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Unidad 9
2
Contenidos (1)
1.-Caractersticas del carbono
1.1.Tipos de hibridacin y enlace
2.-Formulacin y nomenclatura de compuestos
orgnicos (dos grupos funcionales).
3.-eacti!idad de los compuestos orgnicos.
3.1."fectos inducti!o y mesmero
3.2.upturas de enlace e intermedios de reaccin.
3.3.Tipos de reacti!os.
4.- #rincipales tipos de reacciones orgnicas
3
Contenidos (2)
5.-Reacciones de sustitucin.
5.1.$omoltica.
5.2."lectrfila.
5.3.%uclefila.
6.-eacciones de adicin.
7.-eacciones de eliminacin.
8.-eacciones de o&idacin'reduccin.
9.-(tras reacciones orgnicas.
9.1.eacciones de combustin.
9.2.eacciones de esterificacin.
9.3.eacciones de saponificacin.
9.4.eacciones de condensacin
4
Caractersticas del Carbono
"lectronegati!idad intermedia
) "nlace co!alente con metales como con no metales
Tetra!alencia* s
+
p
+
s
p
&
p
y
p
,
-.. /01mol
(se desprenden 23. /01mol al formar + enlaces C)$)
%i('idacin s-
3
.
)
- orbitales sp
3
iguales 5ue forman - enlaces simples
de tipo 78 (frontales).
%i('idacin s-
2
.
)
3 orbitales sp
+
iguales 5ue forman enlaces 78 : ;
orbital 7p8 (sin hibridar) 5ue formar un enlace 78
(lateral)
%i('idacin s-.
)
+ orbitales sp iguales 5ue forman enlaces 78 : +
orbitales 7p8 (sin hibridar) 5ue formarn sendos
enlaces 78
10
-ibridaci"n s'
3
- orbitales sp
3
iguales 5ue forman -
enlaces simples de tipo 78 (frontales).
"Eemplo* C$
-
6 C$
3
)C$
3
11
-ibridaci"n s'
2
3 orbitales sp
+
iguales 5ue forman
enlaces 78 : ; orbital 7p8 (sin hibridar)
5ue formar un enlace 78 (lateral)
"Eemplo* $
+
C?C$
+
6 $
+
C?(
12
-ibridaci"n s'
"Eemplo* $CC$6 C$
3
)C%
13
EjercicioA::ndica la hibridaci"n que cabe
es'erar en cada uno de los tomos de
carbono que 'artici'an en las siguientes
mol3culas5
C$C)C$
+
)C$(@ C$
3
)C$?C$)C%
sp sp sp
3
sp
+
sp
3
sp
+
sp
+
sp
14
;rinci'ales gru'os funcionales
('or orden de 'rioridad) (1)
/uncin No#.
!'u-o
0'u-o No#.
+-'inc.)
No#.
+secund)
Kcido
carbo&lico
carbo&ilo )C(($ cido L
oico
carbo&i (incluye C)
Mster Gster )C((H Lato de
Lilo
Lo&icarbonil
Nmida amido )C(%H amida amido
%itrilo nitrilo
)C%
nitrilo ciano (incluye C)
Nldehdo carbonilo )C$?( Lal formil (incluye C)
Cetona carbonilo )C()H Lona o&o
Nlcohol hidro&ilo )($ Lol hidro&i
Fenol fenol )C
=
$
C
($ Lfenol hidro&ifenil
15
;rinci'ales gru'os funcionales
('or orden de 'rioridad) (2)
/uncin No#.
!'u-o
0'u-o No#.+-'inc.) No#
+sec)
Nmina (primaria)
(secundaria)
(terciaria)
Nmino
7
7
)%$
+
)%$H
)%HHH
Lilamina
LilLilamina
LilLilLilamina
amino
Mter (&i )()H LilLilGter o&iLil
$idr. etilGnico al5ueno C?C Leno Len
$idr. acetilGnico al5uino
CC
Lino
Ono (sufijo)
%itrocompuestro %itro )%(
+
nitroL nitro
$aluro halgeno )P PL P
adical al5uilo ) Lil Lil
16
<omenclatura de com'uestos orgnicos
con ms de un gru'o funcional(
E1e#-$o. C$
3
)C$($)C(($
)
Funcin principal* cido carbo&lico
)
Funcin secundaria* alcohol
)
%ombre del grupo* hidro&ilo. #refiEo* hidro&i.
