Grasas y Aceites Comestibles

John Fredy Urrego Ramrez Departamento de Alimentos Facultad de Qumica Farmacutica
John Fredy Urrego R.
Energtica
Aporte de caloras. Aislamiento contra el fro.

Favorecen absorcin de Ca. Vehculo de nutrientes liposolubles.
Transporte
Estructural
Hace parte de la membrana celular. Forman parte de los rganos sensoriales . Formacin de tejido adiposo. Absorcin de impactos. Regulacin de las actividades celulares por accin de las hormonas.
Protectora
Reguladora
VEGETAL
Nuez de palma Semilla de algodn Semillas de man Germen de maz Fruto de olivo Capa fibrosa del fruto de
la palma Semilla de soya Semillas de girasol Canola
ANIMAL
Lardo Grasa de cerdo Dripping / sebo
comestible de bovinos Grasa de res Grasa de leche Aceites marinos
Cmo se utilizan en la industria de los alimentos?
Margarinas, mantequillas, mantecas, frituras, chocolates, repostera, panadera, cremas, salsas, mayonesas.
CLASIFICACIN
Lpidos Simples Grasas y aceites: Esteres de glicerol con cidos monocarboxlicos Ceras: Esteres de alcoholes monohidroxilados y cidos grasos
Fosfolpidos Glucolpidos Lipoprotenas cidos grasos Pigmentos Compuestos Asociados Vitaminas liposolubles Lpidos Compuestos
Esteroles
Hidrocarburos
FRACCIN LIPDICA (Saponificable) Triglicridos Diglicridos Monoglicridos cidos grasos libres FRACCIN NO LIPDICA (No saponificable) Esteroles Colesterol Antioxidantes Pigmentos Vitaminas Fosfolpidos Otros: hidrocarburos, cetonas.
cido Olico
Esteres del glicerol y cidos alifticos de cadena larga saturados o no. SIMPLES O MIXTOS
CH2OH
R-COOH
CH2-O-COR
CH-OH
R-COOH
CH-O-COR
3H2O
CH2OH
R-COOH 3 cidos grasos
CH2-O-COR
Glicerol
Triglicrido (aceite o grasa)

REACCIN DE FORMACIN DE UN TRIGLICRIDO

H O H2O O OH C C C C C C C C Monoglicrido C
C1
C H O
C2
C O
Diglicrido
C3
Triglicrido
H Glicerol
Cadenas lineales con nmero par de carbonos. Amplio espectro de longitudes de cadena (4
tomos de carbono, algunos aceites de pescado con 30 y los mas frecuentes con 18). Sus dobles enlaces estn en configuracin cis pero pueden cambiar a trans (isomerizacin geomtrica). Perfil trans similar al de un AG saturado, con puntos de fusin ms elevados que sus ismeros en cis. Los AG esenciales son cis. Representan el 95% del peso del TRIGLICRIDO. Son su porcin reactiva y le confiere propiedades fsicas y qumicas. Su punto de fusin aumenta con el Peso Molecular y con la disminucin de las insaturaciones.
CIS
H C C H
TRANS
H C C
H
Saturados: Carnes, lcteos, yema de huevo y algunos alimentos procesados industrialmente. Generalmente son slidas a la temperatura ambiente. Mono insaturados: Aceite de oliva, canola, y aceitunas, soja, man, almendras, nueces.
Poli insaturados: Aceites vegetales de: girasol, maz, soja y de uva. Algunos pescados son ricos en cidos Grasos poli insaturados.
Composicin en cidos Grasos de aceites de origen vegetal (gramos/100 gramos aceite)
ACEITE
Grasas Saturadas
Grasas Monoinsaturadas
Grasas Poliinsaturadas
cidos Grasos Omega-6
cidos Grasos Omega-3
Razn omega-6/ omega-3
MARAVILLA
MAZ CANOLA
12
13.6 7.4
23.9
26.1 65.8
64
59.9 26.7
63.8
57.7 19.4
0.16
2.2 7.3
399
26.2 2.7
PEPA DE UVA
11.7
16.2
72.1
71.1
1.0
71.1
SOYA
14.7
22.3
63.0
56
OLIVA
5.2
72.2
14.7
13.9
0.8
17.4
H3C
n9
COOH
cido esterico
18:0
H3C
COOH
cido oleico
18:1 9
H3C
n6
COOH
cido Linoleico
18:2 6
n3
cido Linolnico
H3C
COOH
18:3 3
CIDOS GRASOS SATURADOS E INSATURADOS DE MAYOR INTERS BIOLGICO:

