COMPUESTOS DEL CARBONO CON HIDROGENO

HIDROCARBUROS

Fuentes de los hidrocarburos. El petrleo

Fuentes de los hidrocarburos. El petrleo

COMPONENTES DEL PETRLEO Fraccin Tamao de hidrocarburos (# de carbonos) Rango de ebullicin C Usos comunes

Gases

1a4

< 40

Gas natural, metano, propano, butano, gas licuado

ter de petrleo (C5,6), ligrona (C7), nafta, gasolina cruda Calefaccin, combustible diesel y aviones Calefaccin industrial y lubricantes

Gasolina

5 a 12

40-100

Queroseno Aceites lubricante

12 a 15 16 a 19

105-275 240-350

Residuo

20 y ms

> 350

Alquitrn, asfalto, parafina

CLASIFICACIN DE LOS HIDROCARBUROS Los hidrocarburos son los compuestos orgnicos ms sencillos y solo contienen tomos de carbono e hidrgeno

HIDROCARBUROS

Alifticos

Aromticos

Saturados Alcanos

Insaturados Alquenos Alquinos

ALCANOS Son los hidrocarburos ms sencillos, no tienen grupo funcional y las uniones entre tomos de carbono (con hibridacin sp3) son enlaces simple ().

n = 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7

ALCANOS RAMIFICADOS

Ejemplo

Tipo de cadena

Lineal

Ramificada

NOMENCLATURA DE COMPUESTOS ORGANICOS

Prefijos Cadena principal (padre)- Sufijo

Localizacin de los sustituyentes?

Grupo funcional?

Cuntos carbonos?

NOMENCLATURA DE ALCANOS

Prefijo
Met Et Prop But Pent Hex Hept Oct Non Dec -

N de tomos de C

1 2 3 4 5 6 7 8 9 10

NOMENCLATURA DE ALCANOS Nombre: Prefijo que indica el n de carbonos + ano Hepta + ano
n Nombre (ano) Frmula (CnH2n+2) n

Hept t ano
Nombre (-ano) Frmula (CnH2n+2)

1
2 3 4

Metano*
Etano* Propano* Butano*

CH4
CH3CH3 CH3CH2CH3 CH3(CH2)2CH3

12
13 14 15

Dodecano
Tridecano Tetradecano Pentadecano

CH3(CH2)10CH3
CH3(CH2)11CH3 CH3(CH2)12CH3 CH3(CH2)13CH3

5
6 7 8 9 10 11

Pentano
Hexano Heptano Octano Nonano Decano Undecano

CH3(CH2)3CH3
CH3(CH2)4CH3 CH3(CH2)5CH3 CH3(CH2)6CH3 CH3(CH2)7CH3 CH3(CH2)8CH3 CH3(CH2)9CH3

20
21 22 30 40 50

Icosano
Henicosano Docosano Tricosano Tetracosano Pentacosano

CH3(CH2)18CH3
CH3(CH2)19CH3 CH3(CH2)20CH3 CH3(CH2)28CH3 CH3(CH2)38CH3 CH3(CH2)48CH3

RADICALES DE LOS ALCANOS: ALQUILOS.

RAMIFICACIONES DE CADENAS Si un alcano pierde un tomo de hidrgeno de un carbono terminal se origina un radical alquilo, cuyo nombre se obtienen sustituyendo la terminacin - ano por - ilo
Alcano de igual nmero de tomos de carbono CH3-CH2-CH2-CH3 BUTANO 4 3 2 1

RSe comienza a numerar por el carbono que presenta la valencia libre

CH3-CH2-CH2-CH2Construccin del nombre -ANO -ILO -IL

Numeracin:

