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Aminocidos e Peptdeos

Componentes:
Daniel Santos Gomes Fiama Karolina Moura Antnia Raisla Jaine Freitas Aurlia Rodrigus Gustavo Mineiro Layra Figueiredo

So substncias biolgicas que em geral possuem um

grupo carboxila e um grupo amino ligados a um mesmo tomo de carbono.

Existem 20 mais comuns constituindo as protenas

Exceo estrutura fundamental

Classificao pelos grupos R


Grupos R no-polares e alifticos: grupo alquila na

cadeia lateral

Grupos R aromticos: so relativamente no polares

Grupos R no-carregados, mas polares: possuem

grupos funcionais que formam pontes de H com a H2O

Grupos R carregados negativamente (cidos)

Grupos R carregados positivamente (bsicos)

Aminocidos Essenciais
No so produzidos pelo organismo, sendo obtidos pela

dieta
L-arginina* L-histidina L-isoleucina L-leucina L-lisina L-

valina
L-metionina L-fenilalanina L-treonina L-triptofano

Caracterstica fsico-qumicas Atividade tica

Exceo: Glicina

Estereisomeria
Enantimeras molculas que so imagens

especulares no sobreponveis.

L Alanina

D - Alanina

Estereisomeria
Centro quirais: podem girar a luz plano-polarizada sendo

dextrgiros (+) ou levgiros (-)


Sistema de Emil Fisher: D (Direita),L (Esquerda)

Propriedades cido-bsicas
Solveis em gua e insolveis em solventes apolares
Apresentam alto ponto de fuso, sendo slidos

temperatura ambiente

Propriedades cido-bsicas
Em meio cido predomina a forma catinica

Em meio bsico predomina a forma aninica

Propriedades cido-bsicas
Os aminocidos em soluo com pH celular

ons dipolares (Zwitterions)

Amina protonada e a carboxila desprotonada

Ponto Isoeltrico
Posio na escala de pH onde a soma das cargas

positivas e negativas se anulam pI = pK1 + pK2 2


Aminocidos Monoaminocarboxlicos Utiliza-se os

valores pK dos grupos -carboxila (pK1) e -amino (pK2 )

Ponto Isoeltrico
Ex: Glicina
-carboxila :pK1 = 2,4 e -amino pK2 = 9,6

pI = 2,4 + 9,6 = 6,0 2

Ponto Isoeltrico
Aminocidos Monoaminodicarboxlicos Sero observadas as possveis formas de ionizao. So

possveis 4 formas: uma catinica, uma dipolar e duas aninicas. Utiliza-se os valores de pK anterior e posterior estrutura dipolar. A -carboxila o 1 grupo a ser ionizado, a -carboxila vem em seguida e o -amino por ltimo

Exemplo, cido glutmico:


alfa-carboxila (PK1 = 2,2), beta-carboxila (PK2 = 4,3) e o alfa-amino (PK3 = 9,7).

PI = 2,2 + 4,3 = 3,3 2

Ponto Isoeltrico
Aminocidos Diaminocarboxlicos Sero observadas as possveis formas de ionizao. So

possveis 4 formas: uma catinica, uma dipolar e duas catinicas. Utiliza-se os valores de pK anterior e posterior estrutura dipolar. Nesse caso sero os valores do amino e do -amino

Ponto Isoeltrico
Ex: L-lisina -carboxila :pK1 = 2,2, -amino pK2 = 9,0 e -amino: pK3 = 10,5 pI = 9,0 + 10,5 = 9,8 2

Peptdios

So cadeias de aminocidos

Classificao
Oligopeptdios: contm de 2 a 10 unidades de

aminocidos
So polmeros formados por muitos aminocidos unidos

por ligaes peptdicas

Cadeias polipeptdicas

Referncias bibliogrficas
CHAMPE, Pamela; HARVEY, Richard A. Bioquimica

ilustrada. 5ed. Porto Alegre: Artmed, 2012. SOLOMONS, T. W. Graham; FRYHLE, Craig B. Quimica organica. 8ed. Rio de Janeiro: LTC,