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0 ° H
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R O
· Se selecciona la cadena carbonada más larga que tenga el grupo -OH, el nombre se
deriva del alcano de igual número de carbonos cambiando la terminación -o por -ol.
· Se numera la cadena más larga comenzando por el extremo que le asigne el número
más bajo al grupo hidroxilo.
· Se indican las posiciones de todas las ramificaciones y los sustituyentes y se escribe el
nombre con los sustituyentes ordenados alfabéticamente o en orden de complejidad.
· Cuando hay enlaces dobles éstos se nombran primero y luego los grupos hidroxilos.
· Cuando hay más de un grupo -OH en la cadena, se usan las terminaciones -diol o -triol
para 2 o 3 grupos hidroxilos, respectivamente.
Cuando el -OH se une a una cadena cíclica también se cambia la terminación -o del
cicloalcano correspondiente por -ol.
Como ya se había dicho si en la cadena se representan varios grupos -OH se cambia la
terminación -ol por -diol, -triol, etc.; según haya 2, 3 o más grupos hidroxilos. En estos
casos debe indicarse la ubicación de los grupos en la cadena con números que se
anteponen al nombre básico. La numeración de la cadena empieza por el extremo donde
esté el grupo -OH o por el cual esté más cerca.
Cuando el grupo -OH se une a una cadena con enlace doble, la numeración de la cadena
se empieza por el extremo donde de encuentre el grupo -OH o por el cual esté más
cercano y no por la posición del enlace doble, la cual, sin embargo, se indica con un
número antes del nombre del alqueno. En los alcoholes insaturados se indica primero la
posición de la instauración y luego las posiciones del grupo
Un alcohol es primario, si el átomo de hidrogeno (H)
sustituido por el grupo oxidrilo (-OH) pertenece a un carbón
(C) primario:
1-propanol
1,2-propanodiol
(propilen glicol)
1,2,3-propanotriol
(glicerina)
Los electrones de valencia del oxigeno en un alcohol se
consideran ubicados en los cuatro orbitales híbridos sp3 del
oxígeno; de esta manera, los alcoholes tienen una forma
geométrica semejante a la del agua, es decir, angular, con un
ángulo de enlace R - O - H de 109.5º
EJEMPLOS DE OXIDACIÓN DE ALCOHOLES
2OH H
– butanol
Por destilación destructiva de la madera. Disolvente para grasas, aceites, resinas y nitrocelulosa.
Metanol También por reacción entre el hidrógeno y Fabricación de tinturas, formaldehído, líquidos
el monóxido de carbono a alta presión. anticongelantes, combustibles especiales y plásticos.
Disolvente de productos como lacas, pinturas, barnices, colas,
Por fermentación de azúcares. También a partir
fármacos y explosivos. También como base para la
Etanol de etileno o de acetileno. En pequeñas
elaboración de productos químicos de elevada masa
cantidades, a partir de la pulpa de madera.
molecular.
Por hidratación de propeno obtenido de gases
2-propanol Disolvente para aceites, gomas, alcaloides y resinas.
craqueados. También subproducto de
(isopropanol) Elaboración de acetona, jabón y soluciones antisépticas.
determinados procesos de fermentación.
Disolvente para lacas, resinas, revestimientos y ceras.
1-propanol
Por oxidación de mezclas de propano y butano. También para la fabricación de líquido de frenos, ácido
(n-propanol)
propiónico y plastificadores.
Disolvente para nitrocelulosa, etilcelulosa, lacas, plásticos de
Butanol Por fermentación de almidón o azúcar. También
urea-formaldehído y urea-melamina. Diluyente de líquido
(n-butanol) por síntesis, utilizando etanol o acetileno.
hidráulico, agente de extracción de drogas.
Por reacción entre el hidrógeno y el monóxido de Disolvente de líquidos de freno elaborados con aceite de
Metilpropanol carbono a alta presión, seguida de ricino. Sustituto de n-butanol en la elaboración de
destilación de los productos obtenidos. resinas de urea.
En la elaboración de otros productos químicos, por ejemplo
Por hidrólisis del butano, formado por craqueo de
2-butanol metiletilcetona. Disolvente de lacas de nitrocelulosa.
petróleo.
Producción de líquido de frenos y grasas especiales.
Por hidratación de isobutileno, derivado del En perfumería. Como agente humedecedor en detergentes.
Metil-2-propanol
craqueo de petróleo. Disolvente de fármacos y sustancias de limpieza.
Pentanol Por destilación fraccional de aceite de fusel, un Disolvente de numerosas resinas naturales y sintéticas.
(alcohol producto secundario en la elaboración del Diluyente de líquido para frenos, tintas de imprenta y
amílico) etanol por fermentación. lacas. En fármacos.
Por oxidación de etileno a glicol. También por Líquido anticongelante, líquido para frenos. En la producción
Etilenglicol hidrogenación de metilglicolato obtenido a de explosivos. Disolvente de manchas, aceites, resinas,
partir del formaldehído y el metanol. esmaltes, tintas y tinturas.
Como subproducto en la fabricación de Disolvente de tinturas y resinas. En el secado de gases.
Dietilenglicol
etilenglicol. Agente reblandecedor de tintas de imprenta adhesivas.
Del tratamiento de grasas en la
Glicerina
elaboración del jabón.
(1,2,3- En resinas alquídicas, explosivos y
Sintéticamente, a partir del
propanotri celofán. Humectante de tabaco.
propeno. Por fermentación
ol)
de azúcares.
En resinas sintéticas. Como tetranitrato
Pentaeritritol Por condensación de
en explosivos. También en el
(pentaerit acetaldehído y
tratamiento farmacológico de
rita) formaldehído.
enfermedades cardiacas.
En la elaboración de alimentos,
fármacos y productos químicos.
Por reducción de azúcar con
Sorbitol Acondicionador de papel, textiles,
hidrógeno.
colas y cosméticos. Fuente de
alcohol en la fabricación de resinas.
Producto intermedio en la fabricación
de sustancias químicas utilizadas en
Por hidrogenación catalítica
la fabricación del nailon.
Ciclohexanol del fenol. Por oxidación
Estabilizador y homogeneizador de
catalítica del ciclohexano.
jabones y detergentes sintéticos.
Disolvente.
Por reacción entre el benceno y
Fenil-2-etanol Principalmente en perfumería.
óxido de etileno.