ALCOHOLES, FENOLES, TIOLES, ETERES Y TIOETERES

Semana 19 y 20 Licda. Lilian Judith Guzmn Melgar

ALCOHOLES
Los alcoholes pueden considerarse los derivados orgnicos del agua, donde uno de los hidrgenos es sustituido por un grupo orgnico: H-O-H pasa a ser R-OH.

R es una cadena carbonada que presenta uno o mas radicales -OH

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FORMULA GENERAL

R-OH

Clasificacin
Los alcoholes pueden dividirse en 3 clases :
Primarios
Es aquel en el que el grupo hidroxilo esta unido a un tomo de carbono primario

CH3CH2OH CH3CHCH3 OH CH3 CH3-C-OH CH3

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Es aquel en el que el grupo Secundarios hidroxilo esta unido a un tomo de carbono secundario.

Terciarios

Es aquel en el que el grupo hidroxilo esta unido a un tomo de carbono terciario.

NOMENCLATURA
COMUN El nombre se forma con la palabra alcohol seguida por el nombre del alquilo con el sufijo ico.
Nombre
Alcohol metlico Alcohol etlico Alcohol ter-butlico Alcohol Isopropilico Alcohol bencilico

Estructura

CH3OH

CH3 CH3CH2OH CH3COH CH3

CH3 CH-OH CH3

CH2OH

SISTEMA UIQPA REGLAS

La cadena continua mas larga de carbonos que contiene el grupo OH se toma como el compuesto bsico. La cadena se numera a partir del extremo al que se encuentra ms prximo el grupo hidroxilo (OH). Al nombre del alcano se cambia por la terminacin ol

 Si aparece ms de un grupo hidroxilo en la misma molcula, se emplean los sufijos diol, triol, etc. En estos casos se sigue conservando el nombre del alcano bsico. El grupo OH tiene prioridad al numerar con respecto a los dobles y triples enlaces.
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Estructura
OH CH3CHCH3 OH CH3CH2CHCH3 CH3 CH3CHCH2OH

Comn
Alcohol Isopropilico Alcohol sec-butlico Alcohol isobutlico

UIQPA
2- propanol

2-butanol 2-metil-1-propanol

EJERCICIOS
CH3 CH3 CH OH CH3 -CH2 -CH2 -CH2 C C -CH3 CH3 CH3 CH3 OH CH2CH2CH3 CH3CH2CH2CCH2CH2CHCHCHCH3 CH CH3 CH3 CH3

Alcoholes importantes
ALCOHOL METILICO: Tambin llamado alcohol de madera, metanol . Se absorbe por la piel, y es toxico la ingestin de 15 ml causa ceguera ; 30 ml la muerte y en el organismo se metaboliza a acido frmico y en cierto grado a formaldehido. ALCOHOL ETILICO: Tambin llamado etanol , Es el miembro mas importante y mejor conocido de los alcoholes . El mximo uso del etanol es como bebida. Los vinos tiene aproximadamente 12% de etanol en volumen, las cervezas y sidras contiene alrededor del 4% y el whisky, la ginebra y el brandy del 40 al 50% . El contenido alcohlico de una bebida se indica como grado alcohlico . Ejemplo el whisky que contiene 50% de alcohol es de grado alcohlico 100
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ALCOHOL ISOPROPILICO: El alcohol isopropilico es txico cuando se ingiere pero, a diferencia del metanol, no se absorbe por la piel. Su uso principal es como alcohol para friccin . No esta sujeto a las restricciones legales que se exigen al etanol

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Glicoles
Los glicoles son cadenas de carbonos con 2 o mas grupos hidroxilo (-OH)
Comn UIQPA Etilenglicol 1,2-Etanodiol Propilenglicol 1,3-propanodiol Glicerol 1,2,3-propanotriol

Estructura

CH2 -CH2 OH OH

CH2CH2CH2 OH OH

CH2-CH-CH2 OH OH OH

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GLICOL

USO
Se usa como anticongelante en sistemas de calefaccin y enfriamiento . Tambin solvente para pinturas, tintas y plsticos. Si se ingiere es excesivamente toxico . En el cuerpo se oxida a cido oxlico que forma sales insolubles en los riones , lo cual causa dao renal, convulsiones y muerte . Tiene un sabor dulce.