NOMBRE COMN cido. Lurico Mirstico Palmtico Esterico Araqudico TOMOS DE CARBONO 12 14 16 18 20 24 CH3(CH2)10COOH CH3(CH2)12COOH CH3(CH2)14COOH CH3(CH2)16COOH CH3(CH2)18COOH CH3(CH2)22COOH PUNTO DE FUSIN (C) 44,2 54,0 63,0 69,6 76,5 86,0
ESTRUCTURA cidos grasos saturados
Lignocrico
cidos grasos insaturados

Palmitoleico Oleico Linoleico Linolnico Araquidnico 16 18 18 18 20 CH3(CH2)5CH=CH(CH2)COOH CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH CH3(CH2)CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)3COOH -0,5 13,4 -3 -11 -49,5 John Fredy Urrego R.
Tomado de Biologa COU-Anaya
Esteroles: Qumicamente inertes Colesterol y fitoesteroles Antioxidantes: 0.05-0.2%. Tocoferoles o Vitamina E Fosfolpidos Vitaminas Liposolubles Colorantes y pigmentos: Carotenoides Clorofilas Fosfoglicridos: Fosfatidilcolina Fosfatidilinositol Fosfatidilserina Fosfatidiletanolamina
CH2O
CO
CO
OCH
O CH2O P OX
OH
X Representa: La colina, etanolmina, serina, inositol, glicerol

Prensado Extraccin por disolventes Una combinacin de prensado y extraccin por disolventes.
Limpieza
Descascarillado
Trituracin
Aceite Crudo
Calentamiento
Destilacin Recuperacin con Disolvente
Extraccin Harina Desolventizacin Derivados Protenicos
Los aceites contienen impurezas que deben ser eliminadas y deben ser sometidos a diferentes procesos y operaciones para conseguir mejores propiedades organolpticas, liberndolos de fosftidos, cidos grasos libres, pigmentos y sustancias que produzcan mal olor y sabor.
Aceite crudo
Sedimentacin Lecitina Desgomado
Pastas jabonosas
Neutralizacin Decoloracin Desodorizacin Hidrogenacin Winterizacin
Aceite refinado
El proceso consiste en tratar el aceite con agua o vapor
de agua, (hidratacin y precipitacin de los fosftidos). Se realiza en tanques dotados de un agitador, para incorporar el agua (2% v/v) a una temperatura de 70C.
que se separan los fosftidos, junto con el agua en exceso, del aceite desgomado.
El aceite pasa a una centrifuga de gran velocidad, en la
Los fosftidos son deshidratados, y es de donde se
obtienen las lecitinas. (tienen valor comercial y se aplican, por su carcter emulgente, en diversas industrias de alimentacin.)
Eliminar
fosftidos y glicolpidos, sin este refinamiento, los triglicridos se alteran con mayor facilidad y adquieren sabores y olores desagradables
Otros problemas indeseables son: decantacin en los
tanques de almacenamiento, mayor susceptibilidad a la oxidacin, formacin de espumas durante el calentamiento.
NEUTRALIZACIN
Elimina cidos grasos libres, reduce los monoacilglicridos y fosftidos que pudieron haber quedado despus del desgomado.
Los aceites bien neutralizados contienen menos de 0.1% AGL. Esto es recomendable especialmente si los aceites se utilizarn para el proceso de hidrogenacin.
El aceite neutro y lavado se decolora aadiendo tierras adsorbentes (arcillosa o silcea). La cantidad de tierra necesaria depende de la cantidad de color del aceite y del grado de decoloracin que se quiera obtener. A veces se utilizan mezclas de tierras y carbn activado (5-10%) para obtener mejores resultados.
El color de los aceites disminuye considerablemente durante la hidrogenacin, debido a la desaparicin de grupos cromforos.
El aceite decolorado se desodoriza, a vaco, en un
recipiente a T de 150-160C, mientras pasa una corriente de vapor directo. Las sustancias voltiles son arrastradas, dejando el aceite libre de olores y con sabor suave.
Evitar contacto con el oxigeno, el vapor que se utiliza debe
estar desaireado, y el vaco debe ser muy elevado. A veces se aaden secuestradores (esteres de cido ctrico) para impedir la accin cataltica de los iones metlicos. En la operacin se destruyen tambin los perxidos.
Los aceites contienen glicridos de puntos de fusin altos
y se depositan en forma de cristales cuando se mantienen a temperaturas moderadamente bajas. El aceite de mesa debe mantenerse claro y brillante sin enturbiarse o solidificarse a temperaturas de refrigeracin.
Las grasas de punto de fusin alto retiradas pueden
utilizarse en la elaboracin de otros productos
HIDROGENACIN INTERESTERIFICACIN
FRACCIONAMIENTO
La saturacin con hidrogeno de
enlaces dobles, en los glicridos con cadenas de cidos grasos insaturados, da lugar a la elevacin de puntos de fusin y naturalmente a la disminucin del Y.
La reaccin de hidrogenacin es selectiva y los cidos
grasos ms insaturados tienen tendencia a reaccionar primero.

