Tioles y tioesteres

Integrantes: Andrea Prez Margarita zehr Leszly Daz Laura Vera Anderson Rojas

Tioles
Los tioles son semejantes a alcoholes, pero en lugar de oxgeno contienen azufre. Cuando el grupo SH es la funcin principal, la molcula se nombra con la terminacin -tiol; cuando acta como sustituyente, se utiliza el prefijo mercapto-. Dos cadenas hidrocarbonadas pueden estar unidas por un puente de azufre, formando una funcin tioter (o sulfuro). A veces, este puente puede estar formado por dos azufres (R-S-S-R'), formando lo que se llama un puente disulfuro.

Estructura de un TIOL
R-SH
Siendo SH el grupo sulfhidrilo

Funcin
Para dar olor a los gases tales como

propano y butano para poder identificar fugas de gases Se utilizan para controlar la polimerizacin industrial de los compuestos insaturados. Los tioles son importantes desde el punto de vista bioqumico porque oxidan con reactivos suaves para formar los di sulfuros que se encuentran en la insulina y las protenas.

Reacciones
1 preparacion de tioles usando tiourea (NH )C=S como reactivo equivalente 2 del anin SH
(NH )C=S
2 2

R-X

R-SH + (NH 2 2 ) O +H

H2 O NAOH

PREPARACION DE SULFUROS
por reaccin anloga a la sntesis de williamson( preparacion de teres).
R-SH + OH R-X

R-S

+ H2 O

R-S-R

OXIDACION Adicin de O2 o uso de agente reductor

R-S R-S H2 I 2+ ZN H R-S-S-R + 2H I

Reacciones Tiosteres
Son compuestos que resultan de la unin de un sulfuro con un O grupo acilo
Formula general : R S-R

REACCIONES : 1 Hidrolisis : ( agente acilante de la coA ) O CH3 C S COA + H O O OH ENZIMA FOSFOTRRANSACETILASA

P
O

SUSTITUCION

H S COA + CH 3 TIOL COA

O C

O O P OH

2 FORMACION DE TIOESTERES : O R TIOL S-H + R R CL(OH)

S TIOESTER

+ H2O AGUA

ACIDO CARBOXILICO

Oxidacin del tiol en el ciclo de kreps

Cistena
Se trata de un aminocido no esencial, lo que significa que puede ser sintetizado por los humanos. Los codones que codifican a la cistena son UGU y UGC. La parte de la cadena donde se encuentra la cistena es el tiol que es no polar y por esto la cistena se clasifica normalmente como un aminocido hidrofbico.

A pesar de que est clasificada como aminocido no esencial, en algunos casos, la cistena podra ser esencial para bebes, ancianos y personas con ciertas enfermedades metablicas o que sufren de sndromes de malabsorcin. La cistena normalmente es sintetizada por el cuerpo humano dentro de condiciones fisiolgicas normales, siempre que haya metionina suficiente. La cistena es potencialmente txica y es catabolizada en el aparato digestivo y en el plasma de la sangre.

Dentro del organismo realiza una serie de funciones, estas son algunas de ellas: Posee accin antioxidante. Mejora las funciones inmunitarias. Ayuda en la proteccin del hgado. Favorece la eliminacin de los metales pesados. Previene la oxidacin del colesterol daino LDL. Ayuda a desintoxicar el intestino. Previene el cncer Pone fin al crecimiento de tumores. Desintoxica el hgado, las clulas y el sistema linftico. Previene las enfermedades cardacas. Previene la artritis. Previene la diabetes. Estabiliza el azcar en la sangre. Protege el sistema digestivo. Retrasa el proceso de envejecimiento. Reduce los daos al corazn causados por una crisis cardiaca. Protege los glbulos rojos de la sangre.

 Alimentos ricos en Cistena: Se encuentra en la mayora de los alimentos

con alto contenido proteico. Estos son algunos de ellos: Origen animal: Carnes de cerdo. Carnes embutidas. Pollo. Pato. Fiambre. Huevos. Quesos. Leche. Yogur. Pescados. Origen vegetal: Vegetales. Pimiento rojo. Ajos. Cebollas. Brcoli. Coles de Bruselas. Germen de trigo. Soja. Frutos secos. Semillas. Cereales integrales. Arroz integral. Legumbres.