BUTANO

BUTILO BUTIL Nombre del radical

Nombre como sustituyente

Nombres de radicales sencillos Alcanos

CH4
METANO

R-

Radicales
CH3METILO

CH3-CH3
ETANO

CH3-CH2-

ETILO PROPILO

CH3-CH2-CH2-

CH3-CH2-CH3
PROPANO

CH3-CH-CH3

ISOPROPILO

CH3-CH2-CH2-CH2CH3-CH2-CH2-CH3
BUTANO

BUTILO

CH3-CH2-CH-CH3 SEC-BUTILO

Nombres propios de alcanos ramificados y sus radicales Alcanos ramificados Radicales ramificados
CH3 CH3-CH-CH3 ISOBUTANO CH3 CH3-CH-CH2CH3 CH3-C-CH3

R-

ISOBUTILO
CH3 CH3-CH-CH2-CH2ISOPENTILO CH3 CH3-C-CH2-

TERC-BUTILO
CH3
CH3-C-CH2-CH3

CH3
CH3-CH-CH2-CH3

ISOPENTANO
CH3 CH3-C-CH3 CH3 CH3 CH3-CH-CH2-CH2-CH3 ISOHEXANO NEOPENTANO

TERC-PENTILO

CH3 CH3

NEOPENTILO

CH3-CH-CH2-CH2-CH2ISOHEXILO

NOMENCLATURA
1. Eleccin de la cadena principal
1.1. Se elige la cadena de mayor nmero de tomos de carbono *Cadena principal
1

CH2-CH2-CH36

1*

CH3-CH2-CH-CH2-CH2-CH2-CH3
1 7

8*

1.2. Aquella de mayor nmero de cadenas laterales (ramificaciones)

2 cadenas laterales

CH2-CH2-CH3 8* CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH2-CH3 H3C CH-CH3

1* 1

*3 cadenas laterales: CADENA PRINCIPAL

1.3. Aquella de cadenas laterales con localizador (numeracin) ms bajo 8 carbonos 3 ramificaciones en 3, 4 y 6

CH3-CH2-CH-CH-CH2-CH-CH3 CH3
4 4

CH2-CH-CH2-CH3
2*

CH3

8* 8

CH3

1*

*8 carbonos 3 ramificaciones en 2, 4 y 6 CADENA PRINCIPAL

2. La numeracin
2.1. Nmeros ms bajos a los sustituyentes

CH3

2, 4, 5

CH3-CH-CH2-CH-CH-CH3
1 2 4 5

5*

CH3

3* 2* 1*

2, 3, 5
*NUMERACIN CORRECTA

Numeracin incorrecta

CH3

2.2.

Nmeros ms bajos a los sustituyentes por orden alfabtico

4-metil-7-etil
CH2-CH3
7 1* 4* 4 1

Numeracin incorrecta

CH3-CH2-CH2-CH-CH2-CH2-CH-CH2-CH2-CH3 CH3
7*

*E antes que M NUMERACIN CORRECTA

4-etil-7-metil

3. El nombre
Localizadores-Sustituyentes + Nombre Alcano
(cadenas laterales) (cadena principal)

3.1.

Se anteponen los nombres de los sustituyentes por orden alfabtico acompaados de su localizador

CH3
1 3 5

CH2-CH3
6 9

CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH-CH2-CH2-CH3 CH2-CH2-CH3

6-Etil-3-metil-5-propilnonano

3.2.

Sustituyentes repetidos en el mismo y/u otro carbono repiten el nmero y utilizan prefijos multiplicativos (di-, tri-, tetra, etc)

CH3-C-CH2-CH-CH3 CH3 CH3

CH3

2,2,4-Trimetilpentano

3.3. 3.4.

Los prefijos multiplicativos (di-, tri-, tetra, etc) no se tienen en cuenta en la alfabetizacin Los prefijos n-, sec-, terc- no se alfabetizan

3.5.

Los prefijos iso, neo y ciclo si se alfabetizan y se escriben sin guin

CH3 CH3-C-CH3 CH3 5 CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH-CH2-CH-CH3 9 7 4 2 1 CH2-CH-CH3 CH3 CH3

4-terc-Butil-5-isobutil-2,7-dimetilnonano

(hidrocarburos alicclicos)

NOMENCLATURA DE CICLOALCANOS

1.1.

