Alcenos

Qumica Orgnica Prof.:Rauldenis Almeida F. Santos.

Salvador-BA

Introduo

esqualeno

Limoneno

Beta-caroteno

eteno

Triterpenos

So todos formados por unidades de isopreno.

Estrutura do Isopreno

Triterpenos so constitudos por 30 tomos de carbono (6 unidades de isopreno) a maioria apresenta esqueleto carbnico tetracclico ou pentacclico.

Vrias propriedades medicinais: antiinflamatria, bacteriana, fungicida, antiviral, analgsica, cardiovascular e antitumoral.

Triterpenos

Encontrados em vrias famlias de vegetais; principalmente as angiospermas.

Esqualeno

CO2H

CO2H

HO

HO
HO

cido betulnico lupeol

cido urslico

Colesterol

Introduo
4 ligaes simples

1 ligao dupla

Uma ligao Trs ligaes sigma

Introduo
Tipos de geometria dos compostos de carbono:
geometria hibridizao geometria

TETRADRICA

sp3

TRIGONAL PLANAR

sp2

LINEAR

sp

H C

Introduo
Carbono com ligao dupla tem rotao impedida:
Existe uma barreira de energtica para rotao em torno da ligao dupla C=C C-C Energia de rotao (264 Kj/mol) Energia de rotao (13-26 Kj/mol)

O orbital p que forma a ligao impedi a rotao da ligao

Hidrocarbonetos
Nomenclatura:

SUFIXO= O

Hidrocarbonetos-ALCENOS
Nomenclatura de cadeia ramificada:
1. Determinar a cadeia principal que contm a dupla ligao 2. Identificar os substituintes (escreve-los na frente) 3. Designar a ordem de numerao da cadeia principal mais prxima dos carbonos da dupla, que fornece o menor nmero para a dupla ligao e para os substituintes. 4. Quando tem mais de 1 substituinte, listar em ordem alfabtica. 5. Substituintes iguais usar os prefixos di,tri,tetra,... Br

2-metil-2-penteno 2-metilpenta-2-eno

1,3-pentadieno Penta-1,3-dieno

Hidrocarbonetos-ALCENOS
Nomenclatura de cicloalcenos:
1. 2. 3. 4. Adicionar o prefixo ciclo Determinar o n de carbonos Determinar os substituintes Designar a ordem de numerao da cadeia principal que fornece o menor nmero dos substituintes (no necessrio localizar a dupla).

3,5-dimetilcicloexeno

1-etil-2,4-dimetilcicloexeno

ALCENOS
Nomenclatura:
Uma mesma estrutura pode apresentar nomes diferentes (ismeros) Alcenos substitudos podem apresentar ismeros

Alcenos di-substitudos
CH3 C C H
CIS-

CH3 H

CH3 C C H

H CH3
TRANS-

Mesmo lado da ligao dupla

H C C H

Lados opostos da ligao dupla

CH3 CH3

No apresenta isomeria

ALCENOS
Nomenclatura:
A nomenclatura determinada pela ordem de prioridade dos substituintes dos tomos de carbono da dupla ligao. (maior n atmico= maior prioridade)

Alcenos tri e tetra-substituidos

I C C H

Cl CH3
Zusammem (junto)

I C C H

CH3 Cl
Entgegen (oposto)

I C C Cl

H Br

I C C Cl

Br H

CH3 C C H

Cl CH3

CH3 C C H

CH3 Cl

ALCENOS
Propriedades: Muito pouco solveis em gua (no formam ligaes de hidrognio). So mais reativos que os alcanos. Principal tipo de reaes: adio a dupla Apresentam aumento regular de pf e pe de acordo com o aumento da massa molecular e a ramificao diminui o pf e o pe (assim como os alcanos). Alguns apresentam pe e pf menor que dos alcanos.

ALCENOS
Propriedades:

Alcenos eteno

pe (C) -102

propeno
H H

-49
4 1 30

Cis-2-buteno
H

Hidrocarbo.

pe (C)
-89 -102 -42 -49 -0,5 -6

H H H H

Trans-2-buteno 1-penteno

H H H H

Cis-2-penteno

37

trans-2-penteno

36

ALCENOS
Propriedades: Alguns alcenos apresentam um pequeno dipolo

Cis-2-buteno

trans-2-buteno

pe=4oC

pe=1oC

Pf=11

cido olico

Pf=51

cido eladico Pf=70

cido esterico Apesar do cido olico (cis) ter um dipolo maior, seu empacotamento menor, logo o pe e o pf so menores que no ismero cido eladico (trans).

ALCENOS
Propriedades:
A converso de um ismero em outro requer quebra de ligaes

CH3 C C H

CH3 H

energia

CH3 C C H

H CH3

CIS-2-buteno

TRANS-2-buteno

ALCENOS
Propriedades: Estabilidade dos alcenos depende do n de grupos ligados aos carbonos das duplas.

Ordem de estabilidade dos alcenos

Cis

trans

ALCENOS
Reatividade:
A quebra de uma ligao mais fcil que a quebra de ligao sigma

C-C
350 Kj/mol

C=C
260 Kj/mol

Por ser uma quebra fcil, os alcenos reagem pela adio na dupla ligao

= H-H (hidrogenao), H-Cl, (hidrohalogenao), H-OH (hidratao), ...

ALCENOS
Reatividade:

H-Cl (hidrohalogenao)

ALCENOS
Reatividade:

Cl-Cl (halogenao)

H-OH (hidratao)

H-H (hidrogenao)

ALCENOS
Reatividade: Oxidao com permanganato de potssio

violeta

Slido escuro

ALCENOS
Sntese: