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SNTESIS DE ACIDO HIPRICO

Integrantes: Ciriaco Hernndez Juan Horlando Clave. 4 Gmez Chayres Erika Alejandra Clave. 7

OBJETIVOS

Realizar la sntesis de acido hiprico a partir del aminocido de glicina y cloruro de benzolo. Ejemplificar la preparacin de una unin pptida.

REACCIN GENERAL.

H2NCH2COOH
Masa molar [g mol-1] Volumen [mL] Masa [g] Cantidad de sustancia [mol]

C6H5COCl 140.57 0.5

C9H9NO3 179.18 ------

75.07 ----

0.30
4x10-3

0.6055
4.3x10-3

0.772
4.3x10-3

ANLISIS DE LA TCNICA.
1.

Se disuelve en primero la glicina pues sta es soluble en agua y no lo es tanto en el cloruro de benzolo. La glicina ser la fuente de la especie nucleofilica. Al reaccionar el cloruro de benzolo con la glicina, se libera HCl al medio de reaccin, el cual puede por un lado disolverse en la mezcla de reaccin o escapar en forma gaseosa; es por esta razn que se coloca una trampa con sosa slida, para neutralizar el HCl que se desprende. En cloruro de benzolo debe agregarse en la campana pues es muy voltil y lacrimgeno, por tanto una vez aadido se debe montar el resto del sistema para evitar la prdida de este reactivo.

2.

3.

4.

La glicina en medio bsico forma la especie nucleofilica mediante la desprotonacin del cido carboxlico y la protonacin del grupo amina; la reaccin es exotrmica por lo que la adicin de sosa debe hacerse lentamente. Terminada la adicin la reaccin transcurre a temperatura ambiente pues el nucleofilica ya se ha formado.

ANLISIS DE LA TCNICA. (CONT.)


5. Una vez terminada la reaccin se agrega el cido clorhdrico para precipitar en cido hiprico, pues en medio bsico se encuentra en forma de carboxilato. El slido obtenido se encuentra impurificado por el cido clorhdrico producto de la reaccin, como por el aadido para la precipitacin del producto; para eliminarlo se lava el slido con agua fra (en la que es insoluble el producto) hasta verificar pH neutro. Asimismo, es posible que en el slido obtenido haya presencia de cloruro de benzolo sin reaccionar, el cual no se elimina en el lavado con agua; para eliminarlo, se realiza el lavado con diclorometano. Para terminar la purificacin del producto, se recristaliza de agua pues resulta ser el disolvente idneo dado que el cido hiprico es soluble en agua caliente e insoluble en sta a baja temperatura.

6.

7.

MECANISMO DE REACCIN.

Primero tenemos la reaccin del NaOH y la Glicina.

pKa = 2,35 R-COOH R-NH pKa 2 = 9,78 La forma bsica mantiene el par solitario del nitrgeno, pero la reaccin de los mismos es imposible. En su forma inica en un medio bsico la forma NH 2 -R prevalece. Por lo que se tiene que trabajar en medio bsico.

Durante la hidrlisis de cloruro de benzolo se obtuvo el cido benzoico, que se elimina por dilucin con diclorometano.

El papel del cido clorhdrico es transformar los iones de hipurato en cido hiprico. Los productos obtenidos en esta operacin son el cido benzoico (cloruro de benzolo restante) y cido hiprico.

N-Acilacion.

DISTINTAS FORMAS DE SNTESIS.

Sntesis de Acido Hiprico mediante la transferencia en fase inversa de un catalizador heterogneo en un sistema de reaccin liquido liquido.

Sntesis de acido hiprico a partir de Tolueno

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