DERIVADOS DEL METABOLISMO

SECUNDARIO DE LAS PLANTAS:

Q.F. Alberto Canelo Blas

VA SIKIMATO (CIDO SIKMICO)
Fenoles simples, cidos fenlicos, cumarinas,
lignanos y taninos glicos, son biosintetisados a
partir de la va SIKIMATO (CIDO SIKMICO).
Asimismo, Taninos condensados, Antocianos y
Flavonoides, son derivados biosintticos de una
ruta mixta: Va SIKIMATO y Va POLIACETATO
(Vas de la aromagenesis).
La QUINONAS en cambio, derivan slo de la Va
del POLIACETATO.
Muchos de estos compuestos se hallan unidos a
glcidos formando GLUCSIDOS O
HETERSIDOS.
Q.F. Alberto Canelo Blas
Q.F. Alberto Canelo Blas
Q.F. Alberto Canelo Blas
Q.F. Alberto Canelo Blas
GLICSIDOS (HETERSIDOS)
Los hetersidos son compuestos resultantes de la
condensacin de una o varias osas (azcares
simples), con una estructura no glucdica llamada
genina o aglicona.
Se usa la expresin hetersido o glicsido para todos
en general, reservando la designacin de
glucsidos para los hetersidos en que la osa es la
glucosa. De modo particular se denominan
ramnsidos, fructsidos, arabinsidos, etc., a
aquellos en que la osa es la ramnosa, fructosa, y as
sucesivamente.
Los glucsidos se producen en el metabolismo
secundario de las plantas.

Los hetersidos se descomponen por hidrlisis, es
decir, por medio de un cido o por la accin de
enzimas.
La parte glucdica de los hetersidos es muy
diversa y juega su rol a nivel de la actividad
farmacolgica, ya que cambia la solubilidad y
favorece la absorcin digestiva.
La solubilidad de los hetersidos es muy variable,
pero la mayora, son solubles en agua y soluciones
hidroalcohlicas y otros en acetona, acetato de
etilo y cloroformo, pero insolubles en ter.
Las geninas son insolubles en agua.

CARACTERSTICAS GENERALES
Q.F. Alberto Canelo Blas
Por lo general la extraccin
se hace con agua y/o
alcoholes.
Su accin farmacolgica es
muy diversa y bastante
definida, sin embargo hay
que resaltar que aunque la
accin farmacolgica
concreta se debe a la genina.
La parte glucdica es
fundamental para su accin
ya que incide en la
solubilidad y favorece la
absorcin del hetersido.
CLASIFICACIN
Glicsidos Tnicos
Glicsidos fenlicos
monocclicos
Glicsidos cumarnicos
Glicsidos flavnicos
Glicsidos antocinicos
Glicsidos
antraquinnicos
Glicsidos cardiotnicos
Glicsidos azufrados
Glicsidos
cianogenticos
saponsidos

DERIVADOS DEL METABOLISMO
SECUNDARIO DE LAS PLANTAS:




Q.F. Alberto Canelo Blas
Q.F. Alberto Canelo Blas
Son compuestos derivados del metabolismo
secundario que por hidrlisis liberan una glicona
(generalmente glucosa) y una genina que consiste en
un compuesto fenlico. Pueden proceder de la ruta
del cido shikimico o de la ruta del acetato.

PROCEDENTES DE LA RUTA DEL CIDO SHIKIMICO:_
Incluyen a fenoles sencillos, cidos fenlicos,(cido
benzoico, cido cinmico, etc.), cumarinas, lignanos
flavonoides, antocianos y taninos.

PROCEDENTES DE LA RUTA DEL ACETATO O RUTAS ERL
CIDO MEVALNICO: Incluyen a derivados fenlicos:
antraquinionas y hetersidos antracnicos.



CONCEPTO:
CLASIFICACIN
Se clasifican en:
1)FENOLES SENCILLOS: Son poco frecuentes y estn en
la planta en forma d hetersidos. Son:

a) ARBUTSIDOS: se encuentran en la hojas de gayuba
(Arctostaphylos uva-ursi) y por hidrlisi produce
hidroquinona y glucosa.
b) VAINILLSIDOS: Se obtiene de los frutos de la vainilla
(Vanilla fragans). El vainillsido produce por hidrtlisis,
vainillina y glucosa.
c) Salicsidos: Se encuentra en la corteza dl sauce (Salix alba).
Cuando se hidroliza libera cido saliclico y glucosa.

2. CIDOS FENLICOS
Se pueden agrupar en:
a) Derivados del cido benzoico: cido saliclico,
cido gico.
b) Derivados del cido cinmico: cido o y p
cumrico, cido cafico.
Dichos cidos se pueden encontrar:
Libres
Formando steres: cido clorognico, cinarina.
Formando steres a por unin a otro cido
fenlico: cido rosmarnico.
Unido a azcares (Hetersidos).

FENOL y DERIVADOS


Sinnimos: cido carblico, cido fnico, cido fenlico, hidrxido
fenlico, hidroxibenceno, oxibenceno.

Frmula qumica
Su estructura se ha utilizado para disear derivados con mayor
actividad antibacteriana y menor toxicidad, sustituyendo hidrgenos
del anillo bencnico por radicales alqulicos o halgenos.

Derivados fenlicos: son los siguientes:
- Alquilfenoles C6H5OH: cresoles (se emplea el tricresol, una mezcla
de los ismeros orto-cresol, meta- cresol y para-cresol).
- Fenilfenoles: orto-fenilfenol.
- Fenoles halogenados: hexaclorofeno, triclosn orto-benzil-para-
clorofenol.