catalizador.
Pueden formarse ismeros
trans por la accin del
El valor absoluto del IR depende del IY y del peso
molecular medio de los glicridos.
Con la hidrogenacin, o adicin directa de hidrgeno a los enlaces dobles de los cidos grasos insaturados, se pretende modificar el comportamiento fsico de determinados aceites y grasas. La hidrogenacin se aplica especialmente a las grasas liquidas que se han de transformar en plsticas, destinadas fundamentalmente a la preparacin de margarinas y sortennos, mejoran su color y estabilidad.
Catalizador
ACEITE
Nquel, Platino, Paladio
Gas Hidrogeno
Estos catalizadores vienen soportados en una base de slice. Dosificacin: 0.1% al peso.
El proceso se realiza en autoclave en las siguientes condiciones:
P: 5bar
T: 110-210C
Reaccin:
H CH CH2 CH2 H CH2 H3C CH CH2 CH CH CH2 CH2 CH2 CH2 COOH
CH2
Tcnica que cambia posicin de los cidos grasos dentro de la molcula del triglicrido cambiando su punto de fusin y las propiedades de cristalizacin de las grasas nuevas. Tecnologa para producir grasas con cero TRANS, mantiene la configuracin CIS natural. Se obtienen cocientes P/S superiores a 1.2 mnimo recomendado por la Asociacin americana del corazn. Se mantiene el ndice de Yodo y no hay saturacin con H de los AGE.
En el proceso se mezclan grasas en un ambiente de Nitrgeno a T por debajo de 100 grados centgrados usando catalizadores como metxido de sodio.
Si el Cociente P/S es igual o mayor a 0.5, la grasa es de buena calidad nutricional
Las grasas y los aceites se fraccionan para aumentar su
valor comercial, o hacer productos especiales.

Grasas y aceites no son sustancias homogneas, sino
mezclas de triglicridos con diferentes puntos de fusin, no tienen un punto de fusin definido. Esta caracterstica se explota para los propsitos de separacin.
El fraccionamiento es un proceso puramente fsico. La
separacin es guiada exclusivamente por el punto de fusin o, por la solubilidad en un solvente adecuado.
HIDRLISIS ENRANCIAMIENTO
POLIMERIZACIN
INTERESTERIFICACIN HALOGENACIN
ISOMERIZACIN
Generalmente ocurren en:
Enlace ster y en insaturaciones de los AG.

Se produce en presencia de agua y calor, Tambin es ocasionada por lipasas
O por origen microbiano.

