QUMICA 6 AO UNIDAD 1

Hidrocarburos saturados o Alcanos

ANA MOLINUEVO Accelrys, Inc. (2003)

Serie homloga: Alcanos

Conocidos con el nombre de parafinas (poca afinidad), son los principales componentes del petrleo y el gas natural. Se caracterizan por estar formados por hidrgeno y carbono. Los tomos de carbono se unen a travs de enlaces covalentes simples. El primero de la serie es el que tiene un solo tomo de carbono unido a cuatro tomos de hidrgeno:

Este alcano se llama METANO

Accelrys, Inc. (2003)

Serie homloga: Alcanos

El alcano de dos tomos de carbono se llama ETANO:

Le siguen PROPANO y BUTANO:

Accelrys, Inc. (2003)

Frmulas de los compuestos de carbono

En qumica orgnica se usan varias formas de representar las molculas:

Frmula molecular Ej. C4H10 Desarrollada (no se usa demasiado)

Accelrys, Inc. (2003)

Frmulas de los compuestos de carbono

Frmula semidesarrollada (es la ms utilizada en la qumica orgnica)
Ej. CH3CH2CH2CH3 O CH3(CH2)2CH3

Frmula de esqueleto (cada lnea representa el enlace entre 2 carbonos): Ej.

Accelrys, Inc. (2003)

Frmulas de los compuestos de carbono

Ahora es posible hacer dos observaciones:
Cada alcano difiere del anterior en 1 C y 2 H, o sea un grupo CH2 llamado metileno. Por eso, los alcanos se denominan tambin, Hidrocarburos metilnicos.
La frmula general de cualquier alcano es

CnH2n+2
donde n es el nmero de carbonos.
Accelrys, Inc. (2003)

Nomenclatura de alcanos
Los alcanos lineales que siguen son:
Nombre
Pentano

N de C
5

Nombre
Undecano

N de C
11

Hexano Heptano Octano Nonano Decano

6 7 8 9 10

Dodecano Tridecano Eicosano Tricontano Hectano

12 13 20 30 100 579 !
Accelrys, Inc. (2003)

Nonaheptacontapentahectano

ISMEROS
Aunque las cadenas de carbono se escriben en una misma lnea, no hay que olvidar que las molculas son tridimensionales, por lo que pueden tomar en el espacio configuraciones diversas, con tal de que no se altere el orden de los tomos. La siguiente imagen muestra dos de las posibles ubicaciones de los tomos en el butano:

Accelrys, Inc. (2003)

ISMEROS
Por ejemplo, en una cadena de 5 tomos de carbono, podramos tener, entre otras posibilidades:
2 1 2 3 4 5 3 4

CH3 CH2 CH2 CH2 CH3

CH2 CH2 CH2

1 5

CH3 CH2
3 4 5

CH3

CH3

CH2 CH2 CH3

Siempre se trata de la misma sustancia, pues el orden de los tomos de carbono y el n de tomos de hidrgeno que cada uno tiene, es el mismo. Pero a partir del butano, los tomos de C pueden ubicarse de diferente forma, dando lugar a compuestos que tienen distintas propiedades (por ejemplo, el punto de ebullicin). Accelrys, Inc. (2003)

ISMEROS
Estos compuestos diferentes, tienen la misma frmula molecular y distinta frmula estructural. Se denominan ISMEROS DE CADENA o ISMEROS ESTRUCTURALES. Existen 2 butanos ismeros:
CH3 CH3 CH2 CH2 CH3 C4H10 p.eb.= - 0,5 C n-butano CH3 CH CH3 C4H10 p.eb. = - 10 C isobutano
Accelrys, Inc. (2003)

ISMEROS
Para el pentano, existen 3 ismeros:

CH3

CH3 CH2 CH2 CH2 CH3

CH3 CH CH2 CH3 CH3

CH3 C CH3
CH3

Cualquier otra representacin debe coincidir con una de stas, pues solo hay tres pentanos ismeros. Es evidente, que a medida que aumenta el nmero de carbonos, aumenta la cantidad de ismeros posibles.
Accelrys, Inc. (2003)

ISMEROS Recordar!!!
El mismo nmero de tomos de C e H pero con diferente disposicin en el espacio, da lugar a compuestos DISTINTOS. Este fenmeno muy comn en compuestos orgnicos, se conoce como ISOMERA.
Consiste en que compuestos con la misma frmula molecular tengan diferente estructura FRMULA DESARROLLADA/SEMIDESARROLLADA. Cada uno de los ISMEROS representa un compuesto de nombre y propiedades diferentes.
Accelrys, Inc. (2003)