)
%ombre* Kcido + hidr&i'propanoico.
17
<omenclatura de gru'os
funcionales secundarios ('refi=os)(
Cetona o&o
C$
3
)C()C$
+
)C(($ cido 3'o&o'butanoico
Nlcohol hidro&i
C$
3
)C$($)C$
+
)C$( 3'hidro&i'butanal
Fenol feno&i
()C$)C$
+
)C(($ cido 3'feno&i'butanoico
Q
C$
3
Nmina amino
C$
3
)C$)C(($ cido +'aminopropanoico
Q
%$
+
(alanina)
Mter alco&i
C$
3
)()C$
+
)C$( meto&i'etanal
19
>l benceno
/'#u$a* C
=
$
=
E1e#-$o. C$
+
)C$
3
)
%ombres* etil)benceno o feniletano
$
3
C) C$
3
p'metiltolueno
)C$)C$
3
isopropil
Q
C$
3
(metil)etil)
)C$)C$
+
)C$
3
Q
C$
3
secbutil
(; metil)propil)
)C$
+
)C$)C$
3
Q
C$
3
isobutil
(+ metil)propil)
C$
3
Q
)C)C$
3
tercbutil
Q
C$
3
(dimetil)etil)
)C$?C$
+
!inil
)C$
+
)C$?C$
+
alil
()C
=
$
C
) fenil
24
@eacti&idad de los
com'uestos orgnicos
Respla,amientos electrnicos.
25
1es'laEamientos electr"nicos(
E2ecto inducti*o*
7Respla,amiento parcial del par electrnico
en enlace sencillo 78 hacia el tomo ms
electronegati!o pro!ocando fracciones de
carga8.
"Eemplo* C$
+
?C$)C$?C$
+
:
C$
+
)C$?C$)C$
+
)
)
C$
+
)C$?C$)C$
+
:
#uede escribirse* C$
+
TC$TC$TC$
+
: A* bromoeteno
) A* propenal6 nitroeteno
31
9i'os de ru'turas de enlaces(
%o#o$8tica.
%o#o$8tica. "l enlace co!alente se rompe de
manera simGtrica (; electrn para cada tomo).
N . U N7 : 7U (radicales libres)
)
9uele producirse en presencia de lu, UB pues
se necesita un aporte de energa ele!ado.
%ete'o$8tica.
%ete'o$8tica. "l enlace se rompe de manera
asimGtrica (uno de los tomos se 5ueda con los
dos electrones 5ue compartan)
N . U N.
)
: U
:
)Carbocationes*
3
C
:
"Eemplo* (C$
3
)
+
C$
:
)Carbanin*
3
C.
)
"Eemplo* Cl
3
C.
)
32
>stabilidad(
Radica$es $i('es.
Radica$es $i('es.
terciario V secundario V primario V metilo
Ca'(ocationes.
Ca'(ocationes. Frupos :O lo estabili,an
) (C$
3
)
3
CCl
(C$
3
)
3
C
:
: Cl
)
) (C$
3
)
3
C
:
V (C$
3
)
+
C$
:
V C$
3
C$
+
:
V C$
3
:
Ca'(aniones.
Ca'(aniones. Frupos )O lo estabili,an
)
9on muy inestables y slo son posibles si el
tomo de 7C8 lle!a unido grupos 7)O8 5ue le
liberen de parte de esa carga negati!a*
) Cl
3
C$
Cl
3
C.
