Los alcaloides son compuestos nitrogenados, que se
comportan como bases frente a los cidos, formando
sales.
En su gran mayora son de origen natural, sobre todo del reino vegetal, aunque se encuentren algunos semisintticos y otros exclusivamente sintticos.
Presentan notables propiedades fisiolgicas y toxicolgicas, que se ejercen fundamentalmente sobre el sistema nervioso central, con predominio en alguno de sus niveles.
Como frmacos el uso prolongado de alguno de estos de estos compuestos produce en el hombre acostumbramiento, que constituyen verdaderas toxicomanas, con dependencia fsica y psquica y un aumento de la tolerancia. Alcaloides
Quina corteza desecada Ctedra farmacognosia UNLP Habitat: Sudamrica Historia condesa Chinchon, mujer del virrey de Per 1640 fue curada su fiebre . 1820, dos farmaceuticos, Pelletier y Paventou aislaron la quinina. Recoleccin rboles de 6-9 aos mayor redimiento Secado artificial (si es lento reduce su valor) la temperatura alta produce quinotoxina Cinchona calisaya Wedd.(amarilla) var. ledgeriana (gris)Howard (Rubiceas) Cinchona pubescens (succirubra)"China" Corteza desecada de quina NO DEBER CONTENER MENOS DE 5% DE ALCALOIDES TOTALES
Derivados de la quinolina Quinolina N H H CH H HO H H 3 CO N N CH 2 Quinina Ncleo quinolnico Ncleo quinuclidnico Quinidina H H CH H H HO H 3 CO N N CH 2 Alcaloides de la quina (Cinchona calisaya, C. succirrubra): quinina, quinidina, cinconina y cinconidina La quinina es el ismero levo rotatorio de la quinidina, otro antimalrico mas potente pero mas txico. El grupo metoxi falta en la cinconina y cinconidina Accin farmacolgica Quinina: Txico protoplasmtica: amebas, tripanosomas, Plasmodium falciparum (hematozoario del paludismo)=propiedades antimalricas.(preventivo y entre accesos de fiebre) Antipirtica Oxitcica
La quinidina (actualmente se obtiene por semisntesis a partir de la quinina) se utiliza como antiarrtmico Antifribrilante disminuye la excitabilidad del msculo cardaco Precaucin / Intoxicaciones La quinina en sobredosis o tratamientos prolongados, puede provocar nuseas, vmitos dolores abdominales y alteraciones de la audicin y la visin.
Contraindicaciones Hipersensibilidad a la quina o a alguno de sus componentes. Embarazo, por su accin oxitcica. Gastritis, lceras gastroduodenales (por los taninos). No administrar conjuntamente quinidina con digitlicos o anticoagulantes (puede potenciar su accin). Extraccin con solventes orgnicos en medio alcalino de los alcaloides de la quina
La muestra pulverizada (5g) se mezcla con 1/5 de su peso de CaO MgO mas H2O suficiente para humectar. Secar en estufa a 160 180 C. Pulverizar la mezcla (mortero). Extraer en un erlenmeyer con cloroformo, durante 20 30 minutos. Evaporar a BM el extractivo clorofrmico en tres cristalizadores o vidrios de reloj. Reacciones generales de alcaloides:
Evaporar el contenido de un vidrio de reloj. El residuo de retoma con gotas de agua cida Sobre gotas de esta solucin colocadas sobre un portaobjetos practicar las reacciones generales de alcaloides. Reacciones de caracterizacin alcaloides oxiquinoleicos fluorescencia Evaporar en vidrio de reloj el extracto cloroformico de quina. Agregar gotas de ac. Sulfrico diluido = fluorescencia Los c. Inorgnicos oxigenados con los alcaloides oxiquinoleicos (quinina-quinidina) dan los sulfatos correspondientes fluorescentes. Adicionar ac. Clorhdrico, desaparece la fluorescencia por adicin de ac. halogenados
Acido Sulfrico Acido clorhdrico
Reacciones de Caracterizacin alcaloides oxiquinoleicos: talioquinina
Evaporar en vidrio de reloj el extracto cloroformico de quina. Agregar gotas de ac. Sulfrico diluido = fluorescencia Agregar agua de bromo: (desaparece la fluorescencia). Se transforma en cetonas los grupos de los carbonos 5y 6 Agregar amonaco (0,5 a 1 gota por ml.): (verde) + Sulfrico diludo.se forma el sulfato de talioquina de color (rojo) Reaccin pirogenada de Grhe
En un tubo de ensayo seco, se coloca un pequeo trozo de corteza (o una pequea porcin de droga en polvo y se calienta a llama directa, gradual- mente. = vapores rojo violceos que pueden condensar en forma de gotas oleosas rojizas.
http://mazinger.sisib.uchile.cl/repositorio/ap/ciencias_qui micas_y_farmaceuticas/apbot-farm2c/montesm02/16.html Cromatografa en capa delgada (TLC)
1. Preparacin de los extractos: .1. Extractivo patrn (rotular): en un tubo de ensayo colocar 1g de polvo de corteza de Cinchona calisaya Weddell. (Rubiaceae), agregar 1ml de solucin de hidrxido de amonio y extraer durante 10 minutos a reflujo con 5ml de metanol.
.2. Extractivo muestra (rotular): proceder de modo similar al punto anterior con una muestra comercial de polvo de corteza de Quina
.3. Solucin testigo: una mezcla de 17,5mg de quinina, 0,5mg de quinidina, 10mg de cinchonina y 10mg de cinchonidina, se disuelvan en 5ml de etanol. TLC QUINA 1.- Cinchona calisaya 2.- C. succirrubra TC Quina: alcaloide mezclas T1 Quinina T2 cinconidina T3 quinidina T4 cinconina FM: Cloroformo/Dietilamina 90:10 Revelado: EtOH/SO4H2 UV 365 A-1 tiene mayor cantidad de alcaloides fluorescentes azul claro que 2 B SO4H2 10% iodoplatino en el visible rojo violceo entre Rf.0.05- 0.65