Los arenos son hidrocarburos basados en el anillo de benceno
como una unidad estructural.
Los arenos tambin se conocen como hidrocarburos aromticos.
Usada en este sentido, la palabra aromtico no tiene ninguna relacin con el olor sino con los arenos que son mucho ms estables de lo que se podra esperar con base en su frmula como trienos conjugados.
El primer paso es determinante de la velocidad. En l se forma un carbocatin cuando el par de electrones del alqueno se usa para formar un enlace con el electrfilo. Despus de su formacin,el carbocatin experimenta una captura rpida por alguna base de Lewis presente en el medio. El primer paso en la reaccin de los reactivos electroflicos con el benceno es similar. Un electrfilo acepta un par de electrones del sistema del benceno para formar un carbocatin: El carbocatin formado en este paso es un ion arenio, o catin ciclohexadienilo, tambin conocido como un complejo . Es un carbocatin allico y es estabilizado por la deslocalizacin electrnica representada por la resonancia entre las estructuras contribuyentes: La mayor parte de la estabilizacin por resonancia del benceno se pierde cuando se convierte en el catin ciclohexadienilo intermediario. A pesar de ser allico, un catin ciclohexadienilo no es aromtico y slo posee una fraccin de la estabilizacin por resonancia del benceno.
Una vez formado, el catin ciclohexadienilo pierde rpidamente un protn, restableciendo la aromaticidad del anillo y formando el producto de sustitucin electroflica aromtica. Nitracion Benceno Sulfonacion del benceno Bromacion del benceno Alquilacion Friedel-Crafts Acilacion Friedel-Crafts De acuerdo con el procedimiento usual para preparar bromobenceno, el bromo se adiciona al benceno en presencia de hierro metlico (de manera habitual unas cuantas tachuelas para alfombra) y se calienta la mezcla de reaccin. El bromo, aunque se adiciona rpido a los alquenos, es un electrfilo demasiado dbil para reaccionar con el benceno a una velocidad considerable. Debe estar presente un catalizador que aumente las propiedades electroflicas del bromo. De algn modo las tachuelas para alfombra pueden hacer esto El catalizador activo no es el hierro en s, sino el bromuro de hierro(III), formado por la reaccin de
El bromuro de hierro(III) es un cido de Lewis dbil. Se combina con el bromo para formar un complejo cido de Lewis/base de Lewis.l hierro y el bromo.
La formacin del complejo entre el bromo y el bromuro de hierro(III) hace ms electroflico al bromo, y ataca al benceno para formar un ciclohexadienilo intermediario, como se muestra en el paso 1 del mecanismo La cloracin se lleva a cabo de manera similar a como se lleva al efecto la bromacin y proporciona una ruta fcil para obtener clorobenceno y cloruros de arilo relacionados.
La fluoracin y la yodacin del benceno y otros arenos rara vez se realizan. El flor es tan reactivo que su reaccin con el benceno es difcil de controlar.
La yodacin es muy lenta y tiene una constante de equilibrio desfavorable. La sntesis de fluoruros de arilo y yoduros de arilo se lleva a cabo, en general, por medio de transformaciones de grupo funcional de arilaminas; Los halogenuros de alquilo reaccionan con el benceno en presencia de cloruro de aluminio para producir alquilbencenos.
La alquilacin del benceno con halogenuros de alquilo en presencia de cloruro de aluminio fue descubierta por Charles Friedel y James M. Crafts en 1877. Los halogenuros de alquilo por s mismos no son lo suficientemente electroflicos para reaccionar con el benceno.
El cloruro de aluminio sirve como un cido de Lewis catalizador para aumentar el carcter electroflico del agente alquilante. Con halogenuros de alquilo terciarios y secundarios, la adicin de cloruro de aluminio conduce a la formacin de carbocationes,los cuales atacan luego el anillo aromtico. El mecanismo 12.4 ilustra el ataque del catin ter-butilo al anillo de benceno (paso 1) y la formacin subsiguiente de ter-butilbenceno por prdida de un protn del catin ciclohexadienilo intermediario (paso 2).
Los halogenuros de alquilo secundarios reaccionan por un mecanismo similar que implica ataque al benceno por un carbocatin secundario. Los halogenuros de metilo y de etilo no forman carbocationes cuando son tratados con cloruro de aluminio, pero alquilan al benceno bajo condiciones de Friedel-Crafts.
Los complejos de cloruro de aluminio con los halogenuros de metilo y de etilo contienen enlaces carbono-halgeno altamente polarizados, y estos complejos son las especies electroflicas que reaccionan con el benceno Sintesis de p-nitroanilina en tres etapas: 1 etapa
Es un compuesto qumico orgnico , que consiste en un grupo fenilo unido a un grupo amino que es el prrafo a un grupo nitro .
La P-nitroanilina es una sustancia qumica que se utiliza comnmente como un intermedio en la sntesis de colorantes, antioxidantes, productos farmacuticos y de gasolina, en los inhibidores de goma, medicamentos de aves de corral, y como un inhibidor de la corrosin. El electrfilo (E+) en esta reaccin es el ion nitronio ( ). La distribucin de carga en el ion nitronio es evidente tanto en su estructura de Lewis como en el mapa del potencial electrosttico. El propsito del cido sulfrico en la reaccin es aumentar la concentracin del ion nitronio. El cido ntrico solo no suministra una concentracin lo bastante alta de NO2 + para que la reaccin proceda a una velocidad conveniente. La nitracin por sustitucin electroflica aromtica no est limitada slo al benceno, pues es una reaccin general de compuestos que contienen un anillo bencnico. La preparacin de la p-nitroanilina no puede llevarse a cabo por reaccin de nitracin directa de anilina, debido a que la gran reactividad de la anilina determina la formacin, junto con el producto deseado, de diversos productos de oxidacin y de sustitucin en posiciones diferentes a la deseada. La transformacin del grupo amino en un grupo acetamido, realizada mediante una reaccin de N- acilacin una reaccin de proteccin del grupo amino, la cual, por nitracin, origina con buen rendimiento. La desproteccin del grupo amino, se lleva a cabo por hidrlisis en medio cido conduciendo finalmente a la p-nitroanilina.