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do dppm
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do dppm Resumo Experimental
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Síntese da dppm Parte Experimental
Considerações gerais :
Todas as reacções com reagentes ou misturas
sensíveis ao ar, foram efectuadas no vácuo ou sob
atmosfera de azoto recorrendo a técnicas standard de
schlenk Hotte
THF e Diclorometano secos recorrendo a métodos
standard
Tabela 1- Solventes e agentes de secagem utilizados.[A]
Solvente Ponto de Refluxo/
Pré-secagem
[CAS N° ] ebulição ºC Destilação
Tetrahidrofurano Fio de
65,4 CaH2
[109-99-9] sódio/benzo.
Dicloroformio
40,0 CaCl2 CaH2 ou P2O5
[75-09-2]
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Síntese da dppm Parte Experimental
Preparação do bis(difenilfosfino)metano [dppm]
1ª Parte
Figura 1- Montagem
experimental [B]
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Síntese da dppm Parte Experimental
2ª Parte
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Síntese da dppm Parte Experimental
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Síntese da dppm Caracterização
Espectroscopia de 1H-NMR
Espectroscopia de 31P-NMR
Espectroscopia de I.V.
Pontos de fusão
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Síntese da dppm Análise dos Resultados
Espectroscopia de 1H-NMR
Concordância entre os picos dos espectros dos
produtos ( “pó”e cristais)
Excepção nas quantidades vestígiais de aromáticos
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Síntese da dppm Análise dos Resultados
Espectroscopia de I.V.
Espectros dos produtos (“pó” e cristais) muito
semelhantes
Bandas características presentes
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Síntese da dppm Conclusões
Metodologia
Método relativamente simples Issleib e Müller[E]
Substituição do solvente NH3 pelo THF
processo mais barato e menos perigoso
Caracterização
concordância entre 1H-NMR e 31P-NMR
Ambas as técnicas reconhecem a presença
de dppm
Aproximação relativa à literatura
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Síntese da dppm Conclusões
Espectroscopia de I.V. pouco conclusiva
Bandas características semelhantes
Bis(difenilfosfino)metano Quantidades
vestígiais
Trifenilfosfina Produto
maioritário
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Síntese da dppm Conclusões
Problemas
Balão reaccional ficar em repouso durante
mais tempo que o previsto pela literatura.
Espectroscopia de massa
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Síntese da dppm Bibliografia
http://pesquisa.clix.pt/search.asp?question=qu%Edmica%2Nf%F3sforo&in=Mundial&O
k.x=10&Ok.y=10
http://www.biblio.liu.se/liupubl/disp/disp98/tek523s.htm
http://www.ilpi.com/organomet/phosphine.html
http://herkules.oulu.fi/isbn9514252292/isbn9514252292.pdf
http://research.chem..psu.edu/xzgroup/projects.html#ll
http://neon.chem.ox.ac.uk/icl/dermot/organomet98/welcome.html:
http://www.combinatorial.com/new.html:
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Síntese da dppm Bibliografia
www.edu.ioffe.spd.ru/conf/iwfac2001/page_170.pdf
Garcia, J.M.; Javier Márquez, et all; "Aldrich- Catálogo de Química Fina 1996-1997";
Aldrich; Espanha
http://www.chem.ubc.ca/faculty/wassell/CHEM310/Experiment_2/Experiment2.htm
http://www.chem.ubc.ca/faculty/wassell/CHEM310/Experiment_2/Reference3/E2 Ref3.htm
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Síntese da dppm Montagem Experimental
Bis(difenilfosfino)metano trifenilfosfina
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Síntese da dppm Espectro de 31P-NMR
CH (plano Deformaçã
1089,32 (m) 1088,78 (m) 1091,75 (m) 1088,69 (m)
anel) o
CH (fora plano Deformaçã
742,11 (F) 741,79 (F) 693,57 (F) 741,58 (F)
anel) o
Anel aromático Deformaçã
491,22 (m-F) 490,01 (m-F) 499,33 (m-F) 490,35 (m-F)
o
Deformaçã
CH2 1434,37 (m) 1434,28 (m) 1431,12 (m) 1434,23 (m)
o
1 * chave: m média; f fraca; F forte.
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Síntese da dppm
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