LPIDOS

Julio-2013

Qu son los lpidos?

Del griego lipos, que significa grasa. Son biomolculas orgnicas formadas bsicamente por carbono e hidrgeno y generalmente tambin oxgeno; pero en porcentajes mucho ms bajos. Adems pueden contener tambin fsforo, nitrgeno y azufre .

Es un grupo de sustancias muy heterogneas que slo tienen en comn estas dos caractersticas: Son insolubles (o poco solubles) en agua. Son solubles en disolventes orgnicos, como ter, cloroformo y benceno.

Funciones de los lpidos

Funcin de reserva. Son la principal reserva energtica del organismo. Un gramo de grasa produce 9,4 kilocaloras en las reacciones metablicas de oxidacin, mientras que protenas y glcidos slo producen 4,1 kilocalora/gr.
Funcin estructural. Forman las bicapas lipdicas de las membranas. Recubren rganos (grasa perivisceral) y le dan consistencia, o protegen mecnicamente como el tejido adiposo del cuerpo (grasa subcutnea). Funcin biocatalizadora. Facilitan las reacciones qumicas que se producen en los seres vivos. Cumplen esta funcin las vitaminas lipdicas, las hormonas esteroideas y las prostaglandinas.

Funciones de los lpidos

Funcin transportadora. El transporte de lpidos desde el intestino hasta su lugar de destino se realiza mediante su emulsin gracias a los cidos biliares y a los proteolpidos. Textura y sabor. Su composicin, estructura cristalina, comportamiento en la fusin y solidificacin y su asociacin con el agua y con otras molculas no lipdicas son especialmente importantes por lo que respecta a las propiedades de textura que imparten. Adems intervienen en la buena palatabilidad de los alimentos.

Funciones de los lpidos

Clasificacin de acuerdo a su estructura qumica

Grasas y aceites Simples Ceras Fosfolpidos Compuestos Alcohol + cido graso Glicerol+Ac. graso+ fosfato+ base nitrogenada Glicerol + cido graso

Glucolpidos

CH+ Ac. Graso+ esfingosinol

Derivados

cidos grasos libres Pigmentos Vitaminas liposolubles Esteroles

Derivados de lpidos simples Carotenoides,clorofila,xantfilas A,D,E,K Colesterol, Fitosterol

(Badu,2004)

Clasificacin de acuerdo a su capacidad para formar jabones

Lpidos saponificables (poseen cidos grasos) Simples - Acilglicridos - Cridos Complejos - Fosfolpidos - Glucolpidos Lpidos insaponificables (no poseen cidos grasos) Terpenos Esteroides Prostaglandinas

cidos grasos
Son molculas formadas por una larga cadena hidrocarbonada de tipo lineal, y con un nmero par de tomos de carbono.
Tienen en un extremo de la cadena un grupo carboxilo (-COOH).

cidos grasos
Su nomenclatura se basa principalmente en el empleo de los nombres comunes, tales como butrico, cprico, etc. o bien aadiendo la terminacin oico a la raz griega que indica el tamao de la cadena de tomos de carbono; su numeracin comienza a partir del grupo carboxilo cuyo carbono corresponde al nmero uno:
CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 - COOH 7 6 5 4 3 2 1

Propiedades de los cidos grasos

Solubilidad. Los cidos grasos poseen una zona hidrfila, el grupo carboxilo (-COOH) y una zona lipfila, la cadena hidrocarbonada que presenta grupos metileno (-CH2-) y grupos metilo (-CH3) terminales. Por eso las molculas de los cidos grasos son anfipticas, pues por una parte, la cadena aliftica es apolar y por tanto, soluble en disolventes orgnicos (lipfila), y por otra, el grupo carboxilo es polar y soluble en agua (hidrfilo).

Propiedades de los cidos grasos

Desde el punto de vista qumico, los cidos grasos son capaces de formar enlaces ster (esterificacin) con los grupos alcohol de otras molculas. Cuando estos enlaces se hidrolizan con un lcali, se rompen y se obtienen las sales de los cidos grasos correspondientes,denominados jabones, mediante un proceso denominado saponificacin.

cidos grasos saturados e insaturados

Se conocen unos 70 cidos grasos que se pueden clasificar en dos grupos segn el grado de insaturacin:
Los cidos grasos saturados slo tienen enlaces simples entre los tomos de carbono. Son ejemplos de este tipo de cidos el mirstico (14C); el palmtico (16C) y el esterico (18C) .