)
: $
:
33
Ejemplo: :ndica la ru'tura heteroltica ms
'robable del a) bromoetano0 b) 2G'ro'anol0
c) 2GcloroG2GmetilG'ro'ano(
a) C$
3
)C$
+
Ur C$
3
)C$
+
:
:
Ur
)
() C$
3
)C$
+
($)C$
3
(C$
3
)
+
)C$
:
: ($
)
c) (C$
3
)
3
)CCl
(C$
3
)
3
)C
:
: Cl
)
34
9i'os de reacti&os(
%o#o$8ticos.
%o#o$8ticos. adicales libres.
)
9on especies 5umicas 5ue tienen tomos con
electrones desapareados.
)
9e forman en la reacciones con ruptura homoltica.
Nuc$e2i$os.
Nuc$e2i$os. Tienen uno o ms pares de
electrones libres (bases de DeWis).
)
Ntacan a partes de molGcula con deficiencia de
electrones.
E$ect'2i$os.
E$ect'2i$os. Tienen orbitales e&ternos !acos
(cidos de DeWis)
)
Ntacan a ,onas con alta densidad electrnica
(dobles o triples enlaces)
35
>=em'los de reacti&os nucle"filos
$ electr"filos(
N9C:E;/4:O)
N9C:E;/4:O)
)
)($
)
)(
)
) $
+
(
) )%$
+
)
)
C%
)
)C((
)
) %$
3
)
($
)
)
halogenuros* Cl
)
6 Ur
)
E:EC<R;/4:O)
E:EC<R;/4:O)
)
$
:
) %(
+
:
)
%(
:
) UF
3
6 NlCl
3
)
cationes metlicos* %a
:
)
3
C
:
) 9(
3
) C$
3
Cl6 C$
3
)C$
+
Cl
) halgenos* Cl
+
6 Ur
+
36
EjercicioD: Clasifica segDn sean nucle"filos
o electr"filos los siguientes reacti&os5
@/<-
2
0 :
H
0 A-
3
0 @/7-0 @/C<0 Ar
/
0
C-
3
/C-
2
/7
/
0 C-
3
/C77
/
0 Ca
2H
(
Nuc$e2i$os.
Nuc$e2i$os. )%$
+
@ )($@ )C%@ Ur
)
@
C$
3
)C$
+
)(
)
@C$
3
)C((
)
E$ect'2i$os.
E$ect'2i$os. O
:
@ U$
3
@ Ca
+:
37
6ecanismos bsicos de
reacciones orgnicas (
Reacciones (i#o$ecu$a'es.
Reacciones (i#o$ecu$a'es.
)
CinGtica de segundo orden ( ! ? / XNY>XUY)
)
(curren en una sola etapa la ruptura de
enlaces y la formacin de los nue!os.
Reacciones uni#o$ecu$a'es.
Reacciones uni#o$ecu$a'es.
)
CinGtica de primer orden (! ? / XNY)
)
9e rompen primero los enlaces (etapa
lenta) y despuGs se forman los nue!os
(etapa rpida).
38
@eacciones qumicas 'rinci'ales
)ustitucin.
)ustitucin.
)
un grupo entra y otro sale.
)
C$
3
)Cl : $
+
(
C$
3
)($ : $Cl
Adicin.
Adicin. a un doble o triple enlace
)
C$
+
?C$
+
: Cl
+
C$
+
Cl)C$
+
Cl
E$i#inacin.
E$i#inacin. de un grupo de tomos.
)
9e produce un doble enlace
)
C$
3
)C$
+
($
C$
+
?C$
+
: $
+
(
Redo=.
Redo=. (cambia el ".(. del carbono).
)
C$
3
($ : Z (
+
$C$( : $
+
(
6
9
>
46
&
O
R
<
A
N
<
E
6
9
>
46
&
O
R
<
A
N
<
E
39
@eacciones de sustituci"n(
Radic?$ica.
Radic?$ica.
9e produce en tres fases
)
Oniciacin
)
#ropagacin
)
Terminacin
E$ect'2i$a.
E$ect'2i$a.
Un reacti!o electrfilo ataca
,onas de alta densidad electrnica
(dobles enlaces del anillo bencGnico)
Nuc$e2i$a.
