Laboratorio de Qumica Orgnica Aplicada Grupo 2AM1 Equipo 8

Soledad Meja Cynthia Nallely Monroy Cruz Roxana Karen Martnez Martnez Elisa Rebeca Alexis Durn Bedolla

En 4 tubos de ensayo con 5L de agua y unas gotas de verde de bromocresol

Aicionar:

1. 4 gotas de agua (control)

2. 4 gotas de anhdrido actico

3. 4 gotas de cloruro de acetilo

4. 4 gotas de acetato de etilo

(T1) Tubo control Dilucin de coloracin azul. Observaciones: El indicador verde de bromocresol tiene un pH de 5.8 y el agua es neutra, por lo tanto el vire es azul.

(T2) Tubo con anhdrido actico Dilucin de color amarillo Observaciones: El indicador verde de bromocresol viro a un tono amarillo tenue, por la presencia del acetato. (CH3CO)2O + H2O 2 CH3COOH Anhdrido actico + agua cido actico

(T3) Tubo con cloruro de acetilo Dilucin de color amarillo Observaciones: El indicador verde de bromocresol viro a un tono amarillo concentrado con un aumento de temperatura, por la presencia del cloro o del acetato. CH3-COCl + H2O CH3COOH + HCl Cloruro de acetilo + agua cido actico

(T4) Tubo con acetato de etilo Dilucin de color verde agua Observaciones: El indicador verde de bromocresol viro a un tono verde agua muy tenue, por la presencia del acetato o del etanol. CH3-COO-CH2-CH3 + H2O CH3COOH + CH3CH2OH Acetato de etilo + agua cido actico + etanol

Nombre del compuesto Volumen Densidad Masa experimental = *V Peso molecular Relacin molar Masa terica= PM*N

ALCOHOL Alcohol isoamlico V=3 mL = 0.809 g/ml M=2.427 g PM= 88.15 g/mol

CIDO cido actico V=4 mL = 1.049 g/ml M=5.636 g PM= 60.0 g/mol

ESTER Acetato de isoamilo V= = V=4.0918 mL = 0.876 g/mL M= M=3.5844 g PM= 130.19 g/mol

N=1 mol

N=1 mol

N=1 mol

M=88.15 g

M=60.0 g

M=130.19 g

Equipo

Volume % n de Rendimi acetato ento de isoamilo (mL) 3.2 2.4 4.1 3.5 78.19 57.83 100.2 85.53

120 100 80 60 40 20 0 Volumen de acetato de isoamilo (mL) % Rendimien to

2 4 6 8

Se sintetiza tambin artificialmente mediante una reaccin catalizada en medio cido (por esterificacin Fischer) entre el alcohol isoamlico y el cido actico glacial tal y como se muestra:

La esterificacin de Fischer es un tipo especial de esterificacin que consiste en la formacin de un ster por reflujo de un cido carboxlico y un alcohol, en presencia de un catalizador cido.

Aqu se presenta un mecanismo razonable para la formacin del acetato de isoamilo.

Sntesis de acetato de isoamilo La reaccin realizada que fue de un acido carboxlico con un alcohol fue una reaccin de Fisher con una sustitucin nucleoflica en el grupo acilo catalizada por un acido, es decir, una esterificacin donde el OH de la funcin carboxlica fue reemplazado por el grupo OR del alcohol dando as el ster mas agua y la funcin del H2SO4 como catalizador fue de protonar al grupo carbonilo y activarlo frente al ataque nucleoflica; La prdida del protn dio lugar a un hidrato de ster. Despues se dio lugar a la deshidratacin del hidrato catalizada de nuevo por el acido, transformndolo en un buen grupo saliente, el agua, despues se forma un catin estabilizado por resonancia, la prdida del protn (procedente del segundo grupo hidroxilo) dio lugar acetato de isoamilo.

Sntesis de acetato de isoamilo Se cumpli el objetivo 1.3 ya que obtuvo un ster muy utilizado en la industria, que es usado para darle olor a muchas sustancias, por medio de una esterificacin. Este ster era un lquido color amarillo mbar de olor a pltano de consistencia un poco oleosa, que es el acetato de isoamilo.