ETILENGLICOL

PROPILENGLICOL

Es inspido, inodoro e incoloro, viscoso y se usa como humectante en productos farmacuticos, cosmticos y alimentos. Solvente para coloracin de alimentos, anticongelante de alimentos. Es considerado como seguro. El propilenglicol se metaboliza en acido lctico. Es un liquido incoloro y viscoso de sabor dulce, muy soluble en agua e insoluble en solventes no polares. Debido que posee tres grupos OH por molcula, cada uno es capaz de formar puentes de hidrogeno con molculas de agua, el glicerol puede atrapar la humedad del aire. En ocasiones se utiliza como aditivo en los alimentos para conservar su hidratacin. Por esta caracterstica la glicerina es til como suavizante de la piel en productos como lociones corporales, cosmticos cremas para afeitar y jabones lquidos. 13

GLICEROL o GLICERINA

Propiedades Fsicas
Los homlogos de 1 - 4 tomos de carbono son solubles en agua. Al aumentar la cadena de carbonos, disminuye la solubilidad De 5 tomos de carbono en adelante son insolubles en agua. Los alcoholes son polares pero son solubles en casi todos los disolventes no polares comunes (CCl4, ter, benceno).

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 Los puntos de ebullicin son relativamente altos por la capacidad de formar puentes de hidrogeno. Los alcoholes de 1 a 10 tomos de carbono son lquidos, incoloros de olor caracterstico. De 11 tomos en adelante son slidos, blancos, cristalinos.

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Propiedades Qumicas
OXIDACIN CON KMnO4 EN FRIO
Cuando una molcula de alcohol se oxida, sufre la perdida de hidrgeno. C-O H H

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Alcoholes primarios
Se oxidan a aldehdos
O RCH2OH + KMnO4 R-C-H
alcohol Aldehdo

KMnO4

O R-C-OH + H2O + MnO2

cido Carboxlico Dixido Manganeso Caf

CH3CH2CH2CH2OH + KMnO4

CH3CH2CH2CH + H2O + MnO2

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Alcoholes secundarios
Se oxidan a cetonas
OH RCH-R + KMnO4
Alcohol

O R-C-R + H20 + MnO2

cetona

OH CH3CHCH2CH3 + KMnO4
2-BUTANOL

O CH3CCH2CH3+ H20 +MnO2

2-BUTANONA

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Alcoholes Terciarios
no experimentan oxidacin.
R R-C-OH + KMnO4 R

NO REACCIONA

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PRUEBA DE LUCAS
Reactivo de Lucas: HCl + ZnCl2
ALCOHOL

REACCION
R-CH2-OH + HCl
ZnCl2

MANIFESTACION

1o. 2o. 3o.

R-CH2Cl + H2O

NO TIENE MANIFESTACIN

R2-CH-OH + HCl

ZnCl2

R2-CH-Cl + H2O

MODERADAMENTE RPIDA (TURBIDEZ) MUY RAPIDA (TURBIDEZ)

R3-C-OH + HCl

ZnCl2

R3-C-Cl + H2O

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DESHIDRATACIN a 180 C con H2SO4

Los alcoholes se pueden deshidratar con cido y calor para formar alquenos, por la prdida del OH y la prdida de un H del carbono adyacente.
-CCH OH
H2SO4 180C

C=C + H2O

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En la deshidratacin de alcoholes secundarios y terciarios se obtiene mas de un alqueno. El que se obtiene en mayor % (PRINCIPAL) y un producto en menor % (SECUNDARIO) Para predecir el producto principal de la deshidratacin se sigue la Regla de Saytzeff.

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Regla de Saytzeff
En la deshidratacin, el alqueno mas sustituido es el producto principal. El doble enlace se formar entre el carbono con el grupo OH y el carbono vecino que tenga menos hidrgenos.

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Ejemplos
CH3CH2CHCH3 OH
H2SO4
CALOR

CH3CH=CHCH3
2-BUTENO PRODUCTO PRINCIPAL

CH3- CH- CH- CH3 CH3 OH

H2SO4 180C

CH3 -C=CH-CH3 CH3

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Ejercicios
Cual es el producto principal de cada una de las siguientes reacciones de deshidratacin
CH3 CH2-CH-CH
OH

H2SO4
180C

CH3 CH3-C-CH2-CH2-CH3 OH

H2SO4
180

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FENOLES
Los fenoles son compuestos cuyas molculas tienen un grupo hidroxilo (OH) unido directamente a un carbono en un anillo aromtico.
FORMULA GENERAL