DERIVADOS DEL METABOLISMO
SECUNDARIO DE LAS PLANTAS:




Q.F. Alberto Canelo Blas
Q.F. Alberto Canelo Blas
CUMARINAS
SIMPLES PREDNILADAS
FURANO
CUMARINAS
PIRANO
CUMARINAS
DICUMARINAS
DROGAS CON GLICOSIDOS CUMARINICOS
Las cumarinas son metabolitos
aislados por primera vez en 1820 por
Vogel de la especie Dipteryx odorata
coumarou (arbol de la tonka)
Se caracterizan por presentar el
sistema benzo alfa pirona y caracter
de lactona de los cidos 2-hidroxi-z-
cinamico.
Los glicsidos son hidroxiderivados
de la cumarina que es una lactona
aromtica, Se encuentran sustituidos
en 7 por un hidroxilo.
Los glicsidos cumarnicos ms
importantes son: cumarina, la
esculina, fraxina, cichorina, esquimina
y dafnina.
DROGAS CON
CUMARINAS
Meliloto
Melilotus officinalis
Biznaga
Amni bisnaga
Castao de Indias
Aesculus hippocastanum
Apio Apium graveolens
Perejil Petroselinum crispum
Trbol dulce
Esculsido. Esculetsido. Escina
VARIXINA (escina)
Cpsula blanda x 50mg
(extracto de Aesculus hippocastanum).
Cpsulas: Corteza de castao de indias
Cps. x 200mg Fco. x 50 y 100 cps
Gel. Cada 100g de gel contiene: escina 1g
(como extracto de Aesculus hippocastanum).
Venotnico (tratamiento de vrices)
Cumarina: Linfocintico. Venotnico
Acenocumarina: Anticoagulante oral
Kelina, Visnagina, Kelol
Vasodilatador coronario
Broncoespasmoltico
Espasmoltico renal
Dicumarol: Anticoagulante
COUMADIN (Dicumarol):
SINTROM (acenocumarol)
ALDOCUMAR (warfarina, se deriva de la
micotoxina anticoagulante natural dicumarol
que se encuentra en el trbol dulce)
Psoraleno
Oxoralen
Fotosensibilizante en tratamiento de:
Psoriasis
Vitligo
Eccema
DROGAS CON GLICOSIDOS CUMARINICOS
La cumarina se encuentra en el rbol de la
tonka
La esculina se encuentra en el castao de
indias
La fraxina en corteza de varios fresnos
(Fraximus ornus, Fraximus excelsior)
La cichorina en la achicoria (Chichorium
intybus)
La esquimina en el ans estrellado japons
(skimnia japonica) es muy venenosa
La dafnina en la corteza del mezereon (Daphne
mezereum) tambin muy txico.
DISTRIBUCION
Se encuentran en el reino vegetal, en las
familias: Leguminoseae (fabaceae), Rubiaceae,
Rutaceae, Asteraceae, Umbiliferacea,
Apocinaceae y Apiaceae.
Las cumarinas se encuentran tambin en hongos
como las aflatoxinas de hongos del gnero
Aspergillus, que son muy txicos.
ESTRUCTURA QUIMICA
Las cumarinas son derivados del ncleo benzo alfa
pirona.
Muchas cumarinas son derivados fenlicos que se
encuentran hidroxilados en posicin 7 (7-
hidroxicumarina: umbeliferona), pero tambin se
encuentran hidroxilados en otras posiciones
La cumarinas son metabolitos secundarios que proceden
del metabolismo de la fenil alanina, siguiendo la ruta del
cido Shikimico de acuerdo a la secuencia que se
resume:


BIOGENESIS
La Condensacin de Pechmann permite la sntesis de cumarinas por la reaccin
de fenoles con -cetosteres.
MECANISMO
La reaccin se dirige con un cido de Brnstedt fuerte como cido del
metanosulfonico o un cido de Lewis como AlCl
3
. El cido cataliza la
transesterificacin as como la tautomerizacin del ceto-enol:
SINTESIS DE CUMARINA
La eliminacin cido-inducido subsecuente, de agua, da el producto:
Una adicin de Michael, lleva a la formacin del esqueleto de la cumarina. Esta
adicin se sigue por la rearomatizacin:
Cumarinas sencillas: poseen el ncleo base de benzo
alfa pirona con ms o menos sustituyentes en las
posiciones 5,6,7,y 8. Los radicales son generalmente H,
OH o OCH3 (hidroxi-y metoxicumarinas) Casi todas las
cumarinas poseen funcin hidroxilo o metoxilo en
posicin 7
Cumarinas C- predniladas: llevan enlazadas al anillo
de benzo L pirona unidades isoprnicas, generalemntye
C5 o C10.
Furanocumarinas: llevan adosado al anillo de benceno
un anillo de furano.Son 6, 7-furanocumarinas y 7, 8-
furanocumarinas
Piranocumarinas: llevan adosado al anillo de benceno
un anillo de pirano. Son 6,7-piranocuamrinas
Dicumarinas: Son estructuras dmeras como el
dicumerol

CLASIFICACION
PROPIEDADES
Son slidos cristalizables de color blanco
amarillento.
Las cumarinas libres o hidroxicumarinas
son solubles en disolventes orgnicos de
mediana polaridad (ter) etlico.
La cumarina es una sustancia blanca,
cristalina de olor agradable soluble en
alcohol que recuerda a la vainilla.
Los glicsidos cumarnicos son solubles
en agua y alcohol o mezclas
hidroalcoholicas.
Las furanocumarinas y piranomarinas son
solubles en solventes orgnicos no
polares (ter etlico, cloroformo).

Las cumarinas presentan variadas
fluorescencia a la luz ultravioleta debido a
la naturaleza y posicin sustituyentes,
azul, amarilla, verde, prpura, violeta que
se pueden exaltar en presencia del medio
alcalino, amoniaco, KOH.
En medio bsico dan coloraciones
amarillas.
Con Cl
3
Fe dan coloraciones azules a
verdosas.
Numerosas cumarinas son arrastrables
por el vapor de agua.
La cumarina se usa en perfumera y
confitera como saborizante y para
aromatizar los tabacos.

