Los aldehdos y las cetonas son dos clases de derivados hidrocarbonados estrechamente relacionados, que contienen oxgeno.

Cada uno de estos compuestos tiene un grupo carbonilo, un tomo de carbono unido a un tomo de oxgeno por medio de un doble enlace.

Grupo carbonilo

En los aldehdos un grupo unido al carbonilo es el hidrgeno, y el otro un grupo alquil o aril.

La nica excepcin es el formaldehdo, los dos grupos unidos al carbonilo son hidrgenos.

En las cetonas, siempre van unidos dos grupos alquil o aril.

Propiedades Fsicas El oxgeno es ms electronegativo que el carbono, por lo tanto, el doble enlace carbono-oxgeno es polar; y el oxgeno lleva la carga parcial negativa y el carbono la carga parcial positiva.

Propiedades Fsicas
Compuesto (CH3)2C=CH2 (CH3)2C=O CH3CH2CH2CH=CH2 CH3CH2CH2CH=O Peso Mol. 56 58 70 72 96 98 Punto de ebullicin -7.0 C 56.5 C 30.0 C 76.0 C 103.0 C 155.6 C Solubilidad (agua) 0.04 g/100 infinita 0.03 g/100 7 g/100 insoluble 5 g/100

La presencia de pares de electrones no enlazados en el oxgeno, hace de los aldehdos y cetonas buenos aceptores de enlaces por puentes de hidrgeno, de ah su mayor solubilidad en agua que los alquenos

Propiedades Fsicas Forman puentes de hidrgeno con el agua. Los aldehdos y cetonas de bajo peso molecular son ms solubles en agua que en solventes no polares.

Propiedades Fsicas Los puntos de ebullicin de aldehdos y cetonas son menores que los de los alcoholes

Nomenclatura IUPAQ Aldehdos

Se toma como la cadena ms larga de carbonos aquella que contiene el grupo carbonilo. La o final del nombre del alcano se sustituye por el sufijo al, el cual designa al grupo funcional de los aldehdos.

Nomenclatura de Aldehdos

Nomenclatura de Aldehdos

Nomenclatura de Aldehdos

Nomenclatura de Aldehdos

Nomenclatura Comn de las Cetonas

Los nombres comunes de las cetonas se derivan de los nombres de los dos grupos unidos al grupo carbonilo ordenados alfabticamente, seguido por la palabra cetona. Por lo tanto, la acetona tambin puede llamarse dimetilcetona, ya que hay dos grupos metilo enlazados al grupo carbonilo.

Nomenclatura IUPAQ
La terminacin en el sistema de IUPAC para las cetonas es -ona. Se elimina la o final del nombre del alcano precursor y se remplaza por -ona. Para cetonas con cinco o ms tomos de carbono, se enumera la cadena y se le coloca el nmero ms bajo posible al tomo de carbono del grupo carbonilo. Este nmero se utiliza para ubicar el grupo carbonilo, el cual se separa mediante un guin del nombre de la cetona principal. Los grupos sustituyentes se localizan y se nombran como en los otros compuestos.

Nomenclatura de Cetonas

Nomenclatura de Cetonas

Nomenclatura de Cetonas

Nomenclatura de Cetonas

Aldehdos y cetonas

Obtencin de aldehdos y cetonas

Oxidacin de los alcoholes

Obtencin de aldehdos y cetonas

Ozonlisis a de alquenos

(Dimetil sulfuro)

Obtencin de aldehdos y cetonas

Acilacin de Friedel-Crafts

Obtencin de aldehdos y cetonas

Hidratacin de los alquinos catalizado por Mercurio

Reacciones de Aldehdos y cetonas

Aldehdo + alcohol
Paso 1 formacin de hemiacetal

Paso 2 formacin de acetal

Reacciones de Aldehdos y cetonas

Cetona + alcohol
Paso 1 formacin de hemiacetal

Paso 2 formacin de cetal

Reacciones de Aldehdos y cetonas

Oxidacin con KMnO4
Aldehdo se oxida hacia cido carboxlico

Cetona no reacciona

Reacciones de Aldehdos y cetonas

Reduccin

Reacciones de identificacin de aldehdos y cetonas

Oxidacin con Reactivo de Tollens
Los aldehdos se oxidan y producen un espejo de plata

Cetonas no reaccionan con Tollens

Reacciones de identificacin de aldehdos y cetonas

Reaccin con 2,4-dinitrofenilhidracina

2,4-dinitrofenilhidracina

2,4-dinitrofenilhidrazona

Usos de aldehdos
Los usos principales de los aldehdos son: la fabricacin de resinas, plsticos, solventes, tinturas, perfumes y esencias. Los dos efectos ms importantes de los aldehdos son: narcotizantes e irritantes.

El glutaraldehdo se usa como: desinfectante en fro y el curtido de pieles. Es causante de dermatitis alrgicas.
El formaldehido se usa en: a) Fabricacin de plsticos y resinas. b) Industria fotogrfica, explosivos y colorantes c) Como antisptico y preservador.

Usos de las cetonas

Como disolventes para: lacas, barnices, plsticos, caucho, seda artificial, colodin, etc. Las cetonas (cido betahidroxibutrico, cido acetoactico y acetona) son los productos finales del metabolismo rpido o excesivo de los cidos grasos. Como sucede con la glucosa, las cetonas estn presentes en la orina cuando los niveles sanguneos sobrepasan cierto umbral.