EQUIPO 2 QUIMICA ORGANICA-

ETERES Y AMINAS.

ETERES

GENERALIDADES Y USOS

NOMENCLATURA DE ETERES
Regla 1. Los teres pueden nombrarse como alcoxi derivados de alcanos (nomenclatura IUPAC sustitutiva). Se toma como cadena principal la de mayor longitud y se nombra el alcxido como un sustituyente.

 Regla 2. La nomenclatura funcional (IUPAC) nombra los teres como derivados de dos grupos alquilo, ordenados alfabticamente, terminando el nombre en la palabra ter.

 Regla 3. Los teres cclicos se forman sustituyendo un -CH2- por -O- en un ciclo. La numeracin comienza en el oxgeno y se nombran con el prefio oxa- seguido del nombre del ciclo.

GENERALIDADES
En qumica orgnica x y bioqumica, un ter es un grupo funcional del tipo R-O-R', en donde R y R' son grupos alquilo, estando el tomo de oxgeno unido y se emplean pasos intermedios: ROH + HOR' ROR' + H2ONormalmente se emplea el alcxido, RO-, del alcohol ROH, obtenido al hacer reaccionar al alcohol con una base fuerte. El alcxido puede reaccionar con algn compuesto R'X, en donde X es un buen grupo saliente, como por ejemplo yoduro o bromuro. R'X tambin se puede obtener a partir de un alcohol R'OH. RO- + R'X ROR' + X-

PROPIEDADES FSICAS DE LOS TERES

Los teres presentan unos puntos de ebullicin inferiores a los alcoholes, aunque su solubilidad en agua es similar. Dada su importante estabilidad en medios bsicos, se emplean como disolventes inertes en numerosas reacciones.

La importante solubilidad en agua se explica por los puentes de hidrgeno que se establecen entre los hidrgenos del agua y el oxgeno del ter.

PROPIEDADES QUMICAS

Los teres tienen muy poca reactividad qumica, debido a la dificultad que presenta la ruptura del enlace CO. Por ello, se utilizan mucho como disolventes inertes en reacciones orgnicas. En contacto con el aire sufren una lenta oxidacin en la que se forman perxidos muy inestables y poco voltiles. Estos constituyen un peligro cuando se destila un ter, pues se concentran en el residuo y pueden dar lugar a explosiones. Esto se evita guardando el ter con hilo de sodio o aadiendo una pequea cantidad de un reductor (SO4Fe, LiAIH4) antes de la destilacin.

 Los teres no son reactivos a excepcin de los epxidos. Las reacciones de los epxidos pasan por la apertura del ciclo. Dicha apertura puede ser catalizada por cido o apertura mediante nuclefilo.

(Apertura catalizada por cido) El nuclefilo ataca al carbono ms sustituido.

(Apertura por neoclefilo) El nuclefilo ataca al carbono menos sustituido.

USOS

Los steres son empleados en muchos y variados campos del comercio y de la industria, como los siguientes: Disolventes Plastificantes Aromas artificiales Aditivos alimentarios Productos farmacuticos Polmeros diversos Repelentes de insectos

Usos industriales de los teres Medio de arrastre para la deshidratacion de alcoholes isopropilicos y etlicos. Disolvente de sustacias orgnicas (aceites, grasas, resinas, nitrocelulosa, perfumes y alcaloides). Combustible inicial de motores disel. Fuertes pegamentos. Antinflamatorio abdominal para despus del parto, solo uso externo. Anestsicos.

NOMENCLATURA

Regla 1. Los teres pueden nombrarse como alcoxi derivados de alcanos (nomenclatura IUPAC sustitutiva). Se toma como cadena principal la de mayor longitud y se nombra el alcxido como un sustituyente.

Regla 2. La nomenclatura funcional (IUPAC) nombra los teres como derivados de dos grupos alquilo, ordenados alfabticamente, terminando el nombre en la palabra ter.

 ESTRUCTURA NOMENCLARURA PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS

AMINAS.