Nuc$e2i$a.
Un reacti!o nuclefilo ataca
a un carbocatin.
41
@eacciones de sustituci"n
electr"fila(
Nit'acin +36).
Nit'acin +36).
: $%(
3
: $
+
(
%(
+
-
2
I7
4
%a$o!enacin +56).
%a$o!enacin +56).
: Cl
+
: $Cl
Cl
JeCl
3
1A eta-a.
$(%(
+
: $
+
9(
-
%(
+
:
: $9(
-
)
: $
+
(
2A eta-a. %(
+
%(
+
%(
+
:
$ $ $
: %(
+
:
:
3A eta-a. %(
+
: $9(
-
)
: $
+
9(
-
H
43
7rientaci"n del segundo sustitu$ente
de reacti&o electr"filo B/6C (
<
H
7
/
7
<
H
7
/
7
/
H
7
/
<
H
7
/
H
<
H
7
/
7
H
/
44
6ecanismo de sustituci"n
electr"fila (halogenaci"n) (H6)(
1A eta-a. Cl
+
: FeCl
3
Cl
:
: FeCl
-
)
2A eta-a. Cl Cl Cl
:
$ $ $
:Cl
:
:
:
3A eta-a. Cl
: FeCl
-
)
: $Cl : FeCl
3
45
7rientaci"n del segundo sustitu$ente
de reacti&o electr"filo BH6C (
Cl
H
/
Cl
H
/
46
Iustituci"n electr"fila( >=em'lo de
alquilaci"n (H:) (Jriedelf/Crafts) (
1A eta-a. C$
3
Cl
: Nl
3
Cl
C$
3
:
: NlCl
-
)
2A eta-a. C$
3
C$
3
C$
3
:
$ $ $
: C$
3
:
:
:
3A eta-a. C$
3
: NlCl
-
)
: $Cl : NlCl
3
)ustitucin de a$coBo$es.
)ustitucin de a$coBo$es.
C$
3
)C$
+
)($ : $Ur C$
3
C$
+
)Ur
: $
+
(
49
6ecanismos de sustituci"n
nucle"fila (
E$ect'2i$a
E$ect'2i$a
.
. (a doble o triple enlace)
)
9uelen seguir un mecanismo unimolecular.
)
9iguen la regla de 6a'CoDniCo22*
a parte positiva del reactivo se adiciona
al carbono m!s "idrogenado.
Nuc$e2i$a.
Nuc$e2i$a.
"n sustancias org'
nicas con dobles enlaces fuerte'
mente polari,ados. "E.) C?(
Radic?$ica.
Radic?$ica.
"s poco frecuente.
)
9e produce en presencia de per&idos.
(antiAar/oWni/off)
51
>=em'los de reacciones de adici"n(
E$ect'2i$a
E$ect'2i$a
.
.
C$
3
)C$?C$
+
: $
+
C$
3
)C$
+
)C$
3
C$
3
)C$?C$
+
: Cl
+
C$
3
)C$Cl)C$
+
Cl
C$
3
)C$?C$
+
: $Ur C$
3
)C$Ur)C$
3
(mayor proporcin)
C$
3
)C$?C$
+
: $
+
( ($
:
) C$
3
)C$($)C$
3
(mayor proporcin)
Nuc$e2i$a.
Nuc$e2i$a.