Provocan la ruptura del enlace ster de
los triglicridos, descomponindose en monoglicridos, diglicridos y cidos grasos libres, y en menor cantidad, se pueden formar metilcetonas y lactonas.
La consecuencia directa recae sobre la calidad bromatolgica, aumenta el grado de acidez, incidiendo en el olor y sabor. Medida preventiva: conservar materias primas a bajas temperaturas (refrigeracin, congelacin) y evitar contacto con agua. Como consecuencia de la hidrlisis suele decrecer el punto de humo y aumentar la acidez.
H2O
O OH C C C C C C C C Monoglicrido C
C1
C H O
C2
C O
Diglicrido
C3
Triglicrido
H Glicerol
Oxidativo o auto oxidacin: Se modifican las propiedades organolpticas, hay prdida de calidad y se disminuye su valor nutritivo al destruirse cidos grasos esenciales (linolico y linolnico), y afectarse vitaminas con estructuras insaturadas (vitamina A).
Mecanismos de reaccin:
1. Perodo de iniciacin:
Agentes pro-oxidantes (calor, radiaciones, iones metlicos, etc.) se
originan radicales libres de los cidos grasos insaturados a partir del hidrgeno que se sita en posicin alfa respecto del doble enlace. Estos radicales libres son muy reactivos. RH ---------------------------> R* + H*
2. Perodo de propagacin:
El oxgeno del aire reacciona con el radical libre, originndose
hidroperxidos que a su vez pueden reaccionar con otros cidos grasos para originar nuevos radicales libres activos. Adems, los propios perxidos pueden suministrar radicales libres al descomponerse, originando alcolxiradicales que posteriormente darn lugar a compuestos secundarios ms pequeos (aldehdos, cetonas, entre otros). R* + O2 ------------------> R-O-O* R-O-O* +RH ------------------> R-OOH + R*
Son reacciones en cadena, cuyos lmites son:
- Ausencia de oxgeno. - Reaccin entre radicales libres.
3. Perodo de terminacin. Al reaccionar entre s los radicales libres se originan dmeros. R* + R* ------------------> R-R R* + R-O-O* --------------> R-O-O-R Siempre desaparece el cido graso original, y como productos finales se pueden encontrar: - Polmeros diversos. - Hidroperxidos R-OOH - Dmeros con puente de oxgeno R-O-O-R. Se evita la propagacin con antioxidantes: tocoferoles y vitamina E (naturales) y otros artificiales derivados del cido glico y del anisol (BHA, BHT, TBHQ).
Oxidacin por lipoxidasas: Alteracin de tipo enzimtico, debido a la presencia de lipoxidasas en algunos vegetales y en ciertas carnes de animales. Cataliza la oxidacin de cidos grasos insaturados especficos, aquellos que contengan el sistema 1,4pentadieno cis-cis, como es el caso de los cidos: linolico, linolnico y araquidnico. Se inicia el proceso con la formacin de radicales libres en presencia de oxgeno.
La presencia de radicales libres que se combinan entre s
o con los cidos grasos forman polmeros lineales (con diferente grado de longitud y ramificacin) o cclicos (sobre todo en presencia de dobles enlaces).
Estos compuestos tienen mayor tamao y peso molecular,
por lo que tienden a aumentar la viscosidad del aceite formando espuma y una capa de consistencia plstica en la superficie del aceite y en el recipiente.
Se utiliza para controlar la proporcin de halgenos en el
aceite. Esta proporcin se mide en proporciones de yodo/cloro. Lmites permitidos CAOC: 1,0-1,2.
Para encontrar la relacin yodo/cloro, se realizan dos
determinaciones:
a. Determinacin de yodo b. Determinacin de halgenos totales
Clculo:
2a Relacin de halgenos 3b 2a
a = ml de Na2S2O3 0,1N, consumidos en la valoracin del yodo. b = ml de Na2S2O3 0,1N, gastados en la valoracin del halgeno total.
Uno de los parmetros ms sensibles que se utiliza para
detectar los cambios qumicos resultantes de unas condiciones de elaboracin severas es la isomerizacin cistrans, especialmente en el cido linolico.
Altos contenidos de cidos insaturados en un aceite evitan
la formacin de ismeros trans a temperaturas controladas.
Objetivos:
Identificar atributos fsicos y qumicos.

Control de criterios de calidad, pureza, adulteraciones y falsificaciones. Caracterizar su calidad frente a las normas. Caracterizar valor nutricional. Control de procesos tecnolgicos.
Mtodos de IDENTIFICACIN

Punto de Fusin Punto de Humo Prueba de Fro Densidad ndice de Refraccin ndice de Yodo ndice de Saponificacin Material Insaponificable
Punto de humo
Determinan que tipos de aceites pueden ser utilizados para procesos donde se utilizan temperaturas altas.
Determina la temperatura a la cual se encuentran en equilibrio las fases slida y lquida, a una atmosfera de presin.
Punto de fusin
Prueba de frio
Control de hidrogenacin, ya que existe una correlacin bastante buena entre esta y la consistencia de la grasa plastificada.
Densidad o gravedad especfica

No vara mucho para aceite puro y fresco.

