UNIVERSIDAD AUTONOMA DE CAMPECHE FACULTAD DE CIENCIAS QUMICO BIOLGICAS QUIMICA DE PRODUCTOS NATURALES INTEGRANTES: Balan May Brenda Del

Carmen Bolaos Salvador Kan Patricia Alejandra Rodrguez Cauich Idar

INTRODUCCION

En bioqumica, una ruta metablica o va metablica es una sucesin de reacciones qumicas que conducen de un sustrato inicial a uno o varios productos finales, a travs de una serie de metabolitos intermediarios. Por ejemplo, en la ruta metablica que incluye la secuencia de reacciones: ABCDE

A es el sustrato inicial, E es el producto final, y B, C, D son los metabolitos intermediarios de la ruta metablica.

Las diferentes reacciones de todas las rutas metablicas estn catalizadas por enzimas y ocurren en el interior de las clulas. Muchas de estas rutas son muy complejas e involucran una modificacin paso a paso de la sustancia inicial para darle la forma del producto con la estructura qumica deseada.

Todas las rutas metablicas estn interconectadas y muchas no tienen sentido aisladamente; no obstante, dada la enorme complejidad del metabolismo, su subdivisin en series relativamente cortas de reacciones facilita mucho su comprensin. Muchas rutas metablicas se entrecruzan y existen algunos metabolitos que son importantes encrucijadas metablicas, como el acetil coenzima-A.

Ruta de acido shikimico

La ruta del cido shikmico es un conjunto de reacciones metablicas de gran relevancia en la biosntesis de metabolitos secundarios. El cido shikmico es precursor de diversos intermediarios metablicos aromticos, tales como los taninos, el cloranfenicol, el cido 4-aminobenzoico, los fenilpropanoides, los lignanos, los aminocidos aromticos (tirosin, fenilalanina y triptfan), as como sus derivados: glucsidos cianognicos aromticos, aminas bigenas aromticas, catecolaminas, betalanas, melaninas, bisindoles, los flavonoides, las fenazinas y diversos alcaloides tales como los tetrahidroisoquinolnico, los alcaloides del ergot y los morfinanos, entre otros. El intermediario principal es el cido shikmico, un compuesto originalmente aislado de plantas del gnero Illicium.
Esta ruta es empleada por bacterias, algas, plantas y algunos hongos pero no por animales y protozoarios

Ruta del acido mevalonico

Apartir de el se forman unidades de pernilo que tras uniones sucesivas condusen a isoprenoides (terpenoides y esteroides carotenoides). RUTA DEL CIDO MEVALNICOMEVALNICO En general lo que ocurre es que: 3 molculas de acetil-CoA se unen paraformar cido mevalnico El cido mevalnico es un intermediario de6-carbonos El cido mevalnico es-fosforilado con 2grupos fosfato (pirofosfato)-descarboxiladoy deshidratado para producir isopentenilpirofosfato (isopentenil difosfato) IPP (building block). Ruta independiente del mevalonato: utiliza intermediarios de la glicolisis para sintetizar IPP

cido actico

El cido actico, cido metilencarboxlico o cido etanoico, se puede encontrar en forma de ion acetato. ste es un cido que se encuentra en el vinagre, siendo el principal responsable de su sabor y olor agrios. Su frmula es CH3-COOH (C2H4O2). De acuerdo con la IUPAC se denomina sistemticamente cido etanoico. Es el segundo de los cidos carboxlicos, despus del cido frmico o metanoico, que slo tiene un carbono, y antes del cido propanoico, que ya tiene una cadena de tres carbonos. El punto de fusin es 16,6 C y el punto de ebullicin es 117,9 C. En disolucin acuosa, el cido actico puede perder el protn del grupo carboxilo para dar su base conjugada, el acetato. Su pKa es de 4,8 a 25 C, lo cual significa, que al pH moderadamente cido de 4,8, la mitad de sus molculas se habrn desprendido del protn. Esto hace que sea un cido dbil y que, en concentraciones adecuadas, pueda formar disoluciones tampn con su base conjugada. La constante de disociacin a 20 C es Ka = 1,7510-5.

Es de inters para la qumica orgnica como reactivo, para la qumica inorgnica como ligando, y para la bioqumica como metabolito (activado como acetil-coenzima A). Tambin es utilizado como sustrato, en su forma activada, en reacciones catalizadas por las enzimas conocidas como acetiltransferasas y, en concreto, histona acetiltransferasas. Hoy da, la va natural de obtencin de cido actico es a travs de la carbonilacin (reaccin con CO) de metanol. Antao se produca por oxidacin de etileno en acetaldehdo y posterior oxidacin de ste a cido actico.

Rutas biosintticas
RUTA DEL CIDO MEVALNICO

Origen primario.
Acido shiqumico

Rompimiento oxidativo de la D-glucosa

Acido fosfoenolpir vico

Acetil coenzima A Acido pirvico

BIOSINTSIS DE MONOTERPENOS

Ruta general

RUTA METABOLICA DEL CIDO SHIQUIMICO

ANTESCEDENTES HISTRICOS

Proceden de la ruta metabolica de los cidos shikmicos:

Fenoles sencillos

cidos fenlicos(benzoicos,cinamicos,etc).

Cumarinas

Lignanos

Flavonoides Antocianos y Taninos

fenilalanin a

Cumarinas y lignanos Taninos condensados

Flavonoides y antocianos Fenoles sencillos y cidos fenlicos

Taninos hidrolizables

BIOSINTESIS DEL CIDO SHIKMICO

Ruta metablica acido actico

El acido acetico en su forma activa de acetil-S-coenzima A, ocupa una posicin central en la biosntesis de molculas complejas : una seria de condensaciones de Claisen entre unidades dicarbonadas da lugar a las cadenas policetometilnicas que conducen, por reduccin a los cidos grasos y, por ciclacin, a una gran variedad de compuestos aromticos

 Una

variante ,caracterizada por una condensacin aldlica da lugar , va acido3hidroxi-3-metilglutrico y acido mevalnico, al amplio conjunto de los terpenos. E realidad el acetil coenzima A desempea el papel de starter y el malonil-S-CoA el que se adiciona sobre este

terpenos
Los

aceites esenciales que son del tipo terpenoides(mono y sesquiterpenos)se biosintentiza por la ruta de acido actico en su forma activa acetil coenzima A la secuencia general la siguiente

Acido pirvico Acido melavolico butenilpirosfato

acetil coenzima A 3-metil-3-

3,3-dimetilalilpirofosfato

geranilpirofosfato

Monoterpenos

-3-metil-3-butenilpirofosfato sesquiterpenos

FLAVONOIDES

En esta intervienen dos rutas generales la de acido shikimico, y acido actico (o acetil coenzima A )se forma de un anillo de C6 carbonos .
Acido pirvico

Acetil coenzima A

 Malonil

coenzima A

Acetoacil

coenzima A

(Diaceto)

coenzima A

C6

C6-C-C-C-C6
(FLAVONOIDE)

ALCALOIDES
La diversidad de estructura de los alcaloides es un factor importante justificar la poca uniformidad es su procesos biosintticos tiene 3 rutas diferentes una de ellas es la va acido actico de la cual deriva los aminocidos

percusores :ortinida, lisina y nicotinico

Acido pirvico

acetil coenzima A

ciclo de acido ctrico

ac.2-oxiglutarico

ac. Oxalacetico ac .glutamico ac. Aspartico ornitina lisina ac. nicotinico

Diferentes procesos

alcaloides