DERIVADOS FUNCIONALES DE LOS

CIDOS CARBOXLICOS
Lic. Julio Csar Velsquez Msc.
HALUROS DE CIDO
La frmula general de un haluro de cido
es

RCOCl

Siendo R un grupo alquilo o arilo.
NOMENCLATURA
Se nombrar cambiando el prefijo cido por
cloruro, y el sufijo -oico por oilo.
PROPIEDADES
Los halogenuros de cido inferiores son
lquidos incoloros, de olor picante, que
humean al aire y ejercen una accin irritante
sobre los ojos y el aparato respiratorio.

Los puntos de ebullicin son inferiores a los
de cidos carboxlicos y alcoholes de peso
molecular comparable.

OBTENCIN
CLORUROS


FLUORUROS


BROMUROS IODUROS
MECANISMO DE REACCIN
Reaccin previa



Etapa de Adicin


Etapa de Eliminacin
REACCIONES QUMICAS
REACCIONES QUMICAS

REACCIONES DE SUSTITUCIN NUCLEOFLICA EN EL ACILO DE
LOS CLORUROS DE CIDO

ANHDRIDOS DE CIDO
La frmula general de un anhdrido de
cido es

R-CO-O-OC-R R-
(CO)
2
O


Siendo R un grupo alquilo o arilo.
NOMENCLATURA
Se designan cambiando la palabra cido por
anhdrido.
PROPIEDADES FSICAS
Los anhdridos de cido monocarboxlicos
con cadena lineal hasta 12 tomos de C son
lquidos.
Los anhdrido actico y propinico son mas
pesado que el agua, el resto son mas ligeros.
Sus puntos de ebullicin son inferiores alos
puntos de ebullicin de cidos o alcoholes de
peso molecular comparable.
Los anhdridos mixtos son inestables y con el
tiempo se convierten en una mezcla de
anhdridos simples.

OBTENCIN








REACCIONES QUMICAS
REACCIONES QUMICAS
REACCIONES DE LOS ANHDRIDOS DE CIDO
STERES
La frmula general de un ster es


R-
CO
2
-R`


Siendo R` un grupo alquilo o arilo, pero no un
hidrgeno, R un hidrgeno, un grupo alquilo o
arilo.

NOMENCLATURA
Se nombrar reemplazando el prefijo y
sufijo del cido por la terminacin -ato de,
agregando el nombre del grupo alquilco (-
ilo)unido al oxgeno del ster.
Metanoato o Formiato de metilo HCOO-
CH
3
Etanoato o Acetato de metilo CH
3
COO-
CH
3
PROPIEDADES FSICAS
La mayor parte de los steres son lquidos incoloros,
insolubles y ms ligeros que el agua.
Sus puntos de fusin y ebullicin son ms bajos que
los de los cidos o alcoholes de masa molecular
comparable.
El uso ms importante de los steres es como
disolventes industriales.
Los steres poseen olores agradables. En realidad,
ciertos aromas de flores y frutas se deben a la
presencia de steres.
Se emplean en la fabricacin de perfumes y como
agentes saborizantes en la confitera y bebidas no
alcohlicas. Por ejemplo, el formiato de etilo presenta
aroma de ron, el butirato de etilo aroma de pia y el
acetato de bencilo aroma de jazmn.
OBTENCIN
CAT
R COX + R OH R COO R
B
R (O)
2
O + R OH R COOR + R
COOH

R. ESTERIFICACION
H

R COOH + R OH R COOR +
H
2
O
REACCIONES QUMICAS
Hidrlisis cida de los steres


Hidrlisis alcalina de los steres (reaccin de sa
ponificacin)


Se emplea el trmino saponificacin, se preparan
por hidrlisis alcalina de grasas y aceites, los que a
su vez son steres de cidos grasos de cadena
larga y glicerol.

Reaccin de los steres con amonaco


Reduccin de los steres


Reconocimiento de los steres: ensayo del
hidroxamato


LACTONAS


| o
R C C - C COOH
OH



LACTONA

STERES INORGNICOS

CH
3
OH + H
2
SO
4
CH
3
O SO
3
H SULFATO DE CIDO
DE
METILO

R OH + H
3
PO
4
H
2
PO
3
O R FOSFATO DICIDO
DE
ALQUILO

ALGUNAS REACCIONES DE LOS STERES

AMIDAS
La frmula general de una amida es

o R-CONH
2

Siendo R un grupo alquilo o arilo.
NOMENCLATURA
Las amidas se nombrar cambiando prefijo
y
terminacin: cido....-oico por el sufijo
amida.



PROPIEDADES FSICAS
El primer trmino (formamida) es lquido el
resto son slido cristalino.
Los p. eb. son ms elevados que la de los
cidos Carboxlicos correspondientes.
Las amidas de bajo peso molecular son
solubles en agua, el resto solo son solubles
en alcohol y ter.
OBTENCIN
R COX + 2NH
3
R CONH
2
+ NH
4


(R CO)
2
O + NH
3
R CONH
2
+ R COOH

R COOR + NH
3
R CONH
2
+ R OH

R COOH + NH
3
R COO NH
4

+ .
R CONH
2
+ H
2
O

H
2
SO
4

R C N + H
2
O R CONH
2





REACCIONES QUMICAS
HIDRLISIS (H
2
O)
HCl
CIDO: R CONH
2
+ H
2
O R COOH + NH
4
Cl
NaOH
BASE: R CONH
2
+ H
2
O R COONa + NH
3


DESHIDRATACIN: (P
2
O
5
)
.
R CONH
2
+ P
2
O
5
R C N + 2H
3
PO
4

NITRILO

REACCIONES QUMICAS
REACCIONES CON EL CIDO NITROSO
R CONH
2
+ HNO
2
R COOH + N
2
| + H
2
O

REACCION DE HOFFMANN
NaOH
R CONH
2
+ NaOCl R NH
2
+ Na
2
CO
3
+ NaCl +
H
2
O

REDUCCION (LiAlH
4
)
R CONH
2
+ LiAlH
4
R CH
2
NH
2


LACTAMAS
Las lactamas son amidas cclicas
formadas a partir de molculas que
contienen grupos carboxlico y amina. La
reaccin se realiza por calefaccin en
ausencia de cido.



lactama



ALGUNAS REACCIONES DE LAS AMIDAS

EL ORDEN DE REACTIVIDAD
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