Ar-OH

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Clasificacin
OH
OH
OH

Fenol

-naftol

-naftol

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NOMENCLATURA
COMUN
OH OH CH3 CH3 CH3 OH OH

FENOL

o-CRESOL

m-CRESOL

p-CRESOL

OH OH

OH

OH

OH OH

CATECOL

RESORCINOL

HIDROQUINONA

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UIQPA
Los fenoles se nombran como compuesto original FENOL. derivados del

OH OH OH Br NH2

Fenol

o-bromofenol

o-aminofenol
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Propiedades Fsicas
Ligeramente soluble en agua En forma pura es slido Germicida poderoso Es inflamable, corrosivo y sus gases son explosivos a la llama

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Reacciones de Fenol
Dado lo sencillo de la oxidacin de fenoles a quinonas, el cloruro frrico acuoso, FeCl3 , puede indicar su presencia. La mayora de fenoles da lugar a productos de oxidacin y complejos de color.
OH O

FeCl3 O
BENZOQUINONA

TIOLES
Compuestos azufrados anlogos de los alcoholes ya que en lugar de oxigeno tiene azufre. FORMULA GENERAL:
R= radical aliftico o aromtico

R-SH

El grupo SH se conoce como: MERCAPTANO o SULFHIDRILO. Los tioles tienen olores nauseabundos, el olor de las cebollas recin cortadas corresponde al propanotiol. Al gas propano se les agrega pequeas cantidades de tioles para detectar fugas. 32

NOMENCLATURA
COMUN :
Se menciona primero el nombre del radical y a continuacin la palabra mercaptano.

UIQPA:
Se nombra como alcoholes pero se sustituye el sufijo ol por tiol
UIQPA Metanotiol

CH3SH

COMUN Metilmercaptano

CH3CH2SH CH3CHCH3 SH

Etilmercaptano Etanotiol Isopropilmercaptano 2-propanotiol

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CH3CH2CHCH2CH3
SH

CH3 CH3CH2CH2CH CHCH2CH3 SH

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ETERES
Los teres contienen el enlace C-O-C.
FORMULA GENERAL
R-O-R ter simtrico

R- O R
Ar-O-Ar

ter asimtrico
ter Aromtico ter aromtico-aliftico (mixto)
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Ar-O-R

NOMENCLATURA
COMUN Los teres se denominan tomando los nombres de los dos sustituyentes del grupo alquilo o arilo unidos al oxigeno.
CH3-O-CH3 CH3CH2CH2CH2-O-CH2CH2CH2CH3 ter metlico ter n-butlico

ter Fenlico

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UIQPA
Se debe encontrar la cadena continua mas larga de tomos de carbono. Los sustituyentes unidos a esta cadena se pueden visualizar como grupos alquilo que contienen un oxgeno. Por esta razn se les describe como grupos alcoxi.
Metoxi CH3-O etoxi CH3CH2-O propoxi CH3CH2CH2-O 37

Ejemplos
1)
CH3 CH3CH2-O-CHCH2CH3 2) 3) CH3CH2CH2-O-CH2CH2CH2CH2CH2CH3 CH3CH2CHCH2CH2CH3 O-CH2CH2CH3 CH3-CH-CH2-CH3 OCH3 CH3-CH2-CH-CH2-CH2-O-CH2-CH3 CH3
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4)

PROPIEDADES FISICAS
Los teres son :

Incoloros
Muy voltiles Menos densos que el agua Insolubles en agua Inflamables Olores caractersticos

Los teres de cadena corta son solubles en agua por el tomo de oxgeno forman puentes de hidrgeno con el agua y son ms solubles en ella que los hidrocarburos de peso y forma molecular comparables.
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IMPORTANCIA, USOS Y RIESGOS

Por muchos aos el ter etlico fue el anestsico voltil mas empleado. Pero presentaba las desventajas:
Efectos irritantes en la evacuacin respiratoria. Aparicin de nauseas y vmitos post anestesia.

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TIOETERES
Anlogos azufrados de los teres donde el oxigeno se sustituye por azufre.
FORMUL A GENERAL:

R-S-R

R= radical alquilo o arilo

Los tioeteres no poseen olores desagradables

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NOMENCLATURA
COMUN CH3-S-CH3 CH3-S-CH2CH3
CH3CH2-S-CH2CH2CH3

UIQPA Tioeter dimetilico

Sulfuro de dimetilo Etilmetiltioeter etilpropiltioeter

Tioeter etilmetilico Tioeter Etilpropilico.

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