EXTRACCION E IDENTIFICACION
Se extraen con mezclas hidroalcohlicas.
Con los extractos se realiza una cromatografa
en capa fina (CCF) o cromatografa en papel y se
identifica a la UV por su fluorescencia variable
del azul al amarillo o prpura que se intensifica
en presencia de amoniaco
Para su valoracin se usan:
Mtodos cromatogrficos (revelando con Cl
3
Fe o
R. ciandina)
Mtodos Espectrofluoromtricos
Mtodos Densitomtricos
VALORACIN
Antitumorales
Antiarrtmicos
Antiinflamatorios
Antispticos
Analgsicos
Antihipertensivos
Antiosteoporsicos
Antivirales (VIH)
Antiasmticos
Antiedematosos (Linfedema)
ACTIVIDAD FARMACOLGICA DE LAS
CUMARINAS
ACCIONES FARMACOLOGICAS
Los cumarnicos por tener variables estructuras
qumicas, presentan diversas propiedades
terapeticas:

Accin vitamnica P: Disminuyen la
permeabilidad capilar y refuerzan los capilares
Tnicos venosos (venotnicos) y
protector vascular: ejm, el esculsido, usado
en hemorroides, edemas y fragilidad capilar
Fotosensibilizadores: Algunas
furanocumarinas: bergapteno y psoroleno, son
fotosensibilizantes usados en vitiligo y
psoriasis
Vasodilatadores coronarios: Las
piranocumarinas como la visnadina, tiene
propiedades vasodilatadores coronarias y se usa
en los trastornos cerebrales de la vejez
Antiinflamatorios y antiespasmdicos:
valina
Ligero efecto sedante e hipntico.
Anticoagulante (dicumarol). Actualmente se
est sintetizando
Antiedematoso: se usa en pacientes con
linfedema.
Inmunoestimulante y citotxico: Se emplea
en pacientes con cncer avanzado.
ACCIONES FARMACOLOGICAS
La cumarina es, con su Dosis Letal Media LD50
de 275 mg/kg, es baja y moderadamente txica
para el hgado y los riones. Slo es peligrosa en
algunos casos para los humanos.
Es hepatotxica para ratas (menor en ratones).
Los roedores lo metabolizan a 3,4-cumarina
epxido, que podra causar cncer de hgado en
ratas y tumores de pulmn en ratones.
Los humanos la metabolizan a 7-
hidroxicumarina, un compuesto menos txico.
TOXICIDAD
El Instituto de Evaluacin de Riesgos de
Alemania ha establecido una ingesta diaria
tolerable (TDI) de 0.1 mg de cumarina por kg de
peso del individuo.
Adems, se advierte que si este valor se
sobrepasa puntualmente no presenta un peligro
para la salud.
Por ejemplo, una persona de 60 kg de peso
podra tomar alrededor de 6.0 mg de cumarina.
La Administracin de Seguridad y Salud
Ocupacional Estadounidense considera que la
cumarina no se deba clasificar como
cancergena para humanos

ARBOL DE TONKA
ESPECIE : Dipteryx odorata, will
Familia: Leguminosae
(Fabaceae)
SINONIMOS. Camaru, haba de
tonka
ORIGEN. rbol oriundo de
Tonqun (Indochina), hoy se
cultiva en Guayanas y Venezuela
DROGA . Semillas
COMPOSICION QUIMICA.
Glicsidos cumarnicos: 3% de
cumarina
Materia grasa 25%
Almidn.

CASTAO DE INDIAS
ESPECIE: Aesculus
hippocastanum
Familia :
Hipocastanaceae
SINONIMO. Marrn de
indias
ORIGEN. rbol con hojas
compuestas palmeadas.
Originaria de Irn e India
DROGA: semillas
DROGA
Semillas y corteza.
Las semillas o castaas son de tegumento
lustroso de color marrn, con una mancha
blanca que corresponde al hilio, de sabor
cido amargo y desagradable.
Se asemeja a las castaas comestibles, de
las que se diferencian por su sabor
La corteza de las ramas se presenta en
trozos de color rojo cobrizo con reflejos gris,
sabor amargo y astringente.


COMPOSICION QUIMICA:
Las semillas contienen las glicsidos
cumarnicos esculsido y fraxsido, adems
cido esculitnico, flavonoides y esteroles
La corteza contiene glicsidos oxicumarnicos
esculina y fraxina y cido esculitnico
flavonoides taninos

ESCULINA
El esculsido se presenta en agujas incoloras,
inodoras, de sabor amargo, de reaccin cida.
Poco soluble en agua fra mas en caliente, muy
poco soluble en ter.
La solucin acuosa diluida presenta una
fluorescencia azul intensa que desaparece con los
cidos y reaparece con los lcalis
Con el agua de cloro da color rojo rosado
ESCULINA
Con el cido ntrico da una coloracin amarilla que
cambia al rojo oscuro con amoniaco
Se disuelve un poco de esculina en gotas de cido
sulfrico y se va agregando poco a poco solucin de
hipoclorito de sodio aparece coloracin violeta
intensa
La esculina por hidrlisis se desdobla en una
molcula de esculetina o esculetol y una molcula de
glucosa

ESCULINA
USOS
El castao de indias tiene accin protectora
vasculares, se usa en insuficiencias venolinfticas,
en hemorroides sobre el sistema venoso
especialmente sobre las vrices.
Es un vasoconstrictor de accin lenta y adems
tiene accin analgsica en las hemorroides
Topicamente se usa en dermatitis, lceras varicosas
y llagas
Se usa bajo la forma de extracto fluido, tambin
extracto seco de las semillas estabilizadas y de la
corteza del tronco
USOS
La esculina ha demostrado tener accin contra la
fragilidad capilar, de la misma forma del esculetol
tiene propiedades venotnicas, protectoras
vasculares y vitamnica P por lo que se le utiliza
en trastrornos venolinfticos. (hemorroides,
edemas)

La esculetina por ser fluorescente absorbe las
radiaciones ultravioletas por lo que se usa en la
fabricacin de cremas antisolares para evitar las
quemaduras y para broncear la piel

ACHICORIA
ESPECIE. Cichorium intybus
Fam. Compuestas
SINONIMO. Chicoria.
Achicoria.
ORIGEN. Planta herbcea
comn en Europa cultivada
como hortaliza
DROGA. Es la raz que es
larga y del dimetro de un
dedo, en el comercio se
presenta cortada en cubitos
sin olor, con sabor
mucilaginoso y amargo
COMPOSICION QUIMICA.
Contiene el glicsido cumarnico: cichorina, adems
muclago, tanino, inulina, esencia, resina

CICHORINA
El glucsido es ismero de la esculina, la diferencia
radica en que el azcar se combina con el OH en posicin
7.
Se presenta cristalizado como agujas, solubles en agua
caliente, alcohol, ter.
Solubles en soluciones diluidas de lcalis dando
coloracin amarilla pero no fluorescente (diferencia con la
esculina)