C%
Q
C$
3
)C()C$
3
: $C% C$
3
)C)C$
3
Q
($
52
6ecanismo de la reacci"n de
adici"n electr"fila(
1A eta-a. +$enta)
)
C$
3
)C$?C$
+
C$
3
)C
:
$)C
3
$
+
)
(a carga positiva la soporta me#or el carbono
secundario que el primario por estar me#or
compensada por el efecto +I de dos grupos
$%
&
y $
)
%
'
(regla de (ar)o*ni)off)
2A eta-a. +'?-ida)
)
C$
3
)C
:
$)C
3
$
+
: $Ur
C$
3
)C$Ur)C$
3
53
6ecanismo de la reacci"n de
adici"n nucle"fila(
1A eta-a. +$enta)
C$
3
)C?(
C$
3
)C
5
)(
3
Q Q
C$
3
C$
3
2A eta-a. +'?-ida) C%
Q
C$
3
)C
5
)(
3
: $C% C$
3
)C)($
Q Q
C$
3
C$
3
54
EjercicioE:Al reaccionar metilG2Gbuteno con
cido clorhdrico se 'roducen dos deri&ados
clorados( >scribe sus f"rmulas $ =ustifica
cual de ellos se encontrar en ma$or
'ro'orci"n(
C$
3
Q
C$
3
C$
3
)CCl)C$
+
)C$
3
Q
C$
3
)C?C$)C$
3
mayor proporcin
: $Cl
C$
3
Q
C$
3
)C$)C$Cl)C$
3
55
EjercicioF: a) a) Formule y nombre todos los
posibles hidrocarburos de frmula C
C
$
;.
5ue sean
ismeros de cadena abierta. () () "scriba las reacciones
5ue tendrn lugar al adicionar $Ur a cada uno de los
ismeros de cadena lineal del apartado a).
a) a) C$
+
?C$TC$
+
TC$
+
TC$
3
;'penteno
C$
3
TC$?C$TC$
+
TC$
3
+'penteno (cis y trans)
C$
+
?CTC$
+
TC$
3
+'metil';'buteno
Q
C$
3
C$
+
?C$TC$TC$
3
3'metil';'buteno
Q
C$
3
C$
3
TC?C$TC$
3
metil'+'buteno
Q
C$
3
$ $ cis $ C$
+
TC$
3
trans
C?C C?C
C$
3
C$
+
T
C$
3
C$
3
$
Cuestin de
)e$ecti*idad
+Rese'*a 98)
Cuestin de
)e$ecti*idad
+Rese'*a 98)
56
EjercicioF: a) a) Formule y nombre todos los
posibles hidrocarburos de frmula C
C
$
;.
5ue sean
ismeros de cadena abierta. () () "scriba las reacciones
5ue tendrn lugar al adicionar $Ur a cada uno de los
ismeros de cadena lineal del apartado a).
() () al5ueno : $Ur bromoderi!ado mayoritario
C$
+
?C$)C$
+
)C$
+
)C$
3
C$
3
)C$Ur)C$
+
)C$
+
)C$
3
C$
3
)C$?C$)C$
+
)C$
3
C$
3
)C$Ur)C$
+
)C$
+
)C$
3
: C$
3
)C$
+
)C$Ur)C$
+
)C$
3
C$
+
?C)C$
+
)C$
3
C$
3
)CUr)C$
+
)C$
3
Q Q
C$
3
C$
3
C$
+
?C$)C$)C$
3
C$
3
)C$Ur)C$)C$
3
Q Q
C$
3
C$
3
C$
3
)C?C$)C$
3
C$
3
)CUr)C$
+
)C$
3
Q Q
C$
3
C$
3
Cuestin de
)e$ecti*idad
+Rese'*a 98)
Cuestin de
)e$ecti*idad
+Rese'*a 98)
57
EjercicioG: a a) ) A una muestra de 1,,g de un
hidrocarburo lineal C
4
-
2
(A) se le adiciona hidrogeno( Calcule
el &olumen de hidrogeno medido a ,,mm -g de 'resi"n $ a
una tem'eratura de *,+C que habra reaccionado si el 'roducto
obtenido fuese C
4
-
%
(A)( () () Calcule cuantos moles de cido
bromhdrico habra que aKadir al C
4
-
%
obtenido 'ara que
desa'areEcan totalmente los dobles enlaces (C)( c) c) Jormule $
nombre los 'roductos A, A $ C $ escriba las reacciones que
tienen lugar en los a'artados a) $ b)
a
a
)
) C
-
$
+
($CC)CC$) : + $
+
C
-
$
=
C. g TTTTTT + mol ($
+
C?C$)C$?C$
+
)
;.. g TTTTTT n n ? - moles de $
+
- mol > .6.2+ atm > D > 3+3 \ <=. mm $g
B ? TTTTTTTTTTTTT >TTTTT ?
115 $it'os
115 $it'os
mol > \ > <.. mm $g ; atm
(
(
)
) C
-
$
=
($
+
C?C$)C$?C$
+
) :
2 %E'
2 %E'
C
-
$
2
Ur
+
(C$
3
)C$Ur)C$Ur)C$
3
)
&'o($e#a de
)e$ecti*idad
+,unio 97)
&'o($e#a de
)e$ecti*idad
+,unio 97)
58
EjercicioG: a a) ) A una muestra de 1,,g de un
hidrocarburo lineal C
4
-
2
(A) se le adiciona hidrogeno(
Calcule el &olumen de hidrogeno medido a ,,mm -g de
'resi"n $ a una tem'eratura de *,+C que habra reaccionado si
el 'roducto obtenido fuese C
4
-
%
(A)( () () Calcule cuantos moles
de cido bromhdrico habra que aKadir al C
4
-
%
obtenido 'ara
que desa'areEcan totalmente los dobles enlaces (C)( c) c)
Jormule $ nombre los 'roductos A, A $ C $ escriba las
reacciones que tienen lugar en los a'artados a) $ b)
c
c
)
) (N) C
-
$
+
($CC)CC$)
(utadiino
(U) C
-
$
=
($
+
C?C$)C$?C$
+
) 13- (utadieno
(C) C
-
$
2
Ur
+
(C$
3
)C$Ur)C$Ur)C$
3
)
23-di('o#o-(utano
$CC)CC$ : + $
+
$
+
C?C$)C$?C$
+
$
+
C?C$)C$?C$
+
: + $Ur
C$
3
)C$Ur)C$Ur)C$
3
&'o($e#a de
)e$ecti*idad
+,unio 97)
&'o($e#a de
)e$ecti*idad
+,unio 97)
59
@eacciones de eliminaci"n
DesBid'atacin de a$coBo$es.
DesBid'atacin de a$coBo$es.
)
9e produce en medio cido.
C$
3
)C$
+
)C$($)C$
3
: $
+
9(
-
C$
3
)C$?C$)C$
3
!a"oritario
61
6ecanismo de la deshidrohaloG
genaci"n de halogenuros de
alquilo (medio bsico)(
1A eta-a. +$enta)
C$
3
)C$
+
)C$Ur)C$
3
C$
3
)C$
+
)C
5
$)C$
3
: %a($
: Ur
)
)
Nota. "sta reaccin compite con la de sustitucin6
si bien en este caso6 por formarse un carbocatin
menos estable (secundario) se fa!orece la eliminacin.
2A eta-a.
C$
3
)C$
+
)C
5
$)C$
3
C$
3
)C$?C$)C$
3
(+, -)
: C$
3
)C$
+
)C$?C$
+
(,. -)
)
"l Ur
)
neutrali,a al %a
:
y el $
:
saliente reacciona con
el ($
)
formando $
+
(.