Se antepone el prefijo ciclo- al nombre del alcano de igual nmero de carbonos.

Cicloalcano
CH3-CH2-CH3

Propano

Ciclopropano

Ciclohexano

Ciclooctano

1.2. Los radicales se nombran cambiando -ano por -ilo

Ciclopropano

Ciclopropilo

Ciclohexilo

1.3. Cicloalcanos sustituidos: Se utilizan las mismas reglas que para alcanos. Cuando slo hay un sustituyente, no se precisa localizador.
2

CH3
1

CH2-CH3

1-Etil-2-metilciclopentano

Isopropilciclohexano

1. Eleccin de la cadena principal

1.1. Aquella con mayor nmero de enlaces mltiples

1 enlace mltiple

HC

1 1*

CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 C-CH2-CH-CH=CH-CH3
7* 1

*2 enlaces mltiples CADENA PRINCIPAL

1.2. Aquella de mayor longitud

HC C-CH2-CH-CH=CH2
1

8*

CH2-CH2-CH=CH2
7

1*

*2 enlaces mltiples 8 carbonos CADENA PRINCIPAL

2 enlaces mltiples 7 carbonos

1.3. Aquella con mayor nmero de enlaces dobles

HC

CH2-CH2-CH2=CH2
8*

C-CH2-CH-CH2-CH=CH2
1*

2 enlaces mltiples 8 carbonos 1 doble y 1 triple

*2 enlaces mltiples 8 carbonos 2 dobles CADENA PRINCIPAL

2. Numeracin
2.1. Nmeros ms bajos a los enlaces mltiples. En caso de igualdad los enlaces dobles tienen preferencia.

1 6*

CH3

6 1*

HC C-CH2-CH-CH2-CH=CH2

*NUMERACIN CORRECTA

2.2. Nmeros ms bajos a los sustituyentes

CH3
6 8* 4*

CH2=CH2-CH2-CH2-CH2-CH-CH2-CH=CH2
1*

*NUMERACIN CORRECTA

2.3.

Nmeros ms bajos a los sustituyentes por orden alfabtico

1*

CH2=CH2-CH2-CH-CH2-CH-CH2-CH=CH2 CH2-CH3
4* 6* 8*

CH3
4

*E antes que M NUMERACIN CORRECTA

3. El nombre
Localizadores-Sustituyentes-Raiz Alcano (n C cadena principal) -Localizadores-eno/ino
3.1. Se cambia -ano del alcano de igual nmero de tomos de carbono por -eno (alqueno) o por -ino (alquino) precedidos de un localizador que indica su posicin
CH3
6* 5* 4*

HC C-CH-CH-CH=CH2 CH2-CH3
3-Etil-4-metil-1-hexen-5-ino

3*

1*

3.2. Varios enlaces mltiples se indican con localizadores La terminacin -eno se sustituye por -adieno, -atrieno, etc y -ino por -adiino, atriino, etc.

CH2=CH-CH=CH2

1,3 Butadieno

3.3.

Dobles y triples enlaces: se indica el sufijo -eno antes que ino respectivamente.

CH2=CH-CH2-CH2-C C-CH2-CH=CH-CH2-C C-CH3

5 8 11 13

1,8-Tridecadien-5,11-diino

Reactividad de los compuestos orgnicos

Cmo nos damos cuenta que se produce una reaccin qumica?

