UNIVERSIDAD NACIONAL MAYOR

DE SAN MARCOS
FACULTAD DE QUIMICA , ING.
QUIMICA E ING. AGROINDUSTRIAL
E.A.P. DE ING. AGROINDUSTRIAL

PROF:Q.F. OSCAR PEDRO
SANTISTEBAN ROJAS

ALUMNO:ALVITES QUISPE ROGER
R.
Cod: 10070186

ESTRUCTURA QUIMICA,
REACCIONES DE
TRANSFORMACION O
METABOLICAS Y TOXICIDAD
DE LA METIL-ETIL
HIDRACINA
INTRODUCCION
Las hidracinas son sustancias qumicas que
tienen dos tomos de nitrgeno unidos por un
solo enlace covalente.
Hidracina conocida tambin como diamina,
hidracina anhidra e hidracina base
Este resumen usa el trmino hidracinas para
referirse a la hidracina, en forma colectiva. Las
hidracinas son manufacturadas a partir de
amonaco, dimetilamina, perxido de
hidrgeno o hipoclorito de sodio. Algunas
plantas contienen naturalmente una cantidad
pequea de hidracina.
En sus formas puras, las hidracinas son lquidos
incoloros. Estos lquidos pueden evaporarse al
aire. Las hidracinas tienen un olor similar al
amonaco. La mayora de la gente puede
detectar el olor de la hidracina y 1,1-
dimetilhidracina cuando la concentracin en
el aire es ms de 2 a 8 partes de hidracinas
por milln de partes de aire. Las hidracinas
son sumamente reactivas y se incendian
fcilmente. La hidracina se ha usado como
combustible en muchos cohetes y naves
espaciales, incluso en el transbordador
espacial.
GIROMITRINA
Existencia de ms de diez hidracinas distintas en las
setas que causan la intoxicacin giromitrnica, la ms
abundante es la giromitrina o metil-etil-hidracina (MEH)
que, por hidrolisis durante la coccin moderada, se
transforma en N-monometilhidraciona (MMH). Esta
molcula inhibe los procesos metablicos mediados
por el fosfato de piridoxina, lo que origina una
alteracin multisistemica e inhibicin de la formacin
del GABA (neurotransmisor inhibidor central)



ESPECIES CON GIROMITRINA
Helvella crispa. Gyromitra esculenta.




Gyromitra infula.

Mecanismo de la toxicidad

Giromitrina es un compuesto de hidracina soluble en agua voltil
hidroliza en el cuerpo en monometilhidracina.

Las toxinas reaccionan con piridoxal-5-fosfato de la forma
activada de la piridoxina y formar una hidrazona. Esto reduce la
produccin del neurotransmisor GABA a travs de disminucin
de la actividad de la descarboxilasa del cido glutmico, que
da lugar a los sntomas neurolgicos. MMH tambin causa estrs
oxidativo que conduce a la metahemoglobinemia.
Adicionalmente, durante el metabolismo de MMH, se produce N-
metil-N-formilhidracina; esto, entonces se somete a citocromo
P450 metabolismo oxidativo regulado que a travs de productos
intermedios reactivos nitrosamida conduce a la formacin de
radicales metilo que conducen a la necrosis heptica. La
inhibicin de la diamina oxidasa eleva los niveles de histamina,
ocasionando dolores de cabeza, nuseas, vmitos y dolor
abdominal. Dar piridoxina a ratas envenenadas con giromitrina
inhibe las convulsiones, pero no impidi que el dao heptico.

Limites permisibles
La toxicidad de giromitrina vara mucho de
acuerdo a las especies animales que se estn
probando. La dosis letal mediana es de 244
mg/kg en ratones, 50-70 mg/kg en conejos, y
30-50 mg/kg en seres humanos. La toxicidad se
debe en gran parte a la MMH que se crea;
aproximadamente el 35% de giromitrina
ingerido se transforma a MMH. En base a esta
conversin, la DL50 de MMH en los seres
humanos ha sido estimada en 1.6 a 4.8 mg/kg
en los nios, y 4,8-8 mg/kg en adultos.
Sntomas

Los primeros trastornos se presentan con
naseas, diarreas y vmitos, seguidos de
deshidratacin, hipotensin y alteraciones del
ritmo cardaco. En casos graves hay trastornos
nerviosos y alteracin heptica y del bazo.

Tratamiento

Piridoxina, tambin conocida como vitamina
B6, se puede utilizar para contrarrestar la
inhibicin por MMH en el paso piridoxina-
dependiente en la sntesis del
neurotransmisor GABA. Por lo tanto la sntesis
de GABA puede continuar y los sntomas se
alivian. Piridoxina, que slo es til para los
sntomas neurolgicos y no disminuye la
toxicidad heptica, se da a una dosis de 25
mg/kg, lo que puede repetirse hasta un total
mximo de 15 a 30 g al da si los sntomas no
mejoran.


carcinogenicidad
se ha demostrado que son cancergenos en
animales de experimentacin. Aunque
Gyromitra esculenta no se ha observado que
causan cncer en los seres humanos, es
posible que haya un riesgo de cncer para las
personas que ingieren este tipo de hongos.
Las toxinas pueden ser acumulativas e incluso
pequeas cantidades pueden tener efectos
cancergenos. Al menos 11 hidracinas
diferentes han sido aislados de Gyromitra
esculenta, y no se sabe si el potencial
carcingeno se puede extirpar
completamente mediante sancochado