USOS
La raz y hojas de achicoria se usan como tnicos
amargos, el mayor consumo es para sustituir el caf o
para falsificarlo para lo cual se usa la raz torrefactada,
esta adulteracin se reconoce por microsubliminacin del
caf
TREBOL DE OLOR
ESPECIE. Melilotus officinalis
Fam: Fabaceae

SINONIMO. Meliloto, trbol de
olor

ORIGEN. Especie forrajera
oriunda de Europa, crece en
terrenos eriazos y calizos al
borde de los caminos
Planta herbcea bianual de
tallos muy ramificados, hojas
trifoliadas, flores pequeas
amarillos en racimos axilares
frutas vainas pequeas
TREBOL DE OLOR
DROGA: Sumidades floridas

COMPOSICION QUIMICA
Glicsidos cumarnicos melilotosido
Flavonoides . Escina, vit C
Muclagos, saponinas
El melilotosido por hidrlisis y lactonizacin da
cumarina la cual a su vez dimeriza para dar el
dicumerol
HIDRLISIS DEL MELILOTSIDO
ACTIVIDAD FARMACOLOGICA
El extracto de meliloto tiene actividad antiedematosa,
aumenta el flujo venoso y linftico y disminuye la
permeabilidad capilar
La sumidad florida del meliloto ha sido usada en la
medicina popular por sus propiedades antiespasmdicas
y diurticas atribuidas a los flavonoides
Sus extractos administrados por va interna o venotnico
usado para trastornos circulatorios venofinfticos (como
pesadez de piernas, varices, hemorroides, edemas,
sindrome postrombtico, congestin linftica)
En uso externo se emplea por su actividad ligeramente
astringente y antiinflamatoria en preparados oftlmicos.
Estimula el proceso de cicatrizacin

ACTIVIDAD FARMACOLOGICA
El dicumerol posee propiedades anticoagulantes
(procesos hemorrgicos del ganado que lo utilizaba
como alimento). Hoy sirve de modelo estructural
para sntesis de anticoagulantes orales
En aplicaciones tpicas para fragilidad capilar
cutnea: equimosis
El melilotosido por va oral se usa en el tratamiento
de trastornos digestivos como: flatulencia
epigstrica, digestin lenta, eructos y flatulencia.
Por va tpica en caso de irritacin o de molestias
oculares debido a esfuerzo visual prolongado y
atmsfera con humo

DERIVADOS DEL METABOLISMO
SECUNDARIO DE LAS PLANTAS:


Q.F. Alberto Canelo Blas
Digitalis purpurea
Digitalis lanata


CARDIOGLUCOSIDOS (GLUCOSIDOS CARDIOTONICOS)


Los cardioglucsidos, tambin
llamados glucsidos cardiotnicos, o
glucsidos esteroideos, son
compuestos que por hidrlisis liberan
un nucleo esteroide.
Son sustancias de gran importancia
en la regulacin de la actividad
cardiaca (en dosis nfimas); ejemplo
de los glucsidos de la digital.
La planta ms famosa y eficaz que
contiene cardioglucsidos es la
digital, tambin se distinguen la
siguientes: Escila, estrofantus, adonis,
cebolla, convalaria y piel del sapo.

Los hetersidos cardiotnicos son ms o
menos solubles en agua dependiendo de la
cantidad de grupos OH que presenta la
parte glucdica.
Son muy solubles en alcohol y algo solubles
en cloroformo, pero completamente
insolubles en disolventes orgnicos como el
benceno o el ter etlico.
Los aglicones libres (sin la parte glucdica)
son insolubles en agua y solubles en alcohol
y cloroformo.
PROPIEDADES
La presencia del anillo de lactona en su
estructura les confiere ciertas propiedades
como el sabor amargo y la inestabilidad en
medio bsico, ya que las lactonas (steres
cclicos) se hidrolizan fcilmente en medio
bsico y el anillo se abre.
DROGA CLASIFICACIN APLICACIONES
Hojas de Digitalis
lanata, D. purpurea
Hetersidos cardenlidos:
digitoxina, gitoxina
De accin lenta:
Insuficiencia cardiaca,
volvulopatias, arritmias
cardiacas
Semillas de Strophantus
gratus, S. kombe
Hetersidos cardenlidos:
estrofantina G (ouabaina) y K
De accin ultrarrapida:
cardiotnicos de urgencia
en caso de choque
Bolbo de Urginea
maritima escila
Hetersidos bufadienlidos:
escilareno A, escilirsido,
glucoescilareno A
Cardiotnico de accin
rpida
Hojas y sumidades
floridas de Adonis
vernalis
Hetersidos cardenlidos Tnico cardaco
Hojas y sumidades
floridas de Convalaria
majalis
Hetersidos cardenlidos Tnico cardiaco
Rizoma de Helleborus
niger
Hetersidos bufadienlidos Tnico cardaco
Poseen accin
tnica y
fortalecedora del
corazn, es decir,
aumentan su
fuerza contrctil y
regulan su ritmo.
Deben
administrarse
siempre bajo
estricto control
mdico, ya que es
necesario
dosificarlos
adecuadamente.

DERIVADOS DEL METABOLISMO
SECUNDARIO DE LAS PLANTAS:


Q.F. Alberto Canelo Blas
DROGAS CON GLICOSIDOS FLAVONICOS
Los glicsidos
flavnicos tienen
como aglucn un
derivado de la
flavona 2 fenil-
cromona, 2 fenil-
benzopirona
Distribucin
Los flavonoides se encuentran en todos los
vegetales superiores al estado libre y de
glicsidos.
Por hidrlisis se desdoblan en materias
colorantes flavnicas y en azcares (glicsidos
pigmentarios) constituyendo la mayor parte de
los colorantes amarillos de las flores, hojas y
frutos.
Los principales flavonsidos son: hesperidina,
eriodictina naringina, quercetina y rutina.
Las principales familias que contiene
flavonoides son: rutceas, poligonceas,
asteraceas, umbelferas y leguminosas.

