CH3

CH2 CH3 propano

CH2 CH CH3 propene

CH C CH3 acetino

Gli idrocarburi lineari contenenti tre atomi di carbonio sono denominati :

CH3 CH2

CH2 CH
CH3

CH C
CH3

CH3 propano

propene

propino

La desinenza -ano si usa per gli idrocarburi lineari saturi (alcani) La desinenza -ene si usa per gli idrocarburi lineari contenenti un doppio legame C=C (alcheni)
La desinenza -ino si usa per gli idrocarburi lineari contenenti un triplo legame CC (alchini)

CH3CH2CH2CH3

CH3CHCH3 CH3

butano

etiletano

Lidrocarburo lineare saturo contenente quattro atomi di carbonio si chiama butano. Il suo isomero di catena viene denominato a) usando il nome della catena lineare pi lunga b) dicendo che a questa catena legato un metile
(non necessario specificare che il metile legato al carbonio 2 della catena)

CH3CH2CH2CH3 butano

CH3CHCH3
CH3 metilpropano

H H C H
metile

H H H C C H H
etile

H H H H C C C H H H
3-propile

H H H H C H C C H H

2-propile

Si usa sempre la numerazione dei carboni che consente di usare i numeri pi piccoli: questo quindi : 1-propile e non 3-propile

H H H H C C C
3 2 1

H H H

CH3

CH3CH2CH2CH2CH3

CH3CHCH2CH3 CH3

CH3CCH3 CH3 trimetiletano

pentano

metilbutano

Lidrocarburo la cui formula riportata sotto non si chiama trimetiletano ma dimetilpropano. 1. La catena carboniosa pi lunga ha tre atomi di carbonio 2. A questa catena sono legati due metili 3. Non necessario specificare che i due metili sono legati al carbonio 2

CH3 C H 3C C H 3 CH3
dimetilpropano

CH3CH2CH2CH 2CH2CHCH 3
C(CH3)2

CH2
CH3

3,3,4-trimetilnonano

6,7,7-trimetilnonano

La corretta numerazione dei carboni (segnata in rosso) consente di usare i numeri pi piccoli ed quindi quella corretta.

CH3CH2CH2CH 2CH2CHCH 3
3C(CH 2CH 1
2

) 3 2

CH3

questo

questo

CH3 H H H H

H H CH3 H H H CH3

CH3
H H H H

H CH3
H CH3 H H CH3 H H

CH3

H
H3C

H H

CH3 CH3

CH3

Il conformero anti quello a minore energia perch presenta il minimo ingombro sterico

CH3 H H
CH3

H H

H C H
SI

H C CH3
NO

Il carbonio 1 ha due sostituenti uguali e perci non pu aversi stereoisomeria geometrica

H C H C

H CH3

CH2 CH CH2 CH3

CH3 CH CH CH3

CH2 C CH3 CH3

1-butino

2-butene

dimetiletene

La nomenclatura corretta :

CH2 CH CH2 CH3 1-butene

CH3 CH CH CH3 2-butene

CH2 C CH3 CH3

metilpropene

CH2 CH CH2 CH2 CH3 1-pentene 1-pentene

CH2

CH3 CH CH2 CH C CH3 CH3 2-metil-2-butene 2-metil-2-butene

CH3 CH CH CH2 CH3 2-pentene 2-pentene

C CH3 CH2

CH3 H3C CH 2-metil-1-butene 2-metil-1-butene CH3

3-metil-1-butene 2-metil-3-butene

Questo era lunico alchene denominato non correttamente

CH2 CH CH2 CH2 CH3 1-pentene

CH2

CH3 CH CH2 CH C CH3 CH3 2-metil-2-butene

CH3 CH CH CH2 CH3 2-pentene

C CH3 CH2

CH3 2-metil-1-butene H3C CH CH3

3-metil-1-butene Questo il nome corretto

CH3

C H3C

C CH3 H3C

H
trans -2-butene Questo ?

cis -2-butene Questo ?

CH3

C
H3C

C CH3 H3C

H
trans-2-butene

cis-2-butene

H C C H

CH3

H C

CH3

CH2 CH3

C CH2 H CH3 trans-2-pentene Questo?

cis-2-pentene Questo?

H C C H

CH3

H C

CH3

CH2 CH3

C CH2 H CH3 trans-2-pentene

cis-2-pentene

H3C C C H

CH3 C2H5

H3C C C H3C

CH3 C3H7

H C C H3C

CH3 C2H5

cis -3-metil-2-pentene cis -3-metil-2-pentene

2,3-dimetil-2-pentene 2,3-dimetil-2-esene

trans -3-metil-2-pentene cis -3-metil-2-pentene

Questo era lunico alchene denominato non correttamente

H3C C C H

CH3 C2H5

H3C C C H3C

CH3 C3H7

H C C H3C

CH3 C2H5

cis-3-metil-2-pentene

2,3-dimetil-2-esene

trans-3-metil-2-pentene

Questo il nome corretto

O C C

Cl F

O C C

F Cl

H C H H

H C H H

Questo?

Questo?

O C C

Cl F

O C C

F Cl

H C H H

H C H H

a H7C3 C H b C

a C2H5 CH3 b

b H C H7C3 a C

a C2H5
CH3 b

b H C H3C a C

a C3H7 C2H5 b

(Z)-3-metil-3-eptene

(E)-3-metil-3-eptene

(Z)-3-etil-2-esene

Questa?

Questa?

Questa?

a H7C3 C H b C

a C2H5 CH3 b

b H C H7C3 a C

a C2H5
CH3 b

b H C H3C a C

a C3H7 C2H5 b

(Z)-3-metil-3-eptene

(E)-3-metil-3-eptene

(E)-3-etil-2-esene

H
C H C

H
H C C

H C C H H

C C H C H

2-metil-1,3-butadiene 1,3-butadiene

H 1,4-pentadiene 1,4-pentadiene
H C C H C C CH3 H

H C C C H

CH3 H
1,2-butadiene 1,2-butadiene

H H metilbutadiene pentadiene

H C C H H

CH3 H C
1,3-butadiene

H C H
H

H C H

C C H C H H

1,4-pentadiene

H C C C H
1,2-butadiene

CH3 H

H C C H H

CH3 H C C H

metil-1-3-butadiene

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