Profa. Cssia Rejane S.

Santos

Qumica orgnica

QUMICA ORGNICA
Evoluo histrica da Qumica Orgnica; As caractersticas especiais do tomo de carbono; A presena dos compostos orgnicos no cotidiano; A nomenclatura dos compostos orgnicos.

Introduo Qumica Orgnica

A Qumica Orgnica uma diviso da Qumica. Proposta em 1777 por Torbern Olof Bergman. Era definida como um ramo qumico que estuda os compostos extrados dos organismos vivos.

Teoria da Fora Vital

Em 1807, foi formulada a Teoria da Fora Vital por Jns Jacob Berzelius.
Baseava-se na idia de que os compostos orgnicos precisavam de uma fora maior (a vida) para serem sintetizados.

Friedrich Whler
Derrubou a Teoria da Fora Vital Revolucionou a Q. Orgnica

Sntese de Whler
Em 1828 Friedrich, discpulo de Berzelius.

Cianato de amnio

aquecimento = Uria

Definio aceita atualmente

Proposta por Friedrich August Kekul. Qumica Orgnica o ramo da Qumica que estuda os compostos do carbono. Nem todo composto que contm carbono orgnico, (CO2),(H2CO3),(C(graf)), etc. Mas todos os compostos orgnicos contm carbono.

Qumica orgnica
Pr-histria: queima da madeira (combusto orgnica). Antes de Cristo: bebidas alcolicas, vinagre e corantes.

Representam cerca de 90% dos compostos atualmente conhecidos.

Propriedades dos compostos orgnicos

Elevado nmero de compostos. Predominncia da ligao covalente. Pequena estabilidade ao calor. A grande maioria combustvel (inflamvel). A grande maioria insolvel em gua. PF/PE baixos comparados aos inorgnicos inicos. Maus condutores de calor e eletricidade (compostos moleculares)

ALOTROPIA o fenmeno em que um mesmo elemento qumico forma substncias simples diferentes.

Os tomos de Carbono sofrem alotropia, eles podem se unir de vrias formas diferentes formando inmeras substncias.
O diamante, o grafite e o fulereno so altropos do carbono e se diferem pela forma que os tomos so unidos (arranjo molecular).

Formas alotrpicas

Diamante
Fulereno Grafite

Exerccio
(UFSE) Whler conseguiu realizar a primeira sntese de substncia dita orgnica a partir de uma substncia dita inorgnica. A substncia obtida por Whler foi: a) uria. b) cido rico.

c) cido ctrico.
d) vitamina C. e) acetona.

O mais extraordinrio dos elementos qumicos, o Carbono.

Por que o carbono especial?

O carbono tem a notvel propriedade de formar cadeias, que podem chegar a ter, em certos casos, milhares de tomos. Nenhum outro elemento forma cadeias to longas e estveis como as cadeias carbnicas.

Corda feita de polietileno, um polmero sinttico.

O carbono tetravalente
Trata-se do primeiro postulado de Kekul em 1858, e atribui ao carbono a possibilidade de quatro ligaes.
A estrutura ao lado representa o composto: CH4

O Carbono forma ligaes mltiplas

Ligao SIMPLES

Ligao DUPLA

Ligao TRIPLA

O Carbono forma cadeias

Os tipos de cadeia orgnica: Quanto ao fechamento da cadeia

Cclica ou aberta

Acclica ou fechada

MISTA Quando tem extremos livres mas tambm formam ciclo.

2

FECHADA AROMTICA Quando possui, pelo menos um, anel benznico.

AROMTICA POLINUCLEAR
NCLEOS CONDENSADOS

AROMTICA POLINUCLEAR
NCLEOS ISOLADOS

-Quanto disposio dos tomos:

Normal

Ramificada

-Quanto aos tipos de ligaes:

Saturada

Insaturada

-Quanto natureza dos tomos:

Homognea: Na cadeia, existe apenas tomos de carbono

Heterognea: Na cadeia, existe tomos de outros elementos (heterotomos)

Classificao dos carbonos na cadeia:

Secundrio
Primrio

Tercirio

Quaternrio

EXEMPLO
Classificao de cadeias carbnicas.

Aberta (acclica) Normal Homognea Saturada

EXEMPLO
Classificao de cadeias carbnicas.

Ramificada Homognea Saturada Aberta

EXEMPLO
Classificao de cadeias carbnicas.

Aberta (acclica) Normal Heterognea Saturada

EXEMPLO
Classificao de cadeias carbnicas.

Fechada (cclica) Normal Homocclica Saturada

EXEMPLO
Classificao de cadeias carbnicas.

Fechada (cclica) Aromtica Polinuclear condensado

EXEMPLO
Classificao de cadeias carbnicas.