Cuando al poner en contacto dos o ms sustancias:

Se forma un precipitado Se desprenden gases Cambio de color Se desprende o absorbe energa (se calienta o se enfra el recipiente)

Escritura de ecuaciones qumicas

Una ecuacin qumica debe contener:

Todos los reactivos Todos los productos El estado fsico de las sustancias Las condiciones de la reaccin
CaCO3 (s) D CaO (s) + CO2

(g)

(g) Gas ; (l) lquido; (s) slido ; (ac) solucin acuosa

ISMEROS
Son compuestos que presentan la misma frmula molecular, pero propiedades fsicas y/o qumicas distintas

Clasificacin
De cadena Constitucionales Ismeros Estereoismeros Conformacionales Cis-trans o geomtricos pticos De posicin De funcin

ISMEROS CONSTITUCIONALES
Los ismeros constitucionales o estructurales son los compuestos que a pesar de tener la misma frmula molecular difieren en el orden en que estn conectados los tomos, es decir, tienen los mismos tomos conectados de forma diferente (distinta frmula estructural).

ISMEROS DE CADENA
Los ismeros de cadena difieren en la forma en que estn unidos los tomos de carbono entre s para formar una cadena
Cuntos ismeros estructurales tiene el pentano, C5H12,?
CH3 C CH3 CH3

CH3 CH2 CH2 CH2 CH3

pentano

CH3

CH3 CH CH2 CH3

CH3

2-metilbutano (isopentano)

2,2-dimetilpropano (neopentano)

Cuntos ismeros estructurales tiene el hexano, C6H14,? Cuntos ismeros estructurales tiene el heptano, C7H16,?

ISMEROS DE POSICIN
Son aquellos que teniendo el mismo esqueleto carbonado, se distinguen por la posicin que ocupa el grupo funcional
OH CH3CHCH2CH3
2-butanol

CH3CH2CH2CH2OH
1-butanol

O CH3CCH2CH2CH3
2-pentanona

O CH3CH2CCH2CH3
3-pentanona

1-bromo-propano

2-bromo-propano

ISMEROS DE FUNCIN
La forma en que estn unidos los tomos da lugar a grupos funcionales distintos.

C3H8O

CH3 O CH2CH3
etil metil ter un ter

CH3CH2CH2OH
1-propanol un alcohol

C3H6O

CH3

O C CH3

CH3 CH2

O C H

propanona una cetona

propanal un aldehdo

C3H6O2

CH3

O C O CH3

CH3 CH2

O C OH

etanoato de metilo un ster

cido propanoico un cido carboxlico

De cadena

Constitucionales
Ismeros Estereoismeros

De posicin De funcin Conformacionales

Cis-trans o geomtricos pticos

Ismeros conformacionales
Anlisis conformacional del etano

El enlace C-C simple tiene libertad de giro a lo largo de su eje. Eso provoca diferentes conformaciones en la molcula del alcano