Los cidos grasos insaturados tienen uno o varios enlaces dobles en su cadena y sus molculas presentan codos, con cambios de direccin en los lugares dnde aparece un doble enlace (ismeros). Son ejemplos el olico (18C, un doble enlace) y el linoleco (18C y dos dobles enlaces).

cido graso saturado

Grupo carboxilo -COOH

Grupo metilo -CH3

cidos Grasos Saturados

Poseen de 4 a 24 carbonos. Los ms comunes son los de 14, 16, 18 tomos de C.
Son sustancias extremadamente estables desde el punto de vista qumico. A T muy altas (200C) y O2 se oxidan. Suelen ser slidos a temperatura ambiente. C4 a C8 son lquidos a 25C. C10 en adelante son slidos (contribuyen al sabor). Pf aumenta con el peso molecular. Solubilidad al agua inversa al Pm. Se recomienda su consumo moderado (no mas del 10% en la dieta).

cidos grasos saturados

Nombre trivial Butrico Nombre cientfico Butanoico Frmula CH3(CH2)2 COOH P. Fusin (C) -5,9

Caproico
Caprilico Cprico Lurico Mirstico Palmtico Esterico

Hexanoico
Octanoico Decanoico Dodecanoico Tetradecanoico Hexadecanoico Octadecanoico

CH3(CH2)4COOH
CH3(CH2)6 COOH CH3(CH2)8 COOH CH3(CH2)10 COOH CH3(CH2)12 COOH CH3(CH2)14 COOH CH3(CH2)16 COOH

-3,4
16,7 31,6 44,2 54,4 63,0 69,4

cidos grasos saturados

Butrico

CH3-(CH2)2 -COOH
Pf -5,9 C P. ebullicin 164 C.

cidos grasos saturados

Palmtico

Aceite de Palma -- 45%

CH3-(CH2)14 -COOH
Pf 63C P. ebullicin 167C.

Manteca de cacao -- 25%

Algodn -- 22%

cidos grasos saturados

Esterico

CH3-(CH2)16 -COOH
Pf 69,4C P. ebullicin 360,85C.

Aceite de Manteca de cacao -- 38%

Sebo vacuno -- 19%

Manteca de cerdo -- 14%

cidos Grasos Insaturados

Son cidos carboxlicos de cadena larga con uno o varios dobles enlaces entre los tomos de C. Presentando gran reactividad qumica. Suelen ser lquidos a temperatura ambiente. Pf disminuye al aumentar los dobles enlaces. Abundan en aceites vegetales y marinos Estos se dividen en: Monoinsaturados: cuando poseen un solo doble enlace.

Poliinsaturados: cuando hay 2 ms dobles enlaces, normalmente separados por un grupo metileno (-CH2-).

cido graso insaturado

cidos grasos insaturados

Nombre trivial Palmitoleico Oleico Linoleico Linolnico Araquidnico Vaccnico Nombre cientfico Hexadeca-9-enoico Octadeca-9-enoico Octadeca-9:12-dienoico Octadeca-9:12:15-trienoico Eicosa-5:8:11:14-tetraenoico Octadeca-11-enoico Frmula C15H29 COOH C17H33COOH C17H31 COOH C17H29 COOH C19H31 COOH C17H32 COOH P. Fusin (C) -0,5 13,0 -5,0 -11,0 -49,5 39,5

cidos grasos insaturados

Oleico

C 17 H33 -COOH
Cis-9

Aceite de Oliva -- 71% Palta -- 70% Hgado de bacalao 22 %

Semilla de uva -- 15 a 20% Soja -- 24%

cidos grasos insaturados

Linoleico

Aceite de

C 17 H31 -COOH
Cis-9 Cis-12

Semilla de uva 73 % Girasol 68% Maz 58 % Soja 40 a 60 % Man 32%

cidos grasos insaturados

Linolnico

Aceite de Linaza 53 % canola 10 % Soja 7 %

C 17 H29 -COOH
Cis-9 Cis-12 Cis-15

cidos grasos: nombres y punto de fusin

n de dobles enlaces
Carbonos 12 C 14 C 16 C 18 C 20 C 24 C 0 44C Lurico 54C Mirstico 1 2 3 4

63C Palmtico
70C Esterico 76C Araqudico 84C Lignocrico

-0,5C Palmitolico
13C Olico -5C Linoleico -11C Linolnico -49,5C Araquidnico

Ismeros
En los cidos grasos insaturados, las insaturaciones presentan dos tipos de isomerismo: geomtrico, cis, trans, y posicional, segn sea la localizacin del doble enlace en la cadena de tomos de carbono. Posicin Sistema conjugado Sistema no conjugado Geomtrico Cis (natural) Trans (grasas modificadas)