13

TIPOS DE TOMOS DE CARBONO

Primarios (a) Secundarios (b) Terciarios (c) Cuaternarios (d)
Accelrys, Inc. (2003)

Ejercicio: Sealar el tipo de carbono, primario,

secundario, terciario o cuaternario que hay en la siguiente cadena carbonada:

Accelrys, Inc. (2003)

Radicales alquilo
Son estructuras que se forman cuando un alcano pierde un tomo de H. Estos radicales aparecen como ramificaciones sustituyendo tomos de H de las cadenas carbonadas. Se nombran sustituyendo la terminacin del alcano por ilo. Por ejemplo:

CH4

(metano)

CH3 (metilo)

La lnea amarilla representa el electrn sin compartir que le queda al carbono cuando pierde un H.
Accelrys, Inc. (2003)

Radicales alquilo

Accelrys, Inc. (2003)

Nomenclatura de Alcanos
Hemos visto cmo se nombran los alcanos lineales.

Para nombrar alcanos ramificados, se deben seguir

las reglas de nomenclatura establecidas por la IUPAC, que resumiremos en los siguientes pasos:

1. Identificar la cadena principal, que dar el nombre al hidrocarburo y es la ms larga posible. (Cuidado! que no siempre es tan evidente).
Accelrys, Inc. (2003)

Nomenclatura de Alcanos
2. Los dems carbonos, forman ramificaciones de la cadena principal. Se consideran sustituyentes de los H de la cadena principal. Estos sustituyentes son radicales alquilo. Ej:
1 2 3 4 5

CH3 CH CH2 CH2 CH3

7

2-metilpentano

CH3

Accelrys, Inc. (2003)

Nomenclatura de Alcanos
Si hay varias cadenas principales de la misma longitud, la correcta es la que ms sustituyentes (o ramificaciones) tenga. Enumerar los C de la cadena principal, desde un extremo o el otro, de modo que a los sustituyentes les toquen los nmeros ms bajos posibles. (en un conjunto de nmeros, elegir la secuencia que otorgue el menor nmero en el primer punto de diferencia). Ej: 3,4,5,8 (secuencia correcta) 3,4,6,7 (secuencia incorrecta)
Accelrys, Inc. (2003)

Nomenclatura de Alcanos
Si luego de aplicar las reglas anteriores, dos secuencias de numeracin resultaran iguales, se debe elegir la que otorgue el nmero ms bajo al primer sustituyente, segn el orden alfabtico. Ej: 3-etil y 6-metil (correcto) 6-etil y 3-metil (incorrecto)
Identificar y nombrar los radicales alquilo (metil, propil, etc.). Si hay dos o ms sustituyentes iguales, se usan los prefijos di, tri, tetra, etc. sin separarlos del nombre. Por ejemplo: dimetil es correcto di-metil es incorrecto
Accelrys, Inc. (2003)

Nomenclatura de Alcanos
A continuacin, los sustituyentes se ordenan alfabticamente. Por convencin, en los nombres comunes que tienen un prefijo separado por guin (sec- y ter-) se ignora ese prefijo a la hora de alfabetizar. Por ejemplo, el sustituyente sec-butil se alfabetiza en la letra b. Los que no tienen un guin, se toman como una sola palabra. Por ejemplo, isopropil se alfabetiza en la letra i. Los prefijos multiplicativos di, tri, etc. no tienen nada que ver con el orden alfabtico de los sustituyentes: dimetil, se alfabetiza con m y no con d.
Accelrys, Inc. (2003)

Nomenclatura de Alcanos
Ejemplos:
CH3 CH3 C CH2 CH2 CH CH2 CH3 CH3 CH2 CH3 CH3 CH3 C CH2 CH2 CH CH2 CH2 CH3 CH3 CH3 CH CH3

5-etil-2,2-dimetilheptano (no 2,2-dimetil-5-etilheptano)

5-isopropil-2,2-dimetiloctano (no 2,2-dimetil-isopropiloctano)

Accelrys, Inc. (2003)

Nomenclatura de Alcanos
Escribir el nombre completo del compuesto como una sola palabra, sin espacios, indicando la posicin de cada sustituyente y su nombre (debe aparecer un nmero por cada uno). Los nmeros se separan entre s por comas y de los nombres por guiones. El ltimo sustituyente no se separa del nombre de la cadena principal con un guin. Ej: 2,2-dimetilpentano (correcto) 2,2-dimetil-pentano (incorrecto)
Observemos con atencin el siguiente ejemplo:
Accelrys, Inc. (2003)