AMINAS
A diferencia de los alcoholes y los halogenuros de alquilo, que se clasifican como primarios, secundarios o terciarios, de acuerdo con el grado de sustitucin del carbono que lleva el grupo funcional, las aminas se clasifican de acuerdo con su grado de sustitucin en el nitrgeno. Una amina con un carbono unido al nitrgeno es una amina primaria; una amina con dos carbonos es una amina secundaria y una amina con tres es una amina terciaria.

En el sistema de la IUPAC el nombre de las aminas se asigna en dos formas principales: como alquilaminas o como alcanaminas. Cuando las aminas primarias se nombran como alquilaminas, la terminacin amina se agrega al nombre del grupo alquilo que lleva el nitrgeno. Cuando se nombran como alcanaminas, el grupo alquilo se escribe como un alcano, y la terminacin -e se sustituye por -amina.

NOMENCLATURA

Anilina es el nombre base de la IUPAC para los

derivados del benceno sustituidos por un amino. Los derivados sustituidos de la anilina se numeran comenzando en el carbono que contiene al grupo amino. Los sustituyentes se mencionan en orden alfabtico, y la direccin de la numeracin es determinada por la acostumbrada regla del primer punto de diferencia.

Los compuestos con dos grupos amino se nombran aadiendo el sufijo -diamina al nombre del alcano o areno correspondientes. La -e final del hidrocarburo base se conserva.

A los grupos amino se les da una prioridad muy baja cuando se identifica el compuesto base para asignar nombres. Los grupos hidroxilo y carbonilo tienen mayor prioridad que los grupos amino. En esos casos, el grupo amino se nombra como sustituyente

Reglas para nombrar aminas

Se identifica la cadena principal que tenga el grupo amino y se enumera por el carbono al cual se encuentra unido el grupo amino. Si existen dos o ms grupos amino se nombran desde el extremo que d lugar a los menores prefijos localizadores (posicin) de los sustituyentes y se nombran en orden alfabtico con la palabra amina

Cuando hay radicales complejos (que no sean radicales alquilo) sustituyendo al hidrgeno del grupo amino, se utiliza la letra N (mayscula) por cada sustituyente y se procede a nombrar al compuesto.

 Si el grupo amino se encuentra como sustituyente junto a otro grupo funcional ms importante y en el caso de existir varios en una cadena se utiliza los prefijos como (amino, metilamino, aminometil). El grupo amino debe quedar en la menor posicin.

Los nombres de las aminas secundarias y terciarias se asignan como derivados Nsustituidos de las aminas primarias. La amina primaria base es la que tiene la cadena de carbonos ms larga. Se agrega el prefijo N- como localizador para identificar, cuando es necesario, a los sustituyentes en el nitrgeno del amino.

PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS DE LAS AMINAS

Con frecuencia se ha visto que la naturaleza polar de una sustancia puede afectar sus propiedades fsicas, como el punto de ebullicin. Esto es cierto con las aminas, pues son ms polares que Los alcanos, pero menos que los alcoholes. Las interacciones dipolo-dipolo, en especial los puentes de hidrgeno, existen en las aminas, pero no en los alcanos. Entre las aminas isomricas, las primarias tienen los mayores puntos de ebullicin, y lasterciarias los menores. Las aminas que tienen menos de seis o siete tomos de carbono son solubles en agua. Todas las aminas, hasta las terciarias, pueden comportarse como aceptoras de un protn enpuentes de hidrgeno con molculas de agua. La arilamina ms simple, la anilina, es lquida a temperatura ambiente, y su punto de ebullicin es 184C. Casi todas las dems arilaminas tienen puntos de ebullicin ms altos.

 Basicidad: se entiende como conjunto de caractersticas que hacen que una sustancia sea bsica.

BASICIDAD DE AMINAS

AMINAS

Las aminas son compuestos qumicos orgnicos que se consideran como derivados del amonaco y resultan de la sustitucin de uno o varios de los hidrgenos de la molcula de amoniaco por otros sustituyentes o radicales. Segn se sustituyan uno, dos o tres hidrgenos, las aminas sern primarias, secundarias o terciarias, respectivamente.