Estereoismeros conformacionales

Confrmeros del etano

Alternada

Eclipsada

Representacin de molculas en 3D
Representacin Alternadas Eclipsadas Alternadas

Caballete

Newman

Anlisis conformacional del propano

Anlisis conformacional del propano

Estereoismeros conformacionales
1,2-DICLOROETANO

Rotacin libre alrededor del enlace sencillo

De cadena Constitucionales Ismeros Estereoismeros

De posicin De funcin Conformacionales

Cis-trans o geomtricos

pticos

ISOMEROS GEOMTRICOS

ISOMERA CIS - TRANS condicin necesaria y suficiente para existan nd [1 62 2940 2160 ILa 1 3271 77 2980 2380 2120 2300 78 1836 40 2060 3200 1923 1878 80 DSt 40 3271 2640] 1839] 2535] 20 [1 1836] Ichemdict 3200 2640 begin DSt [2 SP I 1923 1839 DSt [3 I 1878 que 2535 DSt Db estereoismeros cis-trans es: W m2 c 1 dv p DA}{cw x 1 -9.6 hemDraw opyRight m r /cY /grestore /OrA{py {6 ll trans dict/chemdict p}{sqrt A l 2 lt{1 m -2 mv 180 p s sc exec}{al dv a}b/PT{8 cm -1 px 0 gr}{pp}{gs 2 s dv m s g dp mv HA}{dL dp dv m rO {dp -.6 12 x sc py neg exec 0 b2 sm -1 WI CA form np lp st neg py 0 n p mv LB wF 1.2 -9.6 sc p a}{ex neg bd 1 gr st p e mv at p 5 e OA}{1 l L/gs/gsave clip}b/Ct{bs px p 0 n 1986, Laser gs neg}if/py pp l aL p L/xl/trans arcn m 5 cp mv l gr np 2 p s OB 16.8 l 1 ex p 0 mv -1 2.25 at t}b/HA{lW o px m wy sl 1 mv 0 ac gs 8 fill py l n 90 12 counttomark{bs 145 lp n/ex ro np s r bW aR 3.375 ix 1 s py cv 1987, dp 0.6 g dv Prep 8 wx 0.3 t}{0 gr bd SA -1 s ac ro px OB/bL 1 px 0 c fill rad aL dict -9.6 p eq{DD}{DS}ie m1 s x 1.2 end}b/Db{bs neg 0 8 DLB at 0 1 late py n c x dp DA}{dL l ey SA gr ne{bW 0 -1 m py bd Cambridge L/ie/ifelse sc px 120 dp p 0 mt m p put 21.6 rot rO 180 cm rad m 1 e n/ey L/S{sf l}for x 0 l DA}{cw 2 p -1 b1 mv m/w ro 0 cpt ac -.6 CA py bW 0 ac g p dv 0 chemdict lt{-1 sm -1 -8 180 aA tr/dy a}ie}b/WW{gs a}ie}b/BW{wD 12 8 bs l2.2 0 x px st 2 xl dp cp 0 x s 1.5 24.6 OA}{1 0 p py dx st}{Asc 0 dv}{bd}ie c m}b/dA{[3 s rot e py np 6 gr}{gs 16 1 py ne{bW 3 L/ix/index p 360 c cm m DLB 180 g Scientific {dp -1 SA n/dx x/dx p s -1 5 mv neg 0 -4.8 lp c 2 g a 5 px lr m sm 0 r 1 arc px neg}if/px begin/vers 4 sqrt -1 gs DA}{dL s ac type[]type s -1 gs 0.6 p x ac 0 sl gi x 25.8 180 e 12 r 3 py st}{0 0 LB rO o mv dy 0 2 gs sc 0 neg 2.25 2 al 0.5 16 1 dp lW 2.2 CB py dv/bd OB wF eq{DB}{DS}ie L/l/lineto cw p r Computing, ac 6 gs 90 S]}b/dL{dA pp n/dy 1 cv w 0 e s wD begin rev{neg}if l -1 p e 2 sg SA lp rO CB g 16 m px 1 -2 s 2 0.5 CA o 1 x -1.6 xl}{xl dv lr fill ion sc e py m fill cm np[{py SA cW cX dv begin p 1 s x}if x 0 DA}{cw eq{dp 1 0 sg dp wy OA}{1 lx 1 arc p np mv 0 gr bs 27 setgray lp 0 gr sm 23 ne rlineto DA}{2.25 ac 0 a ly L/mt/matrix lpp np fill p p cm cp ac wx 1.6 bW e cm rO gs 1 0 def/b{bind mv p bs st o cm l Inc. g/wb o gr 0 py pp}ifels s 16 dp px w cm l sm cY at cm c}b/Ov{OrA ac gr}b/OB{/bS s 27 g n 0 -1 WI e pp}{2 0 5 1 sm m gs 2 cp clippath px div lp p mt 0 2 g ne{bW 0 sm 4.8 m ne st}{Asc sc sm st 3 eq{gs mv x l 2 cm 0 p s fill}b/SA{aF st}]e py sl ro dup SA 1 w bs lW 270 or{4 4 gr 0 25.8 st}{px le st L/mv/moveto e 1.5 cp 4 0 bL p gi s py tr rO 1 e ZLB def}bind p m gr OA}{1.5 gi 0 lmv AA}{1 wy 1 2 39 al g/bb fill dp l 2 rad cv SA p 1 ac rO bd s put al cpt S cp gs t dv/bd pp r ap s lW 1 px end a/py gr gs 0 dv lt{pp x 8 4 1 px pp ac DA}{270 g w cm -1 0.4 3 setgray e 24.6 1 g 0 x o m mv 0 np exec 0.5 py p 2 dp cp ix DT}]o wb at r}if setdash}d/cR -1 1 o -1 m gr}b/In{px px def/L{load s dv SA dv l x x}if 3 eq{dL}if 2 m}b/CB{np[ xl -0.4 1 c ro}ie}b/AA rad sc s 9.6 lW px st}{1.0 wx py 4 ix L/m/mul pp S}if/lp g c 0 round gr}ie}b/Cr 4 a OA}{1 g/cX ZLB 0 xl 180 cm 1 p fill -1 a/px -0.4 Bd lW 21.6 m/aL w lp 0 pp CA rO 1 ap 3 r g n gr nH curre 0 ac -1 gr}b AA} 3 -2 o/cX ac Ac} gs g p s l 2 x 9.6 360 6 DA -1 cm r c dx e px x wb de dv lp ex l o gs L/ SA 1 4 p s a 1 L n w r
1.- Rotacin impedida 2.- Dos grupos diferentes unidos a un lado y otro del enlace
A C=C B D

