acilacin una reaccin de proteccin del grupo amino,
la cual, por nitracin, origina con buen rendimiento. La
desproteccin del grupo amino, se lleva a cabo por
hidrlisis en medio cido conduciendo finalmente a la
p-nitroanilina.

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