Captulo 1.

Glcidos: Definio e Classificao:

Definio; Classificao; Oses; Descrio das oses fisiologicamente mais importantes.

DEFINIO

Os glcidos so poli-hidroxialdedos ou polihidroxiacetonas (ou compostos derivados), ou polmeros susceptveis de libertar por hidrlise aqueles compostos.

Oses (glcidos simples ou monossacridos)

sidos (hidrlise origina vrias oses) Possuem vrias funes lcool e uma funo redutora, aldedo ou cetona

Glcidos, acares ou hidratos de carbono?

Muitos destes compostos constituem uma fonte de energia para os organismos vivos: imediatamente utilizvel => glucose como reserva energtica => amido; glicognio desempenham funo estrutural => celulose; quitina; cido hialurnico
Hidrato de carbono = carbohydrate => Cm(H2O)n Muitas excepes => desoxirribose C5H10O4 alguns glcidos => compostos com S e N

Acar => oses simples e di- e tri-ssacridos

Aldoses e Cetoses
Aldoses- tomo de carbono da funo aldedo n 1s Cetoses- tomo de carbonilo tem o n mais baixo possvel
(nas cetoses que intervm no metabolismo fundamental sempre no carbono 2)

Cetoses- possuem uma funo lcool primria em cada extremidade

sendo a configurao do oxidrilo ligado ao carbono assimtrico mais afastado da funo redutora que caracteriza a srie D ou L (ex: D-Frutose) As aldoses e cetoses naturais ocorrem normalmente na forma D

Estrutura cclica das oses

Em soluo aquosa ou seja no metabolismo as molculas das oses esto, na sua maior parte ciclizadas

Esta ciclizao ocorre aps hidratao, por eliminao de uma molcula de gua, entre o OH ligado ao carbono 1 das aldoses (ou carbono 2 das cetoses) e o OH ligado ao penltimo ou ao antepenltimo carbono da estrutura => piranose (ou furanose) Na representao cclica de Tollens, para a srie D, os ismeros alfa, o oxidrilo est ligado ao carbono 1 (aldoses) ou ao carbono 2 (cetoses) est direita (do mesmo lado da ponte oxdica)e nos ismeros beta este oxidrilo aparece esquerda.
O prefixo anomrico (alfa ou beta) apenas deve ser utilizado em conjugao com o prefixo configuracional (D ou L)

Na representao de Haworth, a mais utilizada, os grupos oxidrilo que figuram direita em Tollens so representados para baixo e os que figuram esquerda so representados para cima

Derivados das oses

Desoxirribose (uso do prefixo desoxi) quando um grupo oxidrilo de um monossacrido for substitudo por um tomo de hidrognio, entre hfens e precedido do n do algarisnmo de posio (ex: 2-desoxi-beta-D-ribose)- aldose que intervm na estrutura do DNA)

Outros:
-cidos aldnicos - cidos urnicos => cido glucnico => via pentoses-fosfato - cidos aldricos - cidos silicos=> constituintes das glicoprotenas e glicolpidos - glicsidos - glicerol - ciclitis

steres fosfricos das oses Resultam da esterificao da funo lcool

Primria, do oxidrilo semiacetlico, ou de ambas as funes

sidos
So polilcoois cclicos existentes sobretudo nos tecidos vegetais

Principal representante => mioinositol => fosfolpidos

oses, compostos no glucdicos (ou aglconas)

Hetersidos por hidrlise originam, alm de

Holsidos cuja hidrlise origina

Apenas oses: -di-holsidos (dissacridos) - tri-holsidos (trissacridos) - poli-holsidos (polissacridos) Oses ou derivados: Poli-hetersidos (ou heteropolisidos) Lactose; Maltose; Sacarose

Heteropoli-holsidos
Homopoli-holsidos Amido; Glicognio; Celulose

Holsidos (oligossacrido ou polissacridos) Oligossacrido - um composto que por hidrlise completa liberta apenas unidades
de monossacridos, em nmero reduzido por molcula.Tm nomes tradicionais. (ex: lactose, maltose, rafinose, celobiose)

