(Universidad del Per.

DECANA DE AMRICA) FACULTAD DE INGENIERIA INDUSTRIAL DEPARTAMENTO ACADMICO DE DISENO Y TECNOLOGIA INDUSTRIAL

TEMA : ALDEHIDOS Y CETONAS

PROFESORA: Ing. Ana M. Medina de Chion unmsm.amme@gmail.com

NOMENCLATURA DE ALDEHIDOS Y CETONAS

SINTESIS DE ALDEHIDOS Y CETONAS

R CHOH + [O] ---------------- C=O + H2O R R

K2Cr2O7 en H2SO4

Esencialmente, implica la transformacion de un alcohol en la cetona correspondiente a expensas de otra cetona que durante el proceso se transforma en el alcohol correspondiente. Los catalizadores que se emplean mas frecuentemente son sales de aluminio de alcohles secundarios y terciarios (isopropoxido o tertbutoxido de aluminio) , en tanto que la cetona mas comunmente usada como oxidante es la acetona. O CHOH + CH3CCH3 =========== + CH3CHOHCH3

DESHIDROGENACION: Los alcoholes se pueden transformar en aldehidos o cetonas mediante deshidrogenacion en fase vapor sobre un catalizador adecuado. El hidrogeno que se elimina aparece como hidrogeno molecular, ya que no hay ningun agente oxidante presente que lo transforme en agua. La ausencia de un agente oxidante impide la transformacion del aldehido en acido. H Cromito de cobre RCH2OH -----------------RC=0 + H2 300 C
50 70%

Las cetonas se pueden preparar en una forma similar.

CH2 H H2C C OH H2C CH2 CH2

H2C Cromito de cobre --------------300 C H2C

CH2 C=O + H2 CH2

CH2 Ciclohexanona (60%)

PIROLISIS DE ACIDOS: Las cetonas simetricas se pueden preparar con muy buenos rendimientos (mas del 90%), pasando vapores de un acido organico sobre dioxido de torio a 400 500 C.
ThO2 -------------500 C

CH3 C=O + CO2 + H2O

2CH3COOH

CH3
Si se emplea un acido dicarboxilico se obtiene una cetona ciclica. COOH (CH2)4 CH2 H2C C=O

+ H2O + CO2 --------------------H2C -----CH2 ciclopentanona (80%) COOH

En esta ultima reaccion solo se obtienen buenos rendimientos en la sintesis de ciclopentanona y ciclohexanona.

PROPIEDADES FISICAS DE ALDEHIDOS Y CETONAS

La presencia del grupo carbonilo convierte a los aldehdos y cetonas en compuestos polares. Los compuestos de hasta cuatro tomos de carbono, forman puente de hidrgeno con el agua, lo cual los hace completamente solubles en agua. Igualmente son solubles en solventes orgnicos.

Punto de Ebullicin: los puntos de ebullicin de los aldehdos y cetonas son mayores que el de los alcanos del mismo peso molecular, pero menores que el de los alcoholes y cidos carboxlicos comparables. Esto se debe a la formacin de dipolos y a la ausencia de formacin de puentes de hidrgeno intramoleculares en stos compuestos.

PROPIEDADES QUIMICAS REACCIONES

Los aldehdos y cetonas se comportan como cidos debido a la presencia del grupo carbonilo, esto hace que presenten reacciones tpicas de adicin nucleoflica.

USOS INDUSTRIALES DE ALDEHIDOS Y CETONAS