Fechada (cclica) Aromtica Mononuclear

EXEMPLO
Classificao de cadeias carbnicas.

Fechada (cclica) Aromtica Polinuclear isolado

Simplificaes das frmulas orgnicas

Frmula estrutural grande e complexa Os qumicos orgnicos usam vrias maneiras para escrever frmulas estruturais.

Frmula estrutural X Frmula molecular X Frmula simplificada

CH3 CH3

C2H6

Funo orgnica:
um conjunto de substncias com propriedades qumicas semelhantes denominadas de propriedades funcionais. Para estudo das funes, necessrio iniciarmos o estudo da sua nomenclatura, que exige o cumprimento de normas estabelecidas pela IUPAC (Union of Pure and Applied Chemistry). Para tanto, vamos iniciar o estudo dos prefixos...

Nmero de carbonos

Prefixo

1 2 3 4 5 6 7 8 9 10

Met Et Prop But Pent Hex Hept Oct Non Dec

Radicais orgnicos e seus nomes:

Regras fundamentais na nomenclatura dos compostos:

1) Considerar, como cadeia principal, a cadeia mais longa; se h vrias de mesmo comprimento, escolha como cadeia principal a mais ramificada;

2) Numerar a cadeia de modo que as ramificaes recebam os menores nmeros possveis (regra dos menores nmeros);

3) Citar as ramificaes, em ordem alfabtica, precedidas pelos seus nmeros de colocao na cadeia principal e finalizar com o nome correspondende cadeia principal.

Os HIDROCARBONETOS, so compostos orgnicos formados exclusivamente por: carbono e hidrognio. Alcanos: So os principais formadores do petrleo.
Os alcanos apresentam apenas ligaes simples.

Alcenos: Matria-prima na fabricao de plsticos

e fibras txteis. Possuem duplas ligaes.

Alcinos: Usados na fabricao de plsticos e solventes.

Possuem tripla ligao.

Alcadienos: Cadeia aberta e 2 ligaes duplas.

Ciclanos: Cadeia fechada e ligaes simples.

Ciclenos: Cadeia fechada e 1 ligao dupla

Aromticos: Contm anel benznico.

Resumindo: alcanos
alcenos alcinos

Nomenclatura:
Prefixo + an + o Prefixo + en + o Prefixo + in + o

Acompanhe os exemplos a seguir

CH4
CH3____CH3

METANO
ETANO ETENO CH3 PROPENO ETINO

2-metil -pentano
Radical Cadeia

2,2,4 trimetil - pentano

Petrleo
Formao do Petrleo: Restos de animais e vegetais que foram soterrados no fundo dos mares h milhes de anos. Ocorrncia e Extrao: o petrleo encontrado em bolses profundos s vezes em terra firme, outras vezes abaixo do fundo do mar.

Petrleo
Constituio: Hidrocarbonetos, nitrognio, oxignio e enxofre.

Impureza

Refino do Petrleo:

EXERCCIO
(PUC-RJ) Os hidrocarbonetos de menor ponto de ebulio Obtidos a partir a destilao fracionada do petrleo esto presentes: a) b) c) d) e) na gasolina na parafina no querosene no gs de cozinha no leo diesel

Benzeno um Hidrocarboneto
Classificado como hidrocarboneto aromtico. Sua frmula C6H6. Todos os aromticos possuem um anel benznico (benzeno), que, por isso, tambm chamado de anel aromtico.

Caractersticas do Benzeno
lquido, inflamvel, incolor e tem um aroma doce e agradvel. um composto txico. Seus vapores, se inalados, causam tontura, dores de cabea e at mesmo inconscincia.

Estrutura do Benzeno

Estrutura proposta em 1865, pelo qumico alemo Kekul. As duas formas de representar o benzeno so aceitas, pois possvel mudar os eltrons das ligaes sem mudar a posio dos tomos. Entretanto, nenhuma representa exatamente o que ele e nem explica seu comportamento. Ele deveria se comportar como um alceno e provocar reaes de adio, porm, na prtica, isto no ocorre. O benzeno bastante estvel e age como se no tivesse as ligaes duplas; ele d reaes de substituio como nos alcanos.

Ressonncia do Benzeno

Em 1930, o cientista americano Linus Pauling props a teoria da ressonncia que explicou esta aparente contradio. Esta teoria dizia o seguinte: Sempre que, em uma frmula estrutural, pudermos mudar a posio dos eltrons sem mudar a posio dos tomos, a estrutura real no ser nenhuma das estruturas obtidas, mas sim um hbrido de ressonncia daquelas estruturas.

Benzeno
Matria prima para:

Anilina, TNT

Fenol
Piso com resina Polmeros

Gasolina, Borracha sinttica

Solventes para Tintas