 Ejemplos Aminas primarias: etilamina, anilina, ... Aminas secundarias: dimetilamina, dietilamina, etilme tilamina, ... Aminas terciarias: trimetilamina, dimetilbencilamina, ... Las aminas son simples cuando los grupos alquilo son iguales y mixtas si estos son diferentes.

 Las aminas son compuestos muy polares. Las aminas primarias y secundarias pueden formar puentes de hidrgeno. Las aminas terciarias puras no pueden formar puentes de hidrgeno, sin embargo pueden aceptar enlaces de hidrgeno con molculas que tengan enlaces O-H o N-H. Como el nitrgeno es menos electronegativo que el oxgeno, el enlace N-H es menos polar que el enlace O-H. Por lo tanto, las aminas forman puentes de hidrgeno ms dbiles que los alcoholes de pesos moleculares semejantes. Las aminas primarias y secundarias tienen puntos de ebullicin menores que los de los alcoholes, pero mayores que los de los teres de peso molecular semejante. Las aminas terciarias, sin puentes de hidrgeno, tienen puntos de ebullicin ms bajos que las aminas primarias y secundarias de pesos moleculares semejantes

 La propiedad ms caracterstica son sus olores. Las minas comprende algunos de los compuestos biolgicos mas importantes que se conocen, funcionan en los organismos como biorreguladres neurotransmisores, mecanismo de defensa etc.

 Una amina puede comportarse como una base de Lewis, o como un nuclefilo, debido al par de electrones no enlazantes sobre el tomo de nitrgeno. Una amina puede actuar tambin como base de Bronsted-Lowry aceptando el protn de un cido.

Como las aminas son bases fuertes, sus disoluciones acuosas son bsicas. Una amina puede sustraer un protn del agua, formando un in amonio y un in hidroxilo. A la constante de equilibrio de esta reaccin se le llama constante de basicidad de la amina y se representa por Kb.

Los valores de Kb para la mayora de las aminas son del orden de 10-3 y el equilibrio de la reaccin de disociacin se encuentra desplazado hacia la izquierda. A continuacin, se muestra un diagrama de energa para la reaccin de una amina con agua.

 La diferencia de basicidad entre la metilamina y el amonaco se explica por el efecto electrn-dador de los grupos alquilo. En el caso de la metilamina, el grupo metilo ayuda a estabilizar la carga positiva del nitrgeno, lo que provoca una disminucin de la energa potencial del catin metilamonio y desplaza el equilibrio hacia la derecha. Siguiendo el anterior razonamiento, se debera esperar que las aminas secundarias fuesen bases ms fuertes que las aminas primarias, y las aminas terciarias fuesen bases ms fuertes que las aminas secundarias. La situacin real es ms complicada debido a la solvatacin. Como los iones amonio tienen carga positiva, estn fuertemente solvatados por el agua y la energa de solvatacin contribuye a aumentar su estabilidad.

 Si el tomo de nitrgeno en el catin amonio presenta muchos grupos alquilo, caso de las aminas secundarias y terciarias, la solvatacin se ve dificultada porque las molculas de agua no se pueden acercar al tomo de nitrgeno que porta la carga positiva.

 Por tanto, los grupos alquilo sobre los tomos de nitrgeno en las aminas ejercen dos efectos contrapuestos: por una parte estabilizan al catin amonio por efecto inductivo electrn-dador, pero por otra desestabilizan al catin amonio al impedir una buena solvatacin. Como resultado de todo ello, las aminas primarias, secundarias y terciarias muestran valores semejantes de basicidad.

 Las aminas aromticas son bases mucho ms dbiles que las aminas alifticas. Esta disminucin de la basicidad se debe a la deslocalizacin por resonancia de los electrones no enlazantes de la amina. En la anilina el par aislado de electrones no enlazantes en el nitrgeno est deslocalizado sobre el sistema p del anillo aromtico. Este solapamiento es imposible en el in anilinio y por ello el reactivo est estabilizado en comparacin con el producto. La reaccin est desplazada hacia la izquierda y la anilina no es tan bsica como las aminas alifticas.