Proceden del metabolismo secundario de los
vegetales a travs de la ruta del cido shikimico
(anillo B y C) y la ruta de los polictidos (anillo A)
BIOGENESIS
Son tipo dos anillos aromticos (bencnicos) unidos
entre si por una cadena de 3 carbonos ciclada a travs
de un oxigeno.
Su estructura deriva de la gamma cromona (o benzo-
gamma-pirona) con un fenilo en posicin 2, es decir 2-
fenil-gamma-cromona.
Todos los flavonoides poseen
un carbonilo en la posicin.
Son estructuras hidroxiladas
(OH) en el anillo aromtico y
por lo tanto son polifenlicas.
Se pueden encontrar como
aglicones libres o como
hetersidos unidos
generalmente a D-glucosa, L-
ramnosa, L-arabinosa.

ESTRUCTURA
CLASIFICACION
Se clasifican de acuerdo a sus variaciones
estructurales:

1. Con doble enlace entre las posiciones 2
y 3
a) Flavonas: con H en la posicin 3
b) Flavonoles: con OH en la posicin 3

2. Sin doble enlace entre las posiciones 2
y 3
a) Flavanonas: con H en la posicin 3
b) Flavonololes: con OH en la posicin 3
3. Chalconas: con el anillo C abierto
4.- Isoflavonoides: con el anillo B en
posicin 3 (3-fenil-gamma-
cromona)
5.- Existen tambin dmeros de
flavonoides: diflavonoides

Clasificacin
CON DOBLE ENLACE EN LA POSICIN 2 Y 3
SIN DOBLE ENLACE
FLAVONOIDES DEL ORGANO
PROPIEDADES
SOLUBILIDAD.-
Depende de la forma en que se encuentran:
aglicones libres o glicsidos.

Aglicones:
Son insolubles en agua, poco solubles
en mezclas hidroalclicas y
solubles en disolventes
orgnicos ya sean polares
(etanol, metanol) o apolares (ter
etlico, cloroformo)

Glicsidos:
Son solubles en agua y en mezclas
hidroalcohlicas e insoluble en
disolventes orgnicos
apolares.
ACIDEZ.-
Producen generalmente soluciones
amarillas que al acidificar viran a
incoloras.

AGENTES QUELANTES:
Ciertos grupos funcionales de los
flavonoides son capaces de formar
complejos con metales como el
Fe3+, (FeCl3) o el Ai3+, (AICI3),
Zn2+, Cu2+
FLUORESCENCIA:
Muchos presentan fluorescencia a la
luz ultravioleta.
CAPTACIN DE RADICALES LIBRES:


OBTENCIN

Se aslan por extraccin con alcohol, agua o
mezcla de ambos.

VALORACION
Mt. Colorimtrico o espectrofotomtrico la
reaccin coloreada de cianidina es til para la
cuantificacin.
La cuantificacin por HPLC se lleva a cabo
usando curva de calibracin con patrn externo.

IDENTIFICACIN
R. de Cianidina:
Con Mg
2
-HCI da
color naranja con flavonas,
rojo cereza con flavonoles,
violeta con flavanonas
R. de Constantinescu:
Con AICI
3
da color amarillo
R. con FeCl
3
: Da color azul verdoso
Con NaOH o NH
3
: Da color amarillo intenso
CCF: Se identifican tambin por cromatografa en
capa fina y revelado al UV.
La observacin de la fluorescencia al UV con
diversos reactivos como:
AlCl
3
para flavonas y flavonoles con amoniaco
Flavonas y flavonoles: amarillo
Chalconas y auronas: rojo
H
2
SO
4
: los flavonoides dan amarillo.
ACCIN FARMACOLGICA
Accin vitamina P: Protectores de la pared vascular
o capilar, evitando la permeabilidad y fragilidad
capilar
Antirradicales libres y antioxidantes
Antihemorrgicos
Antinflamatorios (semejante a cortisona)
Hepatoprotector
Diurticos y antiurmicos
Antiespasmdicos
Previene la oxidacin del Ac ascrbico
Gastroprotector (incrementa la cantidad y calidad
de mucus).
USOS
Manifestaciones de fragilidad capilar: prpuras
vasculares, prevencin de accidentes
hemorrgicos en los hipertensos, diabticos en
arteriosclerosis, petequias.
Enfermedades venosas: venotnicos y
vasculoprotectores, mejoran los trastornos
varicosos (piernas pesadas, calambres,
parestesias, vrices, flebitis)
Isquemia cerebral y manifestaciones: vrtigo,
prdida de memoria
Proctologa: crisis hemorroidales
Ginecologa y obstetricia: metrorragias,
trastornos venosos en las gestantes
Oftalmologa: retinopatas, hiperemia
conjuntivales
BIOFLAVONOIDES
Trmino que designa a sustancias naturales que
derivan de la flavona, con actividad bioqumica y
farmacolgica.
Disminuyen la permeabilidad capilar, ejercen
accin bioqumica inhibitoria contra muchas
enzimas especficas como la hialuronidasa y
retardan la destruccin de la adrenalina.
Se emplea para controlar la tendencia a la
hemorragia que se presenta en la hipertensin
arterial y otros sndromes en que la fragilidad
capilar esta aumentada.
Son atxicos se asocian con la vitamina C.
Los ms usados son: rutina, hesperidina,
metilchalcona de la hesperidina y la quercetina
COMPLEJO CITROFLAVONOIDE
ORIGEN
La fuente natural son los
frutos de diversos citrus
como el limn (Citrus
limonum) y la naranja
(citurs aurantium) de la
familia rutceas.

Los productos
farmaceticos de la
pulpa y de la cscara se
obtienen mezclas de
citroflavonoides
mediante extracciones
acuosas con alcohol y
agua eliminando los
materiales inactivos no
flavonoides
Es un polvo amarillo anaranjado higroscpico,
con ligero olor a naranja, sabor amargo.
Ligeramente soluble en agua, una solucin
acuosa de NaOH de una coloracin amarilla
anaranjada

PROPIEDADES
USOS
Se utilizan solos o en asociaciones de
flavonoides.
Para el tratamiento de la fragilidad capilar,
asociado con cido ascrbico
Tratamiento de crisis hemorroidal
En caso de insuficiencia venolinftica
En la prevencin y el tratamiento del catarro
comn y resfros
Se usa por va oral en cpsulas de 100mg a
200mg hasta 3 veces al da

HESPERIDINA
SINONIMOS:
Citrina, diosmina, barosmina, Vitamina P.

