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C CH
3
CH
3
CH
3
1. KMnO
4
OH , calor
2. H
3
O
No hay oxidacin
En cadenas laterales con al menos 1 enlace C - H
C R
R
H
KMnO
4
OH
, calor
1.
2. H
3
O
COOH
+ otros productos
de oxidacin
as
El benceno es cclico y conjugado
El benceno es inusualmente estable , teniendo un calor de
hidrogenacin 150 kJ/ mol menos negativo de lo que podria
esperarse para un trieno cclico conjugado.
El benceno es plano y tiene la forma de un hexgono regular
.Todos los ngulos son de 120 , todos los tomos de
carbono tienen hibridacin sp^2 y todas las longitudes del
enlace carbono-carbono son de 139 A.
El benceno experimenta reacciones de sustitucin que
retienen la conjugacin cclica en lugar de reacciones de
adicin electrofilica que destruiran la conjugacin.
El benceno es un hibrido de resonancia cuya estructura es
intermedia entre dos estructuras de enlace-lnea.
BENCENO Y SUS DERIVADOS.
COMO SE OBTIENE Y QUE SE
OBTIENE DE ELLOS?
Se encuentra naturalmente en el petrleo crudo, tambin se obtiene a
partir del coque de carbn en procesos que se llevan a cabo en la
industria del acero, es sintetizado mediante gas natural o procesos de
conversin del tolueno.
Obtencin del Benceno
Sntesis del benceno
El LUR cuenta con un Sintetizador de benceno comercial (TASK). Este
sintetizador permite obtener altos rendimientos, eliminando
completamente al radn, permitiendo que las muestras sean analizadas
inmediatamente despus de la sntesis sin necesidad de esperar varias
semanas para que decaiga este radioistopo. Es de crucial importancia
obtener altos rendimientos en la transformacin de la muestra en
benceno, para de esta manera garantizar la obtencin de un benceno
con una composicin isotpica de carbono representativa de la muestra
original.
El proceso de sntesis consta de cuatro etapas:
Oxidacin o Combustin C + O2 (g) CO2 (g)
Formacin del Carburo de Litio 2CO2 (g) + 10Li Li2C2(s) + 4Li2O
Hidrlisis (Formacin de acetileno) Li2C2(s) + 2H2O C2H2 (g) + 2LiOH
Formacin de benceno 3C2H2 (g) C6H6
La destilacin fraccionada de alquitrn de hulla produce
benceno, tolueno, xileno, naftaleno y una gran cantidad de
compuestos aromticos.
Benceno : Sirve para fabricar ciclohexano.
Ciclohexano : Es la materia prima para producir caprolactama y
cido adpico con destino al nylon.
Tolueno : Se usa como disolvente en la fabricacin de pinturas,
resinas, adhesivos, pegantes, thinner y tintas, y como materia
prima del benceno.
Xilenos mezclados : Se utilizan en la industria de pinturas, de
insecticidas y de thinner.
Ortoxileno : Es la materia prima para la produccin de anhdrico
ftlico.
Alquilbenceno : Se usa en la industria de todo tipo de
detergentes, para elaborar plaguicidas, cidos sulfnicos y en
la industria de curtientes.
Fenol: desinfectante
DDT: Diclorodifeniltricloroetano: insecticida
Anilina: (colorante)
Naftalina : (dibenceno) espantapolillas para la ropa.
cido pcrico: colorante, bactericida y explosivo.
Nitrobenceno: relleno para esas lmparas que tienen un
lquido que va cambiando de forma.