NTC: 336 Promedio : Menor que 1. Se determina con picnmetro a 25 C , si la grasa es lquida. Si la muestra es slida se funde a 40 C o 60 C.
Aumenta cuando aumenta el PM de los cidos grasos no saturados, y desciende cuando aumenta la temperatura.
Se mide con refractmetro de ABBE T = 25 C para aceites T = 40 C grasa parcialmente hidrogenadas T = 60 C grasas hidrogenadas T = 80 C Ceras
Aumenta a medida que aumenta la temperatura. Valor promedio para grasas y aceites: 1.4400-1.4800 El ndice de refraccin aumenta a medida que aumenta el PM de los cidos grasos.
Mide el grado de insaturacin (dobles enlaces no conjugados) Se aprovecha la capacidad de adicin que tienen los halgenos sobre los dobles enlaces, bajo condiciones especficas. Orden de reactividad: Cl > Br > I METODOS: Reactivo de Wijs Reactivo de Hannus
Mezclas Interhalgenos con baja reactividad y alta selectividad.
Propiedad qumica relacionada con el ndice de refraccin. Determina si las grasas o aceites estn combinados con otros aceites.
Se define: mg de KOH necesarios para saponificar 1 g de grasa Saponificar: hacer reaccionar una sustancia alcalina con una grasa para formar un jabn.
El ndice de Saponificacin es 1/ PM de los cidos grasos

Ac. Butrico Ac. Larico Ac. Palmtico Ac. Esterico 4C 12 C 16 C 18 C 556.6 263.4 208.5 188.5
Reaccin:
H O H H H C C C H O O O C O C O C H
3NaOH Calor
H C C C H OH OH OH
NaOOC
H H
NaOOC
NaOOC
Triglicrido
Glicerol
Jabn
Se determina saponificando insaponificable con ter.

ACEITE O GRASA Manteca de cacao
la
grasa
separando
el
CONTENIDO INSAPONIFICABLE DE GRASAS Y ACEITES M. INSAPONIFICABLE % 0.2 1.0
Coco
Bacalao Hgado de tiburn Oliva Palma Maz Semillas de algodn Cacahuetes Manteca de cerdo Semillas de mostaza
< 0.5
3.3 4.7 13.0 20.0 0.7 1.1 0.3 1.0 0.8 2.0 < 1.5 0.2 0.8 < 0.8 0.7 1.5
Adicin de aceites de pescado a aceites vegetales.
Adicin de aceites livianos de petrleo.

Adicin de aceite de algodn y ajonjol a otros aceites. Mezclas de aceites saturados en insaturados.
Reutilizacin de aceites.
Mtodos de determinacin de CALIDAD
Caractersticas organolpticas
ndice de Acidez
Prueba de Rancidez
ndice de Perxido
Material Insaponificable
Humedad
Olor, color, textura caractersticos del producto. Cada aceite presenta olor caracterstico al producto
del cual fue extrado.

Parmetros inciales para determinar si el producto
se acepta o rechaza o si debe realizarse anlisis ms profundos.

Mtodos de anlisis implementados y certificados en
las industrias de aceites y grasas.

Se define : mg de KOH necesarios para neutralizar los cidos grasos libres contenidos en 1.0 g de grasa o aceite. El resultado se expresa en cido oleico o en % FFA. Segn la norma Icontec 218, la acidez libre mide el grado de descomposicin lipoltica de los GLICERIDOS (hidrlisis enzimtica, tratamiento qumico, accin bacteriana). Tamao Muestra: 50g: Muestra con % acidez < 0.2% 25g: Muestra con % acidez (0.2-1%)
Mtodo comercial detectar la rancidez.
para
Su principio se basa en una reaccin entre la floroglucina y un constituyente de la grasa. Se produce un color intenso el cual indica el grado de rancidez de la grasa (comparado frente a una muestra estndar).
Se define: meq-g de oxgeno por Kg de grasa.
Determina las sustancias capaces de oxidar el KI I metlico