ORIGEN:
Descubierta 1828 por Lebreton en corteza
de las naranjas dulces y amargas. Se
encuentra en la porcin blanca y
esponjosa del pericarpio de ctricos.
Tambin en hojas de Buche (Barosma
betulia, Fam Rutceas)

Hesperidina
Agujas microscpicas de color blanco
amarillento, inspidas,
Muy poco soluble en agua, ligeramente soluble
en metanol, soluble en alcalis diluidos por tener
(OH) fenlico, dando fenolatos solubles.
Por hidrlisis se desdobla en ramnosa, glucosa y
en el aglucon hesperetina que es una flavona

PROPIEDADES:
Se maceran las cscaras de los frutos con una
solucin formada por partes iguales de agua y
alcohol, luego agregar Na(OH) 10% macerar
durante 48 horas para formar el fenolato alcalino
soluble.
Se filtra y prensa, se acidula con HCL diluido 10%
para descomponer el fenolato soluble, hasta un
pH de 4,5 que precipita la hesperidina, que se
separa por filtracin, despus de reposo, lavar el
precipitado con agua destilada hasta eliminar la
acidez y luego se deseca.
OBTENCION
Con ac. sulfrico: amarillo rojizo por calor: rojo
Con ac. ntrico: amarillo verdoso
HCl coloracin amarilla
Con alcalis diluidos, amarilla
IDENTIFICACION:
Igual complejo citroflavonoide, disminuye la
fragilidad capilar: dosis l00mg combinada con
cido ascrbico
USOS
METIL CHALCONA DE HESPERIDINA
Frecuentemente la s flavonas estn acompaadas
de sus chalconas que corresponde a la forma
abierta.
La hesperidina tiene la tendencia a abrir la
cadena en el carbn 2 de la pirona dando la
chalcona correspondiente.
Por el tratamiento con alcalis el anillo de la
pirona se abre y forma una chalcona que es
soluble en agua, la metilacin de esta previene el
cierre del anillo.

METIL CHALCONA DE HESPERIDINA
OBTENCION.
Por metilacin de la hesperidina en solucin
alcalina

PROPIEDADES
Es polvo amarillo anaranjado, soluble en agua,
estable, de sabor amargo

USOS
En solucin inyectable, como en cpsulas y
jarabes, tienen los mismo usos que la
hesperidina con la ventaja de ser soluble
ERIODICTINA
ORIGEN. Eriodictyn californicum
Fam. Hirofilacveas

Se encuentra en la especie Eriodictyn
californicum y tambin acompaando a la
hesperidina en los frutos naranjas y limones.
Durante el proceso de maduracin de estos
frutos, aumenta la cantidad de eriodictina y
disminuye la hesperidina.

Son cristales solubles en agua, alcohol y
acetona, insoluble en ter. Tiene las mimas
propiedades farmacolgicas que la hesperidina.
RUTINA
SINONIMIA: Rutsido
ORIGEN
Descubierta en 1842 por
Weiss en la ruda comn.
Se encuentra en ms de 50
especies vegetales:
Ruda angustifolia - ruda
egipcia.
Ruda chalepensis - ruda.
Ruda corsica - ruda de
Crcega
Ruda graveolens
Fagorpyrum esculentum,
(trigo sarraceno),
Sophora japonica 15-20%
Eucaliptus macrorhyncha
10-15%


Es un glicsido cuya porcin azucarada esta
formada por glucosa y ramnosa esta enlazada al
grupo hidroxilo de la flavona
Por hidrlisis con cidos diluidos, se desdobla en
su aglucon quercetina y en los azcares glucosa y
ramnosa




PROPIEDADES
Es un polvo cristalino amarillo ligeramente
verdoso, inodoro, inspido, se oscurece por
accin de la luz.
Es poco soluble en agua fra, pero bastante en
agua a ebullicin, soluble en metanol, etanol,
acetona, acetato de etilo, propilenglicol y
soluciones alcalinas; insolubles en ter, benceno
y cloroformo

OBTENCION
La rutina se obtiene ya sea por extraccin por el
agua hirviendo o por extraccin con alcohol en
caliente; cristaliza por enfriamiento.

IDENTIFICACIN
Con H
2
SO
4
: coloracin amarilla anaranjada
Con HNO
3
: coloracin rojo castao.
Con HCL: coloracin amarilla
Con soluciones alcalinas diludas: un
intenso color amarillo
Con solucin de acetato de plomo:
coloracin amarilla anaranjada con
formacin de precipitado
R. Shibata: 1ml de solucin alcalina de
rutina con gotas de HCl conc y unos trozos
de Mg, da coloraciones que van del
anaranjado al rojo grosella que se va
formando poco a poco.
R. Wilson:
la rutina disuelta en cido
brico en presencia de cido
ctrico da color amarillo con
fluorescencia verde.
Con solucin de acetato de Mg
0.5% en metanol, coloracin
roja.

USOS
Se usa en la fragilidad capilar y en
complicaciones vasculares asociados con
hipertensin.
Insuficiencia venolinftica
Crisis hemorroidal
Se usa tambin en la prpura vascular, en
hemorragias de radiacin, en hemorragias de la
retina.
Tambin tiene accin hipotensora, es ms activa
que la hesperidina.
Accin antiespasmdica, oxitcica (contrae
tero) emenagoga.
La dosis oscila entre 20 a 60mg en comprimidos
o en cpsulas, se usa asociada a la vitamina C.
QUERCETINA
Origen:
Es un flavonol que se
encuentra
ampliamente
repartido en el reino
vegetal, unas veces al
estado libre y otras
combinado al estado
de glicsido como en
la quercitina y en la
Rutina.


Propiedades:
Son agujas amarillas insolubles en agua,
solubles en alcohol hirviente y en soluciones
alcalinas dando coloracin amarilla.
Se le puede obtener por hidrlisis a partir de los
glicsidos en los cuales constituye el aglucn
como son la quercitrina y la rutina.