Ismeros
Los cidos grasos poliinsaturados naturales tienen los dobles enlaces dispuestos de una forma caracterstica. Si el cido graso tiene dos dobles enlaces, stos se sitan de forma que en medio quede un carbono que no participa de la insaturacin. Sera sta una estructura no conjugada . A veces, fruto de las manipulaciones tecnolgicas, desaparece el carbono metilnico intermedio, con lo que se obtiene una estructura conjugada. A su vez, ese cido graso conjugado puede tener los dos dobles enlaces en posicin cis o en posicin trans, o incluso uno con isomera cis y otro con isomera trans .

Dobles enlaces conjugados y no conjugados

Entre los cidos grasos insaturados, se pueden distinguir los monoinsaturados o monoenoicos (una insaturacin) y los poliinsaturados o polienoicos (varias insaturaciones). La mayora de los monoinsaturados presentan el doble enlace entre los tomos de carbono 9 y 10. Por su parte, en forma natural, los poliinsaturados tienen sus dobles enlaces no conjugados; es decir, estn separados por un grupo metileno (como en el cido linolico, linolnico y araquidnico); lo contrario a sta distribucin es la conjugacin, en la que no existe dicho metileno de por medio.
Sistema de dobles ligaduras conjugadas - CH = CH CH = CH -

Sistema de dobles ligaduras no conjugadas - CH = CH CH2 CH = CH -

Dobles enlaces conjugados y no conjugados

Dobles enlaces conjugados y no conjugados

CH3(CH2)5CH=CH-CH=CH(CH2)7COOH cido linolico conjugado (cis-9, trans-11)

CH3(CH2)4CH=CH-CH2-CH=CH(CH2)7COOH

cido 9,12-octadecadienoico (cido Linoleico) (cis-9, cis-12) No conjugado (natural)

Configuracin cis y trans

En estado natural, la mayora de los A.G. poliinsaturados son cis, mientras que los trans se encuentran en grasas hidrogenadas comerciales y en algunas provenientes de rumiantes; la mantequilla contiene aproximadamente 2% de cidos grasos trans que se sintetizan por un proceso de biohidrogenacin efectuado en el rumen de la vaca.

Los ismeros trans son termodinmicamente ms factibles y estables que los cis.

Configuracin cis y trans

La configuracin geomtrica del doble enlace se designa con los prefijos cis (del latn, en el mismo lado) y trans (del latn, enfrente), que indican si los grupos alquil estn en el mismo o en distinto lado de la molcula Los cidos grasos trans se forman en el proceso de hidrogenacin que se realiza sobre las grasas para utilizarlas en diferentes alimentos.

Configuracin Tipo Cis.

Configuracin Tipo Trans.

Que son los cidos grasos trans?

Los enlaces dobles son muy fuertes y previenen la rotacin de los carbonos alrededor del eje del enlace doble. Esta rigidez da origen a los ismeros geomtricos que consisten de arreglos de tomos que solamente pueden cambiarse quebrando los enlaces dobles.

trans

Ismeros geomtricos

cido cis-9-octadecenoico (cido Oleico)

cido trans-9-octadecenoico (cido Eladico)

La forma natural del cido 9-octadecenoico (cido oleico), un constituyente del aceite de oliva, tiene forma de "V" por la configuracin Cis en la posicin 9. La configuracin Trans (cido eladico) tiene una forma recta.

Ismeros geomtricos

cido cis-9-octadecenoico (cido Oleico)

cido trans-9-octadecenoico (cido Eladico)

cidos grasos trans

Algunos alimentos contienen cidos grasos trans. La
mayor parte son subproductos en la saturacin de los cidos grasos durante el proceso de hidrogenacin o endurecimiento de aceites naturales (por ejemplo, en la fabricacin de margarina). Lo anterior plantea la

interrogante respecto a la seguridad como aditivos en

los alimentos.

Efectos de los cidos grasos trans

Sus efectos a largo plazo en el ser humano son difciles de valorar, aunque han estado en la alimentacin por muchos aos. El cuerpo humano los metaboliza ms como cidos graso saturados que como cidos insaturados de forma cis. Esto puede deberse a su conformacin semejante de cadena lineal.