AB y DE
E currentpoint 192837465

GEOMTRICOS 19 DSt [3 I 6238 ISOMEROS 2515 DS t Db

ISOMERA CIS - TRANS
Los grupos GRUPOS DE de MAS ms ALTA alta PRIORIDAD prioridadDE (nmero CADA CENTRO atmico) AL de MISMO cada LADO DEL centro a lados DOBLE opuestos ENLACE del SEdoble les denomina enlace se cis les denomina trans y al mismo lado se les denomina cis

m L{dA A B} W x 23 eg}if X {xl L/mt/matrix e ll {dp v ting, l egin DA}{cw s fill p[{ if lp np p sg 6 setgray 0 dv -1.6 OA}{ bs cm lx DA}{2.25 dp 0 gr wy arc {DS}ie ne l np mv a 1 0 def/b{bind ac pp gr 0 fill bW py cp ly rlineto e 1 0 cm 1 p bs o Inc sc}b/Ov{OrA dp sm p 0 27 px w g/w gs o cm g 0 p ac rO l pp}ifels gr 16 cm 1 c mv 0 x w 0 e n 2 py Y l sm c 0 .-1 cm 1.6 st lp cm gs p WI g at b ne{bW pp}{2 div lippath ac p 5 s eq{gs 3 2 ne sm cp m 1 gr}b/OB{/bS px mv s 2 x m l st}{As mt L/mv/moveto lW SA m cm c sm 0 27 1 s p 4 or{4 bs dup st def}bind fill}b/SA{aF e st} m sl py 0 270 w p e bL l gi ro m 1 4.8 OA} gr s cp e dp 0 1.5 4 p st}]e fill l mv {px m t 2 rO p al 1 2 0 tr g/bb put py bd gi 1 l c gr AA}{1 ZLB dv/bd l fill 1 25.8 S st cp 0 pp wy SA {1.5 gs r px rad ac al cpt 0.4 lW rO g 4 dv lt{pp setgray p 0 4 gr 39 end cm def/L{ o x pp -1 1 m gs px ap 0 s 1 DA}{270 a/py w cv ac x dp 2 np o etdash}d/c wb e s eq{dL} SA x}if px r} L/m/mul dv -1 c DT} 0.5 3 m s mv gr}b/In{px dv py xl p at g 2 cp 8 m} s -0.4 if 0 ix py 4 l sc x OA}{1 c exec round S}if/lp 4 lW load ro}ie} 24.6 Bd a 1 px pp rad 0 sg 1 g/cX st}{1.0 ]o wx b/CB{ cm 3 -1 lW 1 180 lp ZLB 0 if -0.4 m/aL ix gr}b/w 0 pp fill 0 nH w 0 r CA def}b/d/def gr}ie}b/Cr{0 p ac 9.6 6 a/px currentmatrix L/n/neg rO -2 xl b/AA{np g 2 3 R 360 AA}{1 ap x o/cX n gr 4 SA gs np[{ 1 px g s o -1 3 12 DA}{180 dv w lp ac dx p 21.6 c gi x Ac s{ l cm exec}b/CS{p o x -1 1 arc D r b OA} l LB e aL py 0 al d/w p lt{e}if px nH gs [{CS} ne{py w s }{0.5 x 5 n 18 r p g /w mv sm pp L/np/newpath 9.6 1 2 -1 dp/cY gs g/cY cm s e 2 cX 0 mv fill rad dv F {1 x aR dv dict 3 n L/a/add m DS 0 s st}{0 rO 1 1.5 16.8 x c gr s Ac 360 1 0 {CS}{cB}{C CA -1 c pp dp dy 0 w px 0 sg s pp m Y 120 s/w x r 0 d/WI{w dp gr}{dp rO 0 x m cm rad }{1.0 d/aF sc e cvi/nSq bd bb n s gs xl p fill lp DA}{120 lW p np c o 0 s y px mv np p rlineto ac ap v 2.25 AA}{1 np L/al/alo l iX a m 4 sm 180 sg o p gr x ls 0 arc 9.6 10 o dx 0 w g mv l o mv bs Ov} p wF px eq py fill L/p cm 4.0 0 lp st x p cX 0 at SA 18 l d/ 2 st s x 1 g e c p d m o 0 1 a p

