FLAVONOIDES

Lida Alape Maritza Patio Lorena Pedroza

QU SON?
son una familia muy diversa de compuestos poli-fenlicos y solubles en agua. son sintetizados en el citoplasma y luego migran hacia su destino final en las vacuolas celulares.

 La actividad de los flavonoides como antioxidantes depende de las propiedades redox de sus grupos hidroxifenlicos y de la relacin estructural entre las diferentes partes de la estructura qumica. Esta estructura bsica permite una multitud de patrones de sustitucin y variaciones en el anillo C.

CLASIFICACION
Flavonoides: derivados de la estructura 2fenilcromen-4-ona (2fenil-1,4-benzopirona).

Isoflavonoides: derivados de la estructura 3fenilcromen-4-ona (3fenil-1,4-benzopirona).

 Neoflavonoides: derivados de la estructura 4fenilcumarina (4fenil-1,2-benzopirona).

CLASES
CHALCONAS: estn implicadas en la estimulacin de la polinizacin gracias a que inducen el desarrollo de colores en el espectro de lo visible y en el UV que atraen a insectos (mariposas y abejas).

 AURONAS: son responsables de la coloracin de algunas plantas. A pesar de que se ha sugerido que estos compuestos estn relacionados estrechamente con las Chalconas, hay pocos indicios acerca de sus vas biosintticas.

 FLAVONAS: pueden estar en algunas flores, como en la prmula, dndoles un color amarillo a sus ptalos, o en frutos, como en la piel de las uvas, son las responsables del color amarillento de los vinos blancos. TRICETINA APIGENINA LUTEOLINA

 FLAVONOLES: se encuentran en las hojas y en muchas flores. QUERCITINA MIRICETINA KAEMPFEROL FISETINA

INTERCONVERSION ENTRE FLAVONOLES

 DIHIDROFLAVONOL O FLAVONONOL: son los precursores directos de flavandioles y flavonoles, pero tambin tienen cierta actividad como tales en algunas plantas. DIHIDROMIRICETINA DIHIDROQUERCETINA DIHIDROKAEMPFEROL

 FLAVANONAS O DIHIDROFLAVONA: son precursores de otros flavonoides ms complejos, pero se encuentran como tales en altas concentraciones en los ctricos. NARINGENINA LIQUIRITIGENINA ERIODICTIOL

FLAVANDIOLES: LEUCOCIANIDINA LEUCOPELARGONIDINA LEUCODELFINIDINA

 ANTOCIANINAS O ANTOCIANOS: son los pigmentos hidrosolubles presentes en el lquido vacuolar de las clulas responsables de la mayora de las coloraciones rojas, azules y violetas de las flores y hojas.

 FLAVANOL: MONMEROS O FLAVA-3-OLES: stas constituyen la base de los principales grupos de taninos condensados. En los mostos y en los vinos, como generalmente en la naturaleza, estn presentes sobre todo la (+)catequina y la () epicatequina

 PROCIANIDINAS DIMRICAS: Existen de tipo B o A.

 PROCIANIDINAS OLIGOMRICAS: Se conocen mas de 30 compuestos oligomricos, que constan de 3 a 5 unidades.

 TANINOS CONDENSADOS: son macromolculas constituidas por unidades de flavonoides llamadas antocianidina. Los taninos estn muy ampliamente distribuidos en las plantas como en el t, donde contribuyen al sabor astringente.

ORIGEN
aparecieron por primera vez en los ancestros de las embriofitas, que comprende al grupo monofiltico de todas las plantas terrestres (musgos, helechos, gimnospermas y angiospermas). La va biosinttica de los flavonoides se ha conservado enormemente en el transcurso de la evolucin de las plantas, pero ha habido considerable divergencia tanto en los roles que fueron cumpliendo sus productos finales, como en los mecanismos que regulan su expresin.

VA DEL CIDO SHIKMICO

se inicia en los plastos por condensacin de dos productos fotosintticos, la eritrosa 4-P con el PEP, y por diversas modificaciones se obtiene el cido shikmico, del cual derivan directamente algunos fenoles en los vegetales. Pero la va del cido shikmico normalmente prosigue, y la incorporacin de una segunda molcula de PEP conduce a la formacin de fenilalanina.

VIA BIOSINTETICA

REGULACION DE LA BIOSINTESIS
La va del cido shikmico es dependiente de la luz. La accin de la fenilalanina amonioliasa, es fundamental para la vida de las plantas y por ello est estrictamente regulada. Hay isozimas dedicadas a la produccin de flavonoides diferentes en respuesta a seales ambientales diferentes

FUNCIONES EN LAS PLANTAS

Proteccin ante la luz UV Defensa ante el herbivorismo. Regulacin del transporte de la hormona auxina Atraccin de animales polinizadores. Atraccin de presas. Atraccin de animales dispersores de semillas y frutas Induccin de la nodulacin por parte de las bacterias fijadoras de nitrgeno. Proteccin contra los hongos.

APLICACIONES
Propiedades anticancerosas Propiedades cardiotnicas Fragilidad capilar Propiedades antitrombticas Disminucin del colesterol Proteccin del hgado Proteccin del estmago Antiinflamatorios y analgsicos Antimicrobianos Propiedades antioxidantes

REACCIONES DE IDENTIFICACION
Prueba de Shinoda: Los flavonoides con anillo de gammabenzopirona reaccionan en presencia de HCl concentrado y Mg.

 Prueba de Rosenhein: Los que tienen esqueleto de flavilio dan positivo a esta prueba, por tener en su anillo un sistema de dieno conjugado.

 Prueba para Leucoantocianidinas

 Los ptalos de una flor se colorean de amarillo en presencia de NH3. cuando estn presentes flavonas o flavonoles. Las Chalconas y auronas viran de amarillo a rojo y las antocianinas a rojo intenso.

 El SbCl5 en CCl4 produce colores caractersticos con los flavonoides (Prueba de Marini Bettolo). Las Chalconas forman precipitado rojo oscuro o violeta, y las flavonas, precipitado rojo oscuro o naranja.

 En HCl concentrado, las flavonas y flavonoles generan color amarillo intenso. Las Chalconas y auronas rojo guinda a rojo azuloso.

 Las 5-hidroxiflavonas reaccionan con H3BO3 en anhdrido actico (Reactivo de DIMROTH) dando soluciones color naranja o rosa. Empleando H3BO3 y ctrico disueltos en acetona, se obtienen soluciones amarillas con fluorescencia verde.

GRACIAS