Grasas y aceites empiezan a descomponerse cuando son aislados de
su ambiente natural sabor y olor desagradable El principal desarrollo de la Rancidez es llevado a cabo por oxidacin Atmosfrica (autoxidacin). Esta es acelerada por exposicin al calor y a la luz, por la humedad y trazas de metales (Cu, Ni, Fe). El O2 es tomado por la grasa Hidroperxidos. A mayor grado de Insaturacin ( mayor IY), mayor posibilidad de RANCIDEZ ndice de perxido hasta 5 Aceite fresco ndice de perxido en fbrica 0 perxido
Espectroscopia IR y cromatografa de gases: (AGT) Cromatografa en capa fina, columna, HPLC, CLAE Mtodos espectrofotomtricos: UV-visible y fluorescencia.
Tcnicas modernas de anlisis de aceites comestibles.

Anlisis de cidos grasos, mono-, di- y triglicridos. Anlisis estructural de triglicridos Anlisis de vitamina E, esteroles y fosfolpidos.
Deteccin de aceites refinados y
de otros aceites vegetales en aceite de oliva.

Anlisis de compuestos fenlicos,
vitaminas y aditivos.
Deteccin
de residuos de plaguicidas, contaminantes, y otros agentes indeseables.

DESROSIER, N.W. "Elementos de tecnologa de alimentos" Ed. Continental.
11 Reimpresin, Mxico 1996, pags. 210-211

BRENNAN, J.G. "Las operaciones de la ingeniera de los alimentos" Ed.
Acribia,
3 Edicin, Espaa 1998, pags. 257-258
PRIMO, Y.E. "Qumica de los alimentos", Ed. Sntesis. Espaa 1998, pags.
186-195
BADUI, S. D. "Qumica de los alimentos" Ed. Pearson Education. 3 Edicin.
Mxico 1999, pags. 233-241

Excerpted
with permission from The National Cottonseed Products Association Guide to Edible Oils. de Sonora,
http://oregonstate.edu/instruct/nfm236/lipids/index.cfm "Manual de practicas de tecnologa de granos II", Universidad
Mxico 1995, pags. 18-20.
GRACIAS!

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R-COOH 3 cidos grasos

Triglicrido (aceite o grasa)

REACCIN DE FORMACIN DE UN TRIGLICRIDO

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Composicin en cidos Grasos de aceites de origen vegetal (gramos/100 gramos aceite)

cidos Grasos Omega-6

cidos Grasos Omega-3

Razn omega-6/ omega-3

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CIDOS GRASOS SATURADOS E INSATURADOS DE MAYOR INTERS BIOLGICO:

ESTRUCTURA cidos grasos saturados

cidos grasos insaturados

Tomado de Biologa COU-Anaya

X Representa: La colina, etanolmina, serina, inositol, glicerol

John Fredy Urrego R.

Destilacin Recuperacin con Disolvente

Extraccin Harina Desolventizacin Derivados Protenicos

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Neutralizacin Decoloracin Desodorizacin Hidrogenacin Winterizacin

El proceso consiste en tratar el aceite con agua o vapor

El aceite pasa a una centrifuga de gran velocidad, en la

Los fosftidos son deshidratados, y es de donde se

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Otros problemas indeseables son: decantacin en los

tanques de almacenamiento, mayor susceptibilidad a la oxidacin, formacin de espumas durante el calentamiento.

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El aceite decolorado se desodoriza, a vaco, en un

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Los aceites contienen glicridos de puntos de fusin altos

Las grasas de punto de fusin alto retiradas pueden

utilizarse en la elaboracin de otros productos

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La saturacin con hidrogeno de

La reaccin de hidrogenacin es selectiva y los cidos

grasos ms insaturados tienen tendencia a reaccionar primero.

Pueden formarse ismeros

trans por la accin del

El valor absoluto del IR depende del IY y del peso

molecular medio de los glicridos.

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El proceso se realiza en autoclave en las siguientes condiciones:

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Si el Cociente P/S es igual o mayor a 0.5, la grasa es de buena calidad nutricional

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Las grasas y los aceites se fraccionan para aumentar su

valor comercial, o hacer productos especiales.

Enlace ster y en insaturaciones de los AG.