HIDROCARBUROS CCLICOS

20-Marzo-2014



.


Caractersticas

Son hidrocarburos cclicos que en lugar de
estar constituidos por una cadena abierta
de carbono esta cerrada y forman un ciclo
anillo.

Los ciclos tambin pueden presentar
insaturaciones


Caractersticas
Dentro los hidrocarburos cclicos pueden
localizar enlaces carbono-carbono y de
acuerdo a su # de enlaces se les llama:



Simples Dobles Triples
Ciclo alcanos Cicloalquenos Cicloalquinos
Caractersticas
Cicloalcanos: ciclo formado por enlaces
simples. El ms simple de todos es el
ciclopropano.

Cicloalquenos: Hidrocarburos cclicos con
enlaces doble. El ms simple es el
ciclopropeno

Cicloalquinos: presentan triples enlaces.
El ms simple es el ciclopropino.



Nomenclatura de Hidrocarburos
Cclicos
.

1- El nombre de la base de la molcula estar dada
por el anillo de carbonos, dicho anillo tomar el
nombre del alcano, alqueno, alquino
correspondiendo el prefijo ciclo.


Nomenclatura de Hidrocarburos
Cclicos







Ciclopropano Ciclobutano Ciclopentano
Ciclopropeno Ciclobutino

C----------C

C C
Nomenclatura de Hidrocarburos
Cclicos

2- Numere el los carbonos del anillo de
tal manera que las ramificaciones ,
dobles o triples enlaces, segn sea el
caso quede en la menor posicin
posible

Nomenclatura de Hidrocarburos
Cclicos

3- Nombre cada una de las ramificaciones,
sealando sus posiciones.

4- Termine el nombre del hidrocarburo cclico con
el nombre de la base.


Nomenclatura de Hidrocarburos
Cclicos
Si el compuesto cclico tiene cadenas laterales
ms o menos extensas, conviene nombrarlo como
derivado de una cadena lateral.

En estos casos, los hidrocarburos cclicos se
nombran como radicales con las terminaciones "-
il", "-enil", o "-inil".





3-ciclohexil-4-ciclopentil-2-
metilhexano



Nombra cada uno de los compuestos

1-etil-3-metil-5-propilciclohexano

3,4,5-trimetilciclohexeno

3-ciclohexil-4-ciclopentil-2-metilhexano





Propiedades Fsicas de los
Hirocarburos Cclicos
.


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Solubilidad.
Son compuestos no polares , por lo cual son
insolubles en agua, pero solubles en
compuestos orgnicos.

Puntos de Ebullicin
Los P. de E. son ligeramente superiores a
los de los correspondientes hidrocarburos
alifticos


Propiedades Fsicas de los
Cicloalcanos
Punto de ebullicin.
Los puntos de ebullicin de los
cicloalcanos no ramificados aumentan
al aumentar el nmero de tomos de
Carbono.
Para los ismeros,el que tenga la cadena
ms ramificada,tendr un punto de
ebullicin menor.

Propiedades Fsicas de los
Cicloalcanos
.


.


Solubilidad.
Los cicloalcanos son casi totalmente
insolubles en agua debido a su baja
polaridad y a su incapacidad para formar
enlaces con el hidrgeno. Los alcanos
lquidos son miscibles entre s y
generalmente se disuelven en disolventes
de baja polaridad.


Propiedades Fsicas y Qumicas
de los Cicloaquenos
Las temperaturas de fusin son inferiores
a las de los cicloalcanos con igual nmero
de carbonos puesto que, la rigidez del
doble enlace impide un empaquetamiento
compacto.

Otra caracterstica qumica importante son
las reacciones de polimerizacin y de ellas
se puede obtener una gran variedad de
plsticos
Propiedades Fsicas de los
Cicloalquinos

Los tres primeros trminos son
gases; los dems son lquidos o
slidos.
A medida que aumenta el peso
molecular aumentan la densidad, el
punto de fusin y el punto de
ebullicin

Usos de los Cicloacanos

Los cicloalcanos aparecen de forma
natural en diversos petrleos. Los
terpenos, a que pertenecen una gran
cantidad de hormonas como el estrogeno,
el colesterol, la progesterona o la
tetosterona y otras como el alcanfor,
suelen presentar un esqueleto policclico.



Usos de los Cicloacanos


Monociclos con anillos mayores (14 18
tomos de carbono) estn presentes en
las segregaciones de las glndulas del
Amizcle utilizado en perfumera.



Usos de los Cicloalquenos

Utilizados en procesos de maduracin de
frutas, otros como los polmeros en
medicina y odontologa (como materiales
de relleno en las piezas dentales).





Caractersticas
.


Hidrocarburos cclicos: Son
cadenas cerradas que se
dividen en Aliciclicos
(cicloalcanos, cicloalquenos y
cicloaquinos) y Aromticos
(anillos aromaticos e
insaturados).
hidrocarburos aromticos

. Su nombre se debe a que los primeros en
ser descubiertos tenan olores agradables,
aunque despus se han encontrado otros
muchos que no presentan esta
caracterstica.


Benceno

Benceno

El benceno est formado por seis tomos de
carbono y otros seis de hidrgeno (C
6
H
6
).

En realidad, los enlaces dobles estn
distribuidos por la cadena sin ocupar
posiciones fijas, por lo que la estructura real
del benceno es intermedia entre las dos que
tienes bajo estas lneas.