 Los efectos de hibridacin tambin juegan un papel en la basicidad de las aminas. , la piridina es una base ms dbil que las aminas alifticas, como la piperidina. En la piridina, el par de electrones no enlazantes ocupan un orbital con hibridacin sp2 y en la piperidina ocupan un orbital con hibridacin sp3. Cuanto mayor es el carcter s de un orbital mayor es la atraccin que ejerce el ncleo sobre los electrones. En la piridina, el par electrnico solitario est en un orbital con ms carcter s que el orbital que ocupa el par de electrones solitarios de la piperidina y por tanto los electrones estn menos disponibles para unirse al protn.

UNIVERSIDAD VERACRUZA
TOXICIDAD

TOXICIDAD DE AMINAS

Aminas Biogenas
Son compuestos formados por la transformacin del os aminocidos que se encuentran en los alimentos por la accin de enzimas generadas por microorganismos. Entre las aminas biognicas ms significativas estaran: histamina, cadaverina, putrescina, tiramina y triptamina.

La ingestin de una gran concentracin de estos compuestos puede provocar un cuadro txico en las personas.
Los productos marinos son los alimentos que exhiben un mayor riesgo de formacin de histamina y otras aminas bigenas.

Me enfocare en las aminas biogenas debido a que estas son de mayor porcentaje a la que estamos expuestos son precursoras en la sntesis de hormonas, protenas y la formacin de compuestos aromticos de los alimentos, as como posibles precursoras en la formacin de compuestos cancergenos de tipo nitrogenado. De forma natural, por un proceso de fermentacin o por deficiencias de higiene, se encuentran en alimentos como quesos, embutidos o vino. En dosis bajas son inocuas, pero un consumo excesivo puede causar una intoxicacin alimentaria

 Cuando hay una gran concentracin de aminas, o en personas sensibles a ellas, pueden darse sntomas de toxicidad como dolor de cabeza o enrojecimiento de la piel. La capacidad txica de estas sustancias depende de factores como la ingesta de medicamentos o la sensibilidad del consumidor

USOS INDUSTRIALES
Son productos orgnicos de una importancia destacada en la industria : Farmacutica : como la Xilocaina que es un anestsico local de gran utilidad en el uso de la Odontologia.

Las aminas como compuestos son muy importantes y reconocidas en industrias como: las cosmticas textiles Por el uso o aplicacin de la p-Fenilendiamina y algunos derivados se usan en composiciones para teir el pelo y como antioxidantes para caucho.

La dimetilanilina se obtiene en la industria por reacciones de la anilina con metanol

Este producto se utiliza en cantidades importantes en la industria de colorantes (como copulante en colorantes azoicos) y es la base de la fabricacin de colorantes de trifenil metano.

Aplicaciones de las Aminas en la Medicina

Absorcin-eliminacin de frmacos. En medicina, estas drogas son comnmente prescriptas en emergencias cardacas incluyendo shock y anafilaxis, en algunos casos para prdida de peso, y en remedios para el resfro, dado que reducen la secrecin de mucosidad en las membranas del tracto respiratorio superior.

Con ellas se fabrica:

Anfetaminas Antidepresivos Estimulantes Estimulante adrenrgicos Epinefrinas Propilhexedrina Bencedrex. Descongestivos nasales

Dos casos muy importantes: - Plsticos y otros polmeros. Muchos de ellos contienen enlaces de tipo amida, como los Nylons o las poliacrilamidas, y forman algunas de las fibras ms resistentes. - Protenas. Todas las protenas contienen el archiconocido "enlace peptdico", que en realidad, no es otra cosa que el enlace de tipo amida entre un grupo cido carboxlico de un aminocido y un grupo amino del aminocido siguiente.

Usos domesticos

Medicamento Comida Bolsas (nylon)

GRACIAS!! Cul es el mensaje