Polissacrido apresenta um grau elevado de polimerizao

Di-holsidos ou dissacridos redutores a funo semiacetlica de uma das
oses est empenhada numa ligao oxdica com um oxidrilo alcolico da segunda ose, subsistindo o carcter redutor desta => Maltose e Lactose

Di-holsidos ou dissacridos no redutores as duas oses esto ligadas pelas suas funes semiacetlicas => Sacarose

Polissacridos
Constitudos por grande nmero de molculas da mesma ose (homopoli-holsidos) ou de oses diferentes (heteropoli-holsidos)

Amido, amilose e amilopectina

So glucosanas - apenas constitudas por unidades de glucose. O Amido a forma de reserva glucdica nos vegetais, podendo ser constitudo por amilopectina ou, mais frequentemente por amilose e amilopectina.

Glicgnio
a forma de reserva da glucose nos animais A sua estrutura idntica da amilopectina, apresentando porm mais ligaes Glucosdicas, ou seja mais ramificaes.

Amido

Celulose

Polissacridos

um dos compostos orgnicos mais abundantes da bioesfera a principal substncia pela estrutura das paredes celulares dos vegetais No hidrolisvel pelas enzimas presentes no aparelho digestivo do homem ou de outros mamferos, que no dispem de celulases. Ruminantes tm bactrias que as digerem no seu tracto digestivo. O monmero estrutural a celobiose. As cadeias de celulose encontram-se estreitamente associadas atravs de ligaes de hidrognio ou do tipo van der Waals formando estruturas complexas, praticamente insolveis e que constituem a base da sua utilizao industrial (fibras de papel, tecidos, etc.). Para alm das pontes entre cadeias tambm dentro da cadeia ocorrem estas ligaes.

Outros homopolisidos
- Quitina; frutosanas (como a insulina); pectinas; dextranas.

Hetersidos Glucuroconjugados -Glicoprotenas

Resultam da reaco de uma ose, atravs da funosemi-acetlica com um composto que no uma ose nem um derivado de ose. A parte no glcida => aglicona So abundantes nos vegetais embora desempenhem funes importantes em todos os organismos

GLOCUROCONJUGADOS- hetersido cuja ose o cido glucurnico e como os outros mucopolissacridos aparecem associados a uma cadeia peptdica formando macromolculas => proteoglicanos Glicoprotenas e os glicolpidos- so hetersidos cuja parte glcida chamada de glicano

Glicoprotenas Resultam da associao por ligaes covalentes, de uma protena com um grupo glcidico (glicano). Pertencem ao grupo dos glicoprtidos com os glicoaminocidos e os glicopptidos Encontram-se largamente distribudas nos tecidos animais (tecido conjuntivo) e vegetais, assim como nos microorganismos, nas membranas celulares (coeso dos tecidos e nos processos imunitrios), nos lquidos biolgicos (saliva, urina, blis, leite, lgrimas) no sangue ( excepo da soralbumina so todas glicoprotenas) e diversas hormonas.

Hetersidos

Glicoprotenas Glicoaminoglicanos

Proteoglicano

Vantagens das inmeras associaes glcidos-protenas?

Numerosas funes so atribudas s glicoprotenas, que existem em nmero muito elevado e so abundantes no organismo, pelo que a sua interveno no metabolismo est longe de ser esclarecida:
- lectinas (oligossacridos especficos para ligao a protenas): => detectores fundamentais da superfcie das paredes celulares; (ex: lectina dos pelos radiculares de leguminosas que reconhece resduos glcidos da parede bacteriana do Rhizobium) => permite a bactria Escherichia coli aderir s clulas epiteliais do tracto intestinal; - imunoglobinas e hormonas peptdicas que tm unidades glucduicas com resduos terminais de cido silico => formao de asialoglicoprotenas, receptores da membrana plasmtica das clulas do fgado que retiram o composto de circulao - permitem a entrada de esperma atravs da dissoluo da zona pelcida, pelcula extracelular que rodeia os vulos nos mamferos - contadores de tempo os resduos oligossacridos intervm como regulador da permanncia em circulao das protenas