Podemos decir que los dobles enlaces estn
deslocalizados.
Benceno

Benceno

Benceno


El benceno es un lquido incoloro y muy
inflamable de aroma dulce (que debe
manejarse con sumo cuidado debido a
su carcter cancergeno), con un punto
de ebullicin relativamente alto.


Benceno

El benceno es tambin un componente
natural del petrleo crudo, gasolina, el
humo de cigarrillo y otros materiales
orgnicos que se han quemado.

Puede obtenerse mediante la destilacin
fraccionada del alquitrn de hulla.
Benceno
Resultados de la espectrofotometra infrarroja, el
benceno no posee ni simples ni dobles enlaces, si
no un hbrido de resonancia entre ambos, de
distancia de enlace promedio de1,4 A*.

Estos resultados coinciden con la previsin de la
TOM (teora de orbitales moleculares), que calcula
una distribucin de tres orbitales enlazantes
totalmente ocupados.

A esta especial estabilidad se le llama aromaticidad
Propiedades Fsicas del Benceno
Aunque insoluble en agua, es miscible en cualquier
proporcin con disolventes orgnicos.

El benceno es un disolvente eficaz para ciertos
elementos como el azufre, el fsforo y el yodo,
tambin para gomas, ceras, grasas y resinas, y
para los productos orgnicos ms simples.

Es uno de los disolventes ms empleados en los
laboratorios de qumica orgnica.
Propiedades Fsicas del Benceno

El benceno tiene un punto de fusin de 5,5
C, un punto de ebullicin de 80,1 C .

Son conocidos sus efectos cancergenos, y
puede resultar venenoso si se inhala en
grandes cantidades.

Sus vapores son explosivos, y el lquido es
violentamente inflamable
Toxicidad del Benceno

Respirar niveles de benceno muy altos puede
causar la muerte, mientras que niveles bajos
pueden causar somnolencia, mareo y aceleracin
del latido del corazn o taquicardia.

Comer o tomar altos niveles de benceno puede
causar vmitos, irritacin del estmago, mareo,
somnolencia o convulsiones y, en ltimo extremo, la
muerte.
Toxicidad del Benceno

La exposicin de larga duracin al benceno
se manifiesta en la sangre.

El benceno produce efectos nocivos en la
mdula sea y puede causar una disminucin
en el nmero de hemates, lo que conduce a
padecer anemia.
Toxicidad del Benceno

El benceno tambin puede producir
hemorragias y daos en el sistema
inmunitario, aumentando as las posibilidades
de contraer infecciones por inmunodepresin.

Los efectos nocivos del benceno aumentan
con el consumo de bebidas alcohlicas

Derivados del Benceno

Si hay varios grupos unidos al anillo
bencnico, no solamente es necesario indicar
cules son, sino tambin su ubicacin.

Los tres ismeros posibles para el
benceno disustituido se denominan orto,
meta y para.
.




Derivados del Benceno
1) Monosustituidos:
Para nombrarlos basta con anteponer el nombre del
grupo sustituyente a la palabra benceno.




Derivados del Benceno
Derivados monosustituidos tienen nombres
especiales (propios) aceptados por las reglas de la
IUPAC.

2) Derivados di y trisustituidos

Si hay varios grupos unidos al anillo
bencnico, no solamente es necesario indicar
cules son, sino tambin su ubicacin.

Los tres ismeros posibles para el
benceno disustituido se denominan orto,
meta y para.


2) Derivados di y trisustituidos

2) Derivados di y trisustituidos

Si los dos grupos son diferentes y ninguno de ellos
confiere un nombre especial a la molcula,
simplemente se nombran sucesivamente
(alfabticamente).

Si uno de los sustituyentes es del tipo que da a la
molcula nombre especial, el compuesto se
denomina como un derivado de aquella sustancia
especial.



2) Derivados Disustituidos

2) Derivados trisustituidos


2) Derivados trisustituidos

En el caso de los trisustituidos si todos los grupos
son los mismos se le asigna un # o a cada uno de
ellos, siendo la secuencia, aquella que de la
combinacin de nmeros ms baja

Si los grupos son diferentes y ninguno confiere un
nombre especial, se nombran en orden alfabtico y
siguiendo la menor numeracin posible, si uno le
confiere un nombre especial entonces se nombran
sobre la base de que ese sustituyente est en el
carbono


Sntesis de Friedel y Craft
(Alquilacin)

El benceno reacciona con los haluros de alquilo, en
presencia de cloruro de aluminio anhidro (AlCl
3
)
como catalizador, formando homlogos.

C
6
H
6
+ CH
3
Cl C
6
H
5
CH
3
(tolueno) + HCl

El ataque sobre el anillo bencnico por el ion
+
CH
3

es semejante al realizado por el ion Cl
+
en la
cloracin

Usos del Benceno

El benceno se utiliza como constituyente de
combustibles para motores, disolventes de
grasas, aceites, pinturas y nueces en el
grabado fotogrfico de impresiones; como
intermediario qumico, y en la manufactura de
detergentes, explosivos, productos
farmacuticos y tinturas.
Usos del Benceno

Se encuentra en la lista de los 20 productos
qumicos de mayor volumen de produccin de USA
.
Algunas industrias usan el benceno como punto de
partida para manufacturar otros productos qumicos
usados en la fabricacin de plstico, resinas, nyln
y fibras sintticas como lo es el Kevlar y en ciertos
polmeros.