USOS
Se usa para la fragilidad capilar, es tan activa
como la de la rutina
Dosis: 30mg por da
QUERCITRINA
Especie: Querus tinetoria
Fam. Fagaceas
Se encuentra en la corteza del roble americano y
en otras plantas.
PROPIEDADES
Se presenta en cristales de color amarillo
claro, amargo
Insoluble en agua fra y ter. Soluble en
alcohol y en soluciones alcalinas con
intenso color amarillo.
Por hidrlisis se desdobla en una molcula
de quercetina y 1 molcula de ramnosa

USOS
Presenta las propiedades biolgicas de
los bioflavonoides.

Corteza de Naranjas Amargas
Citrus aurantum var. Amara
Fam Rutaceas
Sinnimo: Naranja agria

ORIGEN:
Estas cortezas o cscaras proceden del
fruto de un pequeo rbol originario de la
India, hoy se cultiva en zonas
subtropicales, como las Islas Barbados,
Curacao, Sevilla (Espaa).

Droga:
Son las cortezas verdes o pericarpio, cuya
superficie externa es verde oscura,
rugosa y dura, con numerosos puntos que
corresponden a las glndulas con aceite
escencial.
La superficie interna de la cscara es de
color blanco amarillento y esponjosa.
Tiene olor aromtico y de sabor amargo
intenso
Composicin Qumica
Contiene esencia, constituida por un hidrocarburo
semejante al limoneno, el d-limoneno, citral, d-linotol.
Contiene glicsidos flavnicos: hesperidina,
eriodictina, naringina y el glicsido amargo
aurantiamarina: que comunica a la droga su amargo
especial.
Contiene adems pectina, muclago y manosa.
La corteza de naranjas dulces tambin contiene
hesperidina pero en menor cantidad y no contiene
aurantiamarina

Identificacin
Son H2SO4 los glicsidos de la corteza de naranjas
amargas se colorean en color rojo.
Con el HNO3 la corteza de naranjas amargas se pone
oscura lentamente, en cambio la corteza de naranjas
dulces adquiere un color oscuro rapidamente.

USOS
Se usa como tnico amargo y estomquico
Como correctivo de sabor y aromatizante en forma de
jarabe, tintura y extracto fludo.
Por su contenido en bioflavonoides tiene accin
protectora sobre la permeabilidad y fragilidad capilar.
Para la obtencin de complejo Citroflavonoide y de
hesperidina
Se usa tambin para preparar el licor denominado
curacao
BUCHU
Especies: Barosma betulina
Barosma crenulata
Barosma
serratifolia
Fam. Rutaceas

ORIGEN:
Las hojas de Buchu provienen
de estas tres especies que
son arbustos de origen
sudafricano, Cabo.

DROGA
Las hojas desecadas, son
pequeas, coriceas, cortas,
ovaladas. La B. betulina y la
B. crenulata son lanceoladas,
ms largas y de bordes ms o
menos aserrados, la B.
serratifolia; de olor aromtico
sabor picante canforceo
Composicin Qumica
Contienen 2.5% de
esencia, constituida en su
mayor parte por diosfenol,
30% que es una cetona
aromtica.
Glicsidos: hesperidina y
diosmina, que es
semejante a la hesperidina.
Muclago
Diurtico y antisptico del tracto
urinario, en cistitis, uretritis y
pielonefritis.
Tambin en estados que requieran
aumento de diuresis.
El diosfenol tiene actividad
antibacteriana
Los flavonoides tienen la actividad
diurtica.
Carminativo
USOS
Ruda
Especie: Ruta graveolens
Fam. Rutceas

ORIGEN:
Hierba perenne nativa de Europa y difundida en
Per

DROGA:
Las hojas desecadas; son aovadas, lampias y
aromticas

COMPOSICION QUIMICA
Contiene esencia, constituida de un 90% de
Metil-nonilcetona y el glicsido rutina de 0.5 al
1%

USOS
En medicina popular como calmante de clicos.
Tiene accin occitcica y a grandes dosis es
irritante y txica.
GLUCSIDOS SULFURADOS
Tambin llamados tioglucsidos,
contienen sustancias azufradas,
ligadas orgnicamente.
Esta sustancia se libera gracias a una
enzima denomina mirosina, que se
encuentra en las propias clulas de la
planta; descomponindose en
glucosa e isoculfocianatos o
senevoles.
Mediante la trituracin al masticar, se
rompen esas clulas permitiendo que
la enzima acte sobre el glucsido,
liberando su parte activa (la genina).
Una caracterstica de estas sustancias
es su volatilidad, formando esencias.

Rbano
Las plantas medicinales con mayor contenido en glucsidos
sulfurados se encuentran en el rbano rusticano, semilla de la
mostaza, ajo, berro, cebolla, y col.
En fitoterapia, los glucsidos sulfurados son muy activos e
importantes por sus aplicaciones.
Presentan propiedades antibiticas (ejemplo del ajo y la
capuchina), colerticas y colagogas (para las afecciones del
hgado, como el rbano rusticano), balsmicas (como la cebolla),
rubefacientes (como la mostaza), y antirreumticas (como el ajo y
la mostaza).
GLUCSIDOS ANTOCIANNICOS
Tambin llamados
antocianinas, son los
pigmentos que comunican
determinados colores a las
flores (azules, rojos,
violetas...), as como a los
frutos y races.
Medicinalmente, las
antocianinas poseen accin
antisptica, antiinflamatoria y
protectora del cabello.
Algunas plantas ricas en
antocianinas son: arndano,
malva, violeta y rosal


Son sustancias qumicas a base de una serie de pigmentos
cristalinos muy frgiles. Entre los azcares de que se
componen se distinguen la glucosa, ramnosa y arabinosa.
Medicinalmente, estos glucsidos se activan mediante las
enzimas que producen las bacterias intestinales.
A las pocas horas de su absorcin desarrollan en el intestino
grueso una accin laxante o purgante, dependiendo de la dosis
administrada.
Su forma de actuar es mediante la estimulacin de los
movimientos peristlticos del intestino, y una inhibicin de la
absorcin de agua por el organismo, por lo que las heces
progresan ms fcilmente y resultan menos deshidratadas.