Nomenclatura de Alcanos
-Encontrar la cadena principal: octano -Posicin de los sustituyentes: 2,2,4 -Nombrar sustituyentes: metil sec-butil -Alfabetizar sustituyentes: sec-butil metil
-Insertar nmeros y prefijos: 4-sec-butil-2,2-dimetil

-Escribir el nombre completo: 4-sec-butil-2,2-dimetiloctano

Accelrys, Inc. (2003)

Nomenclatura de Alcanos Otros ejemplos

4-ETIL-2-METILHEPTANO

5-ISOPROPIL-3-METILNONANO
Accelrys, Inc. (2003)

Nomenclatura de Alcanos Otros ejemplos

3-METIL-5-PROPILOCTANO

3-ETIL-4-METILHEXANO
Accelrys, Inc. (2003)

Propiedades fsicas
Los alcanos de C1 a C4 son gases a temperatura ambiente, del C5 (pentano) al C16 (hexadecano) son lquidos, y los alcanos de C17 o ms tomos de C son slidos a temperatura ambiente. Los puntos de ebullicin aumentan al aumentar el peso molecular del alcano, los alcanos lineales tienen mayores puntos de ebullicin que los ramificados con similar peso molecular. Los alcanos son compuestos no polares, por lo tanto son solubles en solventes no polares e insolubles en polares como el agua.
Los alcanos son menos densos que el agua, por lo tanto flotan en ella.
Accelrys, Inc. (2003)

Tabla 3.3 ALCANOS Nombre Metano Etano Propano n-Butano n-Pentano n-Hexano n-Heptano n-Octano n-Nonano n-Decano n-Undecano n-Dodecano n-Tridecano n-Tetradecano n-Pentadecano n-Hexadecano n-Heptadecano n-Octadecano n-Nonadecano n-Eicosano Isobutano Isopentano Neopentano Isohexano 3-Metilpentano 2,2-Dimetilbutano 2,3-Diemtilbutano Frmula CH 4 CH 3CH 3 CH 3CH 2CH 3 CH 3(CH 2) 2CH 3 CH 3(CH 2) 3CH 3 CH 3(CH 2) 4CH 3 CH 3(CH 2) 5CH 3 CH 3(CH 2) 6CH 3 CH 3(CH 2) 7CH 3 CH 3(CH 2) 8CH 3 CH 3(CH 2) 9CH 3 CH 3(CH 2) 10 CH 3 CH 3(CH 2) 11 CH 3 CH 3(CH 2) 12 CH 3 CH 3(CH 2) 13 CH 3 CH 3(CH 2) 14 CH 3 CH 3(CH 2) 15 CH 3 CH 3(CH 2) 16 CH 3 CH 3(CH 2) 17 CH 3 CH 3(CH 2) 18 CH 3 P.f., C -183 -172 -187 -138 -130 - 95 - 90.5 - 57 - 54 - 30 - 26 - 10 - 6 5.5 10 18 22 28 32 36 - 12 28 9.5 60 63 50 58 P.e., C -162 - 88.5 - 42 0 36 69 98 126 151 174 196 216 234 252 266 280 292 308 320 0.626 .659 .684 .703 .718 .730 .740 .749 .757 .764 .769 .775 Densidad relativa (a 20 C)

(CH 3) 2CHCH 3 -159 (CH 3) 2CHCH 2CH 3 -160 (CH 3) 4C - 17 (CH 3) 2CH(CH 2) 2CH 3 -154 CH 3CH 2CH(CH 3)CH 2CH 3 -118 (CH 3) 3CCH 2CH 3 - 98 (CH 3) 2CHCH(CH 3) 2 -129

.620 .654 .676 .649 .668

Accelrys, Inc. (2003)

Ejercicios
I. Escribir la frmula semidesarrollada para cada uno de los siguientes alcanos:
1) 3-ETIL-2,3-DIMETILPENTANO 2) 2-METILBUTANO 3) 4-ETIL-2,2,5,6-TETRAMETILHEPTANO 4) 3-ETIL-4-ISOPROPIL-5-METILHEPETANO 5) 2,3-DIMETLBUTANO 6) 3-METIL-4-PROPILOCTANO 7) 4-ETIL-4-ISOBUTIL-7,7-DIMETILNONANO
Accelrys, Inc. (2003)

UNIDAD 1: ALCANOS

FIN
de la Presentacin
Accelrys, Inc. (2003)