62
6ecanismo de la deshidrataci"n
de alcoholes (medio cido)
1A eta-a. +-'otonacin)
C$
3
)C$
+
)C$)C$
3
C$
3
)C$
+
)C$)C$
3
Q
Q
: $
5
($ (
:
$
+
(
5
$
+
: $
+
(
C$
3
)C$
+
)C$?C$
+
: C$
3
)C$?C$)C$
3
: $
5
63
Ejemplo:Al reaccionar 2GmetilG2Gbutanol
con cido sulfDrico se 'roduce una meEcla
de alquenos en diferente 'ro'orci"n( >scribe
los 'osibles alquenos $ =ustifica sus
'ro'orciones(
C$
3
Q
C$
3
C$
3
)C$?C)C$
3
Q
C$
3
)C$
+
)C)C$
3
mayor proporcin
Q
($
C$
3
Q
C$
3
)C$
+
)C?C$
+
: $
+
(
64
3-metil-1-buteno
3-metil-1-buteno
CH
CH
3 3
CHCH
CHCH
2 2
CH
CH
2 2
Br
Br
CH
CH
3 3
CHCH=CH
CHCH=CH
2 2
CH
CH
3 3
CH
CH
3 3
2-butanol
2-butanol
CH
CH
3 3
CH
CH
=CHCH
=CHCH
3 3
CH
CH
3 3
CH!HCH
CH!HCH
2 2
CH
CH
3 3
bromo-benceno
bromo-benceno
Br
Br
" "
C
C
# #
H
H
# #
)
)
$HBr
$HBr
65
Ejercicio%:
a)
a)
Com'lete $ formule la
siguiente secuencia de reacciones $ nombre los
com'uestos obtenidos0
b)
b) Calcule los gramos de
'ro'eno que reaccionaran con hidr"geno, 'ara dar
1,, litros de 'ro'ano en condiciones normales,
su'oniendo que el rendimiento de la reacci"n es del
%,L( 1atos5 6asas at"micas C812 -81
1) #ropeno : $Ur
2) ;)propanol : $
+
9(
-
(conc)
3) ;)Uromopropano : %a($
&'o($e#a de
)e$ecti*idad
+)e-tie#('e 98)
&'o($e#a de
)e$ecti*idad
+)e-tie#('e 98)
2-('o#o-'o-ano
2-('o#o-'o-ano
C%
C%
2 2
HC%3C%
HC%3C%
3 3
C%
C%
3 3
3C%E'3C%
3C%E'3C%
3 3
-'o-eno
-'o-eno
C%
C%
3 3
3C%
3C%
2 2
3C%
3C%
2 2
O%
O%
%
%
2 2
O
O
5
5
C%
C%
2 2
HC%3C%
HC%3C%
3 3
-'o-eno
-'o-eno
C%
C%
3 3
3C%
3C%
2 2
3C%
3C%
2 2
E'
E'
C%
C%
2 2
HC%3C%
HC%3C%
3 3
5
5
%
%
2 2
O 5 NaE'
O 5 NaE'
66
Ejercicio%:
a)
a)
Com'lete $ formule la
siguiente secuencia de reacciones $ nombre los
com'uestos obtenidos0
b)
b) Calcule los gramos de
'ro'eno que reaccionaran con hidr"geno, 'ara dar
1,, litros de 'ro'ano en condiciones normales,
su'oniendo que el rendimiento de la reacci"n es del
%,L( 1atos5 6asas at"micas C812 -81
() C$
+
?C$)C$
3
:
$
+
C$
3
)C$
+
)C$
3
-+ g ++6- D
TTTTT ? TTTTTTTT
m(propeno) ;.. D
m(propeno) terica ? ;2<6C g
;..
m(propeno) real ? ;2<6C g > TT ?
3125 !
3125 !
=.
&'o($e#a de
)e$ecti*idad
+)e-tie#('e 98)
&'o($e#a de
)e$ecti*idad
+)e-tie#('e 98)
67
Ejercicio&:
a)
a) >scriba las formulas
(semidesarrolladas) de los siguientes com'uestos5 3G
metilG1GcloroGbutano0 3GmetilG1G'entino0 metilG2G
'ro'anol0 2,4/'entanodiona(
a) 3'metil';'cloro'butano
3'metil';'pentino
metil'+'propanol
+6-)pentanodiona.
Cuestin de
)e$ecti*idad
+,unio 98)
Cuestin de
)e$ecti*idad
+,unio 98)
C%
C%
3 3
3C%3C%
3C%3C%
2 2
3C%
3C%
2 2
C$
C$
I I
C%
C%
3 3
C%
C%
3 3
3C%
3C%
2 2
3C%3C
3C%3C
C%
C%
I I
C%
C%
3 3
O%
O%
I I
C%
C%
3 3
3C3C%
3C3C%
3 3
I I
C%
C%
3 3
C%
C%
3 3
3CO3C%
3CO3C%
2 2
3CO3C%
3CO3C%
3 3
68
Ejercicio&:
b)
b) MtiliEando algunos de los
com'uestos anteriores escriba un e=em'lo de
reacci"n de sustituci"n, otro de eliminaci"n $ otro de
adici"n(
Cuestin de
)e$ecti*idad
+,unio 98)
Cuestin de
)e$ecti*idad
+,unio 98)
()
()
)ustitucin.