GLUCSIDOS ANTRAQUINNICOS
Este glucsido tambin
posee accin digestiva,
colertica y colagoga, es
decir, favorece la
digestin, as como la
produccin y evacuacin
de la bilis
No es aconsejable su
aplicacin durante la
menstruacin, tampoco si
se sufre de hemorroides.
Un ejemplo de plantas
ricas en glucsidos
antraquinnicos son: aloe,
rubia, sen, rizoma del
ruibarbo y corteza de la
cambronera


DERIVADOS DEL METABOLISMO
SECUNDARIO DE LAS PLANTAS:

(SAPONSIDOS)
Q.F. Alberto Canelo Blas
DEFINICIN
Llamados tambin saponsidos, son
compuestos derivados del metabolismo
secundario de las plantas, que por hidrlisis
liberan unidades de glcidos y una genina
denominada saponina o sapogenina,
caracterizados porque, agitados en el agua,
usualmente producen espuma semejante al
jabn, reduciendo as la tensin superficial del
agua.
PROPIEDAD TENSIOACTIVA: Se han utilizado mucho como
agentes limpiadores y como espumantes, especialmente
en lquidos de extincin de incendios. La hidrlisis de las
saponinas mediante xidos o enzimas, elabora un azcar
(generalmente una glucosa) y una sapogenina; algunos de
stos azcares son utilizados como materias primas para
sintetizar hormonas esteroides.
PROPIEDAD HEMOLTICA: Una de sus caractersticas de las
saponinas es la de producir la hemlisis de los glbulos
rojos (eritrocitos), por lo cual son muy dainas si se inyecta
directamente en sangre ; a causa de esto algunas plantas
no son tiles en medicina; sin embargo, para los animales
de sangre caliente apenas tiene toxicidad.

PROPIEDADES GENERALES
Dependiendo del tipo de saponsido, presentan las siguientes
caractersticas
PROPIEDAD TENSIOACTIVA:
PROPIEDAD HEMOLTICA:
PROPIEDAD ICTIOTXICA:
PROPIEDAD MEDICINAL:
PROPIEDADES GENERALES
Dependiendo del tipo de saponsido, presentan las siguientes
caractersticas
GLUCSIDOS
SAPONNICOS
SAPOGENINA
CON EL AGUA FORMAN SALES COLOIDALES
QUE PRODUCEN ESPUMA.
Por hidrlisis
dan un aglicn
denominado
QF Al berto Canel o Bl as
TIENEN PROPIEDADES IRRITANTES DE LAS
MUCOSAS.
POR VA EV PRODUCEN HEMLISIS DE LOS
G.R.
SON TXICOS PARA ANIMALES DE SANGRE
FRA (VENENO PARA PECES).
POR ACETILACIN DAN COMPUESTOS
CRISTALIZABLES Y PURIFICABLES.
ESTERODICA: Contienen derivados del espirostano
TRITERPNICA: Contiene Dammaranos y Cucurbitanos
con otras acciones
de accin tensioactiva
de accin
adaptgena
empleados en
dermatologa
indicados en la
tos productiva
empleados en flebologa
y proctologa
antiinflamatorios
Drogas con
Saponsidos
Rusco
Farmacognosi a
Polgala
Regaliz
Castao de Indias
Ficaria
Hiedra
Centella asitica
Mimosa
Maravilla
Ginseng
Eleuterococo
Quillaja
Saponaria
Gipsfilas
Alfalfa
QF Al berto Canel o Bl as
Algunas plantas con alto contenido glucsidos
saponnicos son: hoja de acacia, hoja de abedul, castao
de indias, ginseng, flor de gordolobo, regalz, hiedra,
primavera, raz de saponaria o jabonera, violeta y
zarzaparrilla
Medicinalmente, las saponinas relajan el intestino e
incrementan las secreciones de las mucosas bronquiales,
fluidifican stas y facilitan la expectoracin (como la
violeta, gordolobo y saponaria).
Se emplean tambin como diurticos y desinfectantes de
las vas urinarias (como la zarzaparrilla). En usos externos
son analgsicas y cicatrizantes (como la hiedra).

GLUCSIDO CIANOGENTICO
Est formado por un compuesto
cianhdrico ligado a un azcar. Se
descompone por la accin
enzimtica en cido cianhdrico
libre, un potente veneno soluble
en agua, tambin por la saliva
mediante la masticacin.
Algunas plantas o productos ricos
en cianogenticos son: las
almendras amargas, flor del
saco negro, hojas del cerezo,
hojas del guindo, semillas de las
ciruelas, y otras especies
pertenecientes a las rosceas.

Cerezo







INTRODUCCIN
Inicialmente ideado para designar la sustancia responsable del
las flores del aciano (azul), el trmino ANTOCIANO se aplica a un
grupo de pigmentos hidrosolubles responsables del color rojo,
rosa, malva, prpura, azul o violeta de la mayor parte del las
flores y frutos.
Estos pgmentos se encuentran en forma de hetersido
antociansidos y sus geninas, (antocianidoles), son derivadas
del catin flavilio, lo que subraya la pertenencia de estas
molculas al extenso grupo de las flavonoides.
Se encuentran en las angiospermas. Generalmente son
caractersticos de los ptalos de las flores (Adormidera, malva) y
de los frutos (cereza, berenjena), pueden tambin encontrarse
en las races (rbano), en bulbos (cebolla) u otros rganos, con
menor frecuencia.



CLASIFICACIN
Los antocianidoles se
encuentran en medio
cido en forma catinica.
Salvo excepciones
(apigeninidol), estn
siempre hidroxilados .
Las geninas ms
importantes son el:

PELARGONIDOL
(escarlata)
CIANIDOL (Carmes)
DELFINIDOL (PRPURA).
PRINCIPALES DROGAS CON ANTOCIANSIDOS
Arndano Vaccinium
myrtillus
Hoja
Fruto
cidos fenlicos
Flavonoides:
Ramnosil quercetol
Arabinosil quercetol
Glucuronil
quercetol
Alcaloides: mirtina
Hetersidos del
cianidol
delfinidolmalvidol y
petunidol
Arbutsidos
Vasoprotector
Antiedematoso
Antiagregante
plaquetario
AntioxidanteAntiulc
eroso
Hipoglucemiante
Vid roja Vitis
vinfera
Fruto
Hojas
Glucsidos del cianidol
Glucsidos del
peonidol
Fragilidad capilar
Insuficiencia venosa