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ALCOHOLES

0 ° H
11

R O
· Se selecciona la cadena carbonada más larga que tenga el grupo -OH, el nombre se
deriva del alcano de igual número de carbonos cambiando la terminación -o por -ol.
· Se numera la cadena más larga comenzando por el extremo que le asigne el número
más bajo al grupo hidroxilo.
· Se indican las posiciones de todas las ramificaciones y los sustituyentes y se escribe el
nombre con los sustituyentes ordenados alfabéticamente o en orden de complejidad.
· Cuando hay enlaces dobles éstos se nombran primero y luego los grupos hidroxilos.
· Cuando hay más de un grupo -OH en la cadena, se usan las terminaciones -diol o -triol
para 2 o 3 grupos hidroxilos, respectivamente.
Cuando el -OH se une a una cadena cíclica también se cambia la terminación -o del
cicloalcano correspondiente por -ol.
Como ya se había dicho si en la cadena se representan varios grupos -OH se cambia la
terminación -ol por -diol, -triol, etc.; según haya 2, 3 o más grupos hidroxilos. En estos
casos debe indicarse la ubicación de los grupos en la cadena con números que se
anteponen al nombre básico. La numeración de la cadena empieza por el extremo donde
esté el grupo -OH o por el cual esté más cerca.
Cuando el grupo -OH se une a una cadena con enlace doble, la numeración de la cadena
se empieza por el extremo donde de encuentre el grupo -OH o por el cual esté más
cercano y no por la posición del enlace doble, la cual, sin embargo, se indica con un
número antes del nombre del alqueno. En los alcoholes insaturados se indica primero la
posición de la instauración y luego las posiciones del grupo
Un alcohol es primario, si el átomo de hidrogeno (H)
sustituido por el grupo oxidrilo (-OH) pertenece a un carbón
(C) primario:

es secundario, si el átomo de hidrogeno (H) sustituido por el


grupo oxidrilo (-OH) pertenece a un carbón (C) secundario:
y finalmente, es terciario, si el átomo de hidrogeno (H)
sustituido por el grupo oxidrilo (-OH) pertenece a un carbón (C)
terciario:
La función alcohol puede repetirse en la misma molécula,
resultando monoles, o alcoholes monovalentes; dioles, o alcoholes
bivalentes; trioles, o alcoholes trivalentes, etc.

1-propanol

1,2-propanodiol
(propilen glicol)

1,2,3-propanotriol
(glicerina)
Los electrones de valencia del oxigeno en un alcohol se
consideran ubicados en los cuatro orbitales híbridos sp3 del
oxígeno; de esta manera, los alcoholes tienen una forma
geométrica semejante a la del agua, es decir, angular, con un
ángulo de enlace R - O - H de 109.5º

Los puntos de ebullición de los alcoholes son mucho más


altos que en sus análogos alcanos y cloruros de alquilo,
debido a que los alcoholes, al igual que el agua, están
asociados mediante puentes de hidrógeno.
Puesto que en los alcoholes hay un átomo de hidrógeno
unido a uno de los elementos más electronegativos, el
oxígeno, los electrones que intervienen en el enlace están
más atraídos por el oxígeno que por el hidrógeno. Esto
da como resultado la formación de una ligera carga
negativa sobre el oxígeno y una ligera carga positiva
sobre el hidrógeno.
Esta diferencia de carga hace que en los alcoholes se
presenten puentes o enlaces de hidrógeno entre las
moléculas
Los alcoholes inferiores son muy solubles en agua, pero ésta solubilidad
disminuye al aumentar el tamaño del grupo alquilo y aumenta en los
solventes orgánicos.
Las diferentes formas geométricas de los alcoholes isómeros influyen en
las diferencias de solubilidad en agua. Las moléculas muy compactas del
alcohol ter-butílico experimentan atracciones intermoleculares débiles y
las moléculas de agua las rodean con mas facilidad.
Consecuentemente, el alcohol ter-butílico exhibe la mayor solubilidad en
agua de todos sus isómeros
Las reacciones químicas de los alcoholes pueden agruparse
en dos categorías: aquellas en las cuales se rompe el enlace
C-OH y aquellas en las que se rompe el enlace O - H.
REACCIÓN CON ÁCIDOS CARBOXÍLICOS (ESTERIFICACION)

