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Son compuestos insaturados estables, cuyo ejemplo ms tpico es el benceno y sus derivados, se observan caractersticas marcadamente distintas de las de los compuestos alifticos, por lo que se agrupan en una nueva serie llamada aromtica, trmino que, en un principio, provena del hecho de que muchos compuestos de esta serie tenan olores intensos y casi siempre agradables. Son hidrocarburos de cadena cerrada que tienen propiedades caractersticas que los diferencian de los hidrocarburos acclicos. Estos compuestos son derivados del benceno

El benceno, constituye, el compuesto fundamental de toda la serie aromtica. El benceno (y los dems anillos aromticos) no puede representarse por una sola frmula, sino por varias llamadas estructuras resonantes o mesmeras.

Existen 2 tipos de hidrocarburos aromticos: Mono cclicos o mononucleares

Poli cclicos o Polinucleares

Para nombrar los hidrocarburos derivados del benceno se nombra el radical y a continuacin se nombra benceno, por ejemplo: Cuando son dos los radicales sustituyentes, se puede proceder de dos

etil benceno

Nomenclatura de los hidrocarburos aromticos

a) Se numeran los carbonos del benceno asignando la posicin 1 de modo que correspondan los nmeros ms bajos posibles, y se leen los radicales indicando sus posiciones anteponindolas a la palabra benceno:

1-metil-2-etil-benceno

CUANDO SON DOS LOS RADICALES SUSTITUYENTES, SE PUEDE PROCEDER DE DOS

(Se han nombrado los sustituyentes en orden de complejidad

creciente.)

El nombre se deriva de las posiciones relativas de los radicales:

orto

meta Para

posicin orto. Abreviadamente: o posicin meta. Abreviadamente: m posicin para. Abreviadamente: p

o-metil etil benceno

m-dimetil benceno

PROPIEDADES FSICAS Y HIDROCARBUROS AROMTICOS

QUMICAS

DE

LOS

* Son * Las

todos incoloros (el antraceno presenta fluorescencia azulada) muy aromticos, insolubles en agua y menos densos que sta. reacciones ms importantes de los hidrocarburos aromticos son las de sustitucin, en las que un grupo funcional sustituye a uno de los tomos de hidrgeno del anillo aromtico.

Se denomina Arenos a los derivados bencnicos que contienen cadenas laterales carbonadas saturadas o insaturadas. Ejemplos de ellos son el cumeno o isopropilbenceno C6H5CH(CH3)2, y el estireno o fenileteno C6H5CH=CH2.

Estrucrura

Nombre Fenilo

Estructura

Nombre Naftaleno

Bencilo

Antraceno

Cumeno

Fenantreno

Estireno

Bifenilo

Estos compuestos presentan uno o ms tomos de halgeno unidos directamente al anillo bencnico. La unin de estos halgenos al anillo es muy fuerte por lo que no reaccionan por sustitucin.

a) Halogenacin El benceno en presencia de luz solar adiciona cloro hasta llegar a hexacloro ciclohexano: Luz U.V. + 3 Cl2 benceno

b) Nitracin

Consiste en la sustitucin de un hidrgeno por el grupo NO2, y se produce por la accin del cido ntrico, en presencia de cido sulfrico (mezcla sulfontrica):

+ NO3H benceno

SO4H 2

+ H 2O nitrobenceno

b)Sulfonacin Consiste en la sustitucin de un hidrgeno por el grupo SO3H, y se produce por la accin, en caliente, del cido sulfrico concentrado:

+ SO4H2 benceno

+ H2 O cido bencenosulfnico

REACCIONES DE FRIEDEL-CRAFTS
Consiste en la sustitucin de un hidrgeno por un radical alquilo,R, llamada alquilacin; o por un radical acilo,RCO, llamada acilacin. Ambas reacciones se producen, respectivamente, mediante la accin de halogenuros de alquilo, RX, o de halogenuros de acilo, RCOX, en presencia del cloruro de aluminio anhidro, como catalizador. Por ejemplo:

+ CH3CH2Cl

Cl3Al

+ ClH

cloroetano

etilbenceno

los hidrocarburos aromticos presentan una mayor toxicidad que los alifticos, pero tienen efectos ms nocivos los oxidantes fotoqumicos, que producen necrosis en plantas, menor crecimiento y produccin y, en el hombre y otros animales, cefaleas, irritacin del aparato respiratorio y otros daos; finalmente, pueden afectar a materiales orgnicos, alterando los enlaces insaturados y modificando las propiedades de dichos materiales