)ustitucin.
($ Cl
Q
Q
C$
3
)C)C$
3
: $Cl
C$
3
)C)C$
3
: $
+
(
Q Q
C$
3
C$
3
E$i#inacin.
E$i#inacin.
C$
3
)C$)C$
+
)C$
+
Cl C$
3
)C$)C$?C$
+
Q
Q
C$
3
: %a($ C$
3
: %aCl : $
+
(
Adicin.
Adicin.
C$
3
)C$
+
)C$)CC$ C$
3
)C$
+
)C$)C$
+
)C$
3
Q
Q
: + $
+
C$
3
C$
3
69
'eaccione('e)o*+
(&idacin de al5uenos
(,onolisis.
(&idacin de alcoholes.
Combustin.
o#idacin
reduccin
C-
4
C-
3
7- -C-7 -C77- C7
2
E+!+: /4 /2 , H2 H4
-!: , *, *3,3 %!,% 2,
71
!*i)aci.n)eal/ueno(+
"Eemplo*
C$
3
)C$?C$)C$
3
C$
3
)C$($)C$($)C$
3
9i no se toman precauciones la
o&idacin puede ser ms profunda y
formarse aldehdos y1o cetonas.
N6n7
4
72
!0onoli(i(+
"Eemplo*
"Eemplo*
C$
3
)C$($)C$
+
)C$
3
C$
3
)C()C$
+
)C$
3
N6n7
4
74
!*i)aci.n2re)ucci.n)e
al)e13)o(2cetona(+
C$
3
)C$
+
)C$( C$
3
)C$
+
)C(($
C$
3
)C()C$
3
: $
+
C$
3
)C$($)C$
3
C$
3
)C$
+
)C$( C$
3
)C$
+
)C$
3
: + $
+
: $
+
(
7
2
;t o ;d
PnQ-Cl
76
Combu(ti.n
"Eemplo*
C$
+
?C$
+
: 3 (
+
+ C(
+
: + $
+
( :
energa
77
!tra(reaccione(or4,nica(
"sterificacin1hidrlisis cida.
Condensacin.
78
E(teri5icaci.no
E(teri5icaci.no
Hi)r.li(i(,ci)a
Hi)r.li(i(,ci)a
"Eemplo*
C$
3
)C(($ :
C$
3
)C()()C$
+
)C$
3
C$
3
)
C$
+
)($ : $
+
(
79
!tra(reaccione(+
Condensacin.
Condensacin.
C$
3
)C$( : %$
+
)($
C$
3
)C$?%)($ : $
+
(
C$
+
)()C() )C((
)
%a
:
C$
+
($
C$)()C()H:3 %a($
H)C((
)
%a
:
: C$($
C$
+
)()C()HH HH)C((
)
%a
:
C$
+
($
80
Ejemplo: >scriba las reacciones com'letas
de5
a)
a) 1eshidrataci"n del etanol(
b)
b) Iustituci"n
del 7- del etanol 'or un halogenuro(
c)
c) 7#idaci"n del
etanol(
))
))Rcido ac3tico con etanol(
a)
a)C$
3
)C$
+
($: $
+
9(
-
C$
+
?C$
+
: $
+
(
b)
b)C$
3
)C$
+
($ : $O C$
3
)C$
+
) O
: $
+
(
c)
c)C$
3
)C$
+
($ : (
+
C$
3
)C(($ : $
+
(
))
))C$
3
)C(($ C$
3
)C(()C$
+
)C$
3
: :
C$
3
)C$
+
($ $
+
(
Cuestin de
)e$ecti*idad
+)e-tie#('e 97)
Cuestin de
)e$ecti*idad
+)e-tie#('e 97)