R – OH + HO. OC – R’ H+ R – O.OC – R’ + H2O


Alcohol Ácido carboxílico Éster Agua

CH3 – OH + HO.OC – H H+ CH3 – O.OC – H + H2O


Metanol Ácido metanoico Metanoato de metilo Agua

CH3– CH2–OH + HO.OC– CH3 H+ CH3 – CH2 – O.OC – CH3 + H2O


Alcohol etílico Ácido acético Acetato de etilo Agua
OXIDACIÓN DE ALCOHOLES

 
EJEMPLOS DE OXIDACIÓN DE ALCOHOLES

CH3 – CH2 – OH + K2Cr2O7 H2SO4 CH3 – CO.OH


Alcohol etílico Dicromato
Ácido etanoico
de potasio

CH3 – CH – CH3 + KMnO4 NaOH CH3 – C – CH3


| ||
OH Permanganato
O
Alcohol de potasio Acetona
isopropílico
MÉTODOS DE OBTENCIÓN (1)

HIDRÓLISIS DE HALUROS DE ALQUILO

R–X + KOH R – OH + NaX


Derivado Hidróxido alcohol Halogenuro
halogenado de potasio de potasio

CH3 – CH2 – Br + KOH CH3 – CH2 – OH + KBr


Bromoetano Hidróxido Bromuro
De potasio
Etanol
de potasio
MÉTODOS DE OBTENCIÓN
R–X + KOH R – OH + NaX
Derivado Hidróxido alcohol Halogenuro
halogenado de potasio de potasio

CH3 – CH – Br + KOH CH3 – CH – OH + KBr


| |
CH3 Hidróxido CH3 Bromuro
2 – bromopropano 2 – propanol de potasio
de potasio

Lo contrario puede llevarse a cabo haciendo reaccionar el


alcohol con cloruro de tionilo, SOCl2; tribrimuro de fósforo,
PBr3; triyoduro de fósforo, PI3, y ácidos halogenados
(Bromhídrico, clorhídrico, y yodhídrico). De esta manera, se
obtienen los halogenuros de alquilo.
MÉTODOS DE OBTENCIÓN
HIDRATACIÓN DE ALQUENOS
Alcohol
R – CH = CH – R’ + H2OH +
R – CH – CH – R’
Agua | |
Alqueno
OH H
CH2 = CH2 + H2O H2SO4 CH3 – CH2 – OH
Eteno Agua Etanol

CH3 – CH = CH – CH3 + H2O CH3 – CH – CH – CH3


2 – buteno Agua H2SO4 | |

2OH H
– butanol

SE PUEDE REVERTIR LA REACCION A APLICAR CALOR Y


OBTENER ETERES Y ALQUENOS DESHIDRATANDO
ALCOHOLES
* Reducción de compuestos carbonílicos
Esta reacción puede realizarse industrialmente con hidrógeno, en
presencia de catalizadores, o bien en el laboratorio, mediante el
hidruro de litio y aluminio, H4LiAl. Con aldehídos se obtienen
alcoholes primarios y con cetonas alcoholes secundarios, según las
siguientes ecuaciones:
* Mediante reactivos de Grignard
La adición de un magnesiano o reactivo de Grignard a un
compuesto carbonílico da lugar a un halogenuro de
alcoximagnesio, que por hidrólisis conduce a un alcohol. Cuando
se emplea formaldehído, H2C=O, como producto de partida, se
obtiene un alcohol primario; con los restantes aldehídos se
obtienen alcoholes secundarios y con las cetonas alcoholes
terciarios.
NOMBRE ELABORACIÓN USOS