A este respecto tiende a elevar la concentraciones de LDL y bajar las de HDL, y por tanto se contraindican en relacin con el incremento de arteriosclerosis y enfermedad coronaria. por lo que pueden antagonizar el metabolismo de los cidos grasos esenciales y agravar su deficiencia.

cidos grasos esenciales

El organismo es incapaz de sintetizar ciertos cidos poliinsaturados que se consideran esenciales. Ejemplos: Linoleico, linolnico y araquidnico Son necesarios para ciertas funciones vitales. El cido linolnico forma parte constitutiva de la membrana de diferentes tejidos celulares, es precursor del cido araquidnico, que se requiere para darle rigidez a la mitocondria de las clulas y se utiliza en la sntesis de las hormonas prostaglandinas.

cidos grasos esenciales

El cido linolico influye en el desarrollo normal del hombre, mantenimiento de la piel. El linolnico interviene en los revestimientos celulares y el crecimiento del cabello. Adems, entre las funciones que desempean los cidos grasos indispensables estn: la regulacin del metabolismo del colesterol y el mantenimiento del sistema reproductivo.
Dieta aproximada ideal 10-17% de cidos grasos saturados, 8% de mono-insaturados y 7 % de poli-insaturados

cidos grasos omega 3 y 6

Son cidos grasos esenciales (AGE) poliinsaturados. Los trminos n-3 y n-6 se aplican a los cidos grasos omega-3 y omega-6, respectivamente. La nomenclatura de los cidos grasos usa el alfabeto griego (,,,...,) para identificar la posicin de los enlaces dobles. El carbono del grupo carboxilo es el nmero uno, y el carbono "alfa" es el carbono adyacente (el carbono nmero 2). El carbono "omega" corresponde al ltimo carbono en la cadena porque la letra omega es la ltima letra del alfabeto griego.

cidos grasos omega 3 y 6

El cido linolico es un cido graso omega-6 porque tiene un enlace doble a seis carbonos del carbono "omega". El cido linolico juega una funcin importante en la reduccin del nivel de colesterol.

El cido alfa-linolnico es un cido graso omega-3 porque tiene un enlace doble a tres carbonos del carbono "omega".

cidos grasos omega 3 y 6

cidos grasos omega 3 y 6

cidos grasos omega 3 y 6

El DHA (cido docosahexaenoico) y el AA (cido araquidnico) son cruciales para el desarrollo ptimo del cerebro y los ojos. La importancia del DHA y AA en la nutricin de los infantes est bien establecida, y ambas sustancias se aaden a la leche de frmula para infantes lactantes.
Cantidades excesivas de cidos grasos poliinsaturados omega-6 y proporciones altas de omega-6 relativamente a las de omega-3 se han asociado con la patognesis del cncer, enfermedades cardiovasculares, y enfermedades inflamatorias y autoinmunes.

cidos grasos omega 3 y 6

El DHA (cido docosahexaenoico) y el AA (cido araquidnico) son cruciales para el desarrollo ptimo del cerebro y los ojos. La importancia del DHA y AA en la nutricin de los infantes est bien establecida, y ambas sustancias se aaden a la leche de frmula para infantes lactantes.
Cantidades excesivas de cidos grasos poliinsaturados omega-6 y proporciones altas de omega-6 relativamente a las de omega-3 se han asociado con la patognesis del cncer, enfermedades cardiovasculares, y enfermedades inflamatorias y autoinmunes.

cidos grasos omega 3 y 6

La proporcin de omega-6 a omega-3 en las dietas modernas es aproximadamente 15:1, mientras que las proporciones de 2:1 a 4:1 estn asociadas con menos mortalidad de enfermedades cardiovasculares, reduccin de inflamacin en los pacientes con artritis reumatoide, y un riesgo menor del cncer de mama. Algunos investigadores han sugerido que no hay suficiente evidencia para los beneficios de estas proporciones, y que quizs es mejor aumentar el consumo de cidos grasos omega-3 en vez de reducir el consumo de omega-6 porque la reduccin de grasas poliinsaturadas en la dieta puede aumentar la incidencia de enfermedades cardiovasculares.

Alimentos fortificados con -3 /-6

cidos grasos -3 : pescado, aceites de semillas de girasol, maz, soja, frutos secos oleaginosos (nueces, almendras).
Contribuyen a disminuir el colesterol y triglicridos sanguneos Disminucin de la formacin de trombos o cogulos

Disminucin de enfermedad cardiovascular (Corts, 1997)

Alimentos Omega 6

Es todo por hoy, muchas gracias por su atencin!

Catabolismo de lpidos