Por destilación destructiva de la madera. Disolvente para grasas, aceites, resinas y nitrocelulosa.
Metanol También por reacción entre el hidrógeno y Fabricación de tinturas, formaldehído, líquidos
el monóxido de carbono a alta presión. anticongelantes, combustibles especiales y plásticos.
Disolvente de productos como lacas, pinturas, barnices, colas,
Por fermentación de azúcares. También a partir
fármacos y explosivos. También como base para la
Etanol de etileno o de acetileno. En pequeñas
elaboración de productos químicos de elevada masa
cantidades, a partir de la pulpa de madera.
molecular.
Por hidratación de propeno obtenido de gases
2-propanol Disolvente para aceites, gomas, alcaloides y resinas.
craqueados. También subproducto de
(isopropanol) Elaboración de acetona, jabón y soluciones antisépticas.
determinados procesos de fermentación.
Disolvente para lacas, resinas, revestimientos y ceras.
1-propanol
Por oxidación de mezclas de propano y butano. También para la fabricación de líquido de frenos, ácido
(n-propanol)
propiónico y plastificadores.
Disolvente para nitrocelulosa, etilcelulosa, lacas, plásticos de
Butanol Por fermentación de almidón o azúcar. También
urea-formaldehído y urea-melamina. Diluyente de líquido
(n-butanol) por síntesis, utilizando etanol o acetileno.
hidráulico, agente de extracción de drogas.
Por reacción entre el hidrógeno y el monóxido de Disolvente de líquidos de freno elaborados con aceite de
Metilpropanol carbono a alta presión, seguida de ricino. Sustituto de n-butanol en la elaboración de
destilación de los productos obtenidos. resinas de urea.
En la elaboración de otros productos químicos, por ejemplo
Por hidrólisis del butano, formado por craqueo de
2-butanol metiletilcetona. Disolvente de lacas de nitrocelulosa.
petróleo.
Producción de líquido de frenos y grasas especiales.
Por hidratación de isobutileno, derivado del En perfumería. Como agente humedecedor en detergentes.
Metil-2-propanol
craqueo de petróleo. Disolvente de fármacos y sustancias de limpieza.
Pentanol Por destilación fraccional de aceite de fusel, un Disolvente de numerosas resinas naturales y sintéticas.
(alcohol producto secundario en la elaboración del Diluyente de líquido para frenos, tintas de imprenta y
amílico) etanol por fermentación. lacas. En fármacos.
Por oxidación de etileno a glicol. También por Líquido anticongelante, líquido para frenos. En la producción
Etilenglicol hidrogenación de metilglicolato obtenido a de explosivos. Disolvente de manchas, aceites, resinas,
partir del formaldehído y el metanol. esmaltes, tintas y tinturas.
Como subproducto en la fabricación de Disolvente de tinturas y resinas. En el secado de gases.
Dietilenglicol
etilenglicol. Agente reblandecedor de tintas de imprenta adhesivas.
Del tratamiento de grasas en la
Glicerina
elaboración del jabón.
(1,2,3- En resinas alquídicas, explosivos y
Sintéticamente, a partir del
propanotri celofán. Humectante de tabaco.
propeno. Por fermentación
ol)
de azúcares.
En resinas sintéticas. Como tetranitrato
Pentaeritritol Por condensación de
en explosivos. También en el
(pentaerit acetaldehído y
tratamiento farmacológico de
rita) formaldehído.
enfermedades cardiacas.
En la elaboración de alimentos,
fármacos y productos químicos.
Por reducción de azúcar con
Sorbitol Acondicionador de papel, textiles,
hidrógeno.
colas y cosméticos. Fuente de
alcohol en la fabricación de resinas.
Producto intermedio en la fabricación
de sustancias químicas utilizadas en
Por hidrogenación catalítica
la fabricación del nailon.
Ciclohexanol del fenol. Por oxidación
Estabilizador y homogeneizador de
catalítica del ciclohexano.
jabones y detergentes sintéticos.
Disolvente.
Por reacción entre el benceno y
Fenil-2-etanol Principalmente en perfumería.
óxido de etileno.

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