CH 3 C=C H CIS

CH 3 CH 3
C=C

H CH3 TRANS currentpoint 192837465 currentpo

Efecto de la isomera geomtrica sobre las propiedades fsicas 1,2-dicloroeteno

Ismero cis trans

Punto Fusin (C)

-80 -50

Punto Ebullicin (C)

60 48
trans-1,2-dicloroeteno cis-1,2-dicloroeteno

2-buteno
Ismero cis Punto de Fusin (C) -139 Punto Ebullicin (C) 4

trans

-106

trans-2-buteno

cis-2-buteno

Nomenclatura de los ismeros geomtricos.

Para evitar las ambigedades que se producen en el sistema de nomenclatura cis/trans la I.U.P.A.C. ha propuesto un sistema de nomenclatura basado en las reglas de Cahn-Ingold-Prelog, que establecen un orden de prioridad segn el nmero atmico. Si el doble enlace presenta los dos grupos de mayor prioridad del mismo lado del plano de referencia se le asigna la configuracin Z Si el doble enlace presenta los dos grupos de mayor prioridad de lados opuestos del plano de referencia se le asigna la configuracin E.

Isomera geomtrica (ejemplos)

Grasas

Todas las dobles ligaduras naturales tienen la configuracin Cis

ISOMEROS GEOMTRICOS
ISOMERA GEOMTRICA EN ANILLOS

DSt 0 0 2080] 1273] 2007] 48 20 [2 Ar chemdict 3/bs I 4540 [[1 1 1273 begin 2940 DSt 1640 SP Db 2940 1273]

Cualquier anillo puede provocar restriccin de giro de un enlace s 0 gsave ro 3.375 1 np 5 if/py bW sg ix ll aR y v p ounttomark{bs 2 s rans 45 py /ex /Ct{bs /HA{lW dp cv 1987, 0.6 Prep dv 8 wx 0.3 t}{0 ro -1 SA s gr bd ac OB/bL px 1 px 0 c fill rad aL dict -9.6 p m1 eq{DD}{DS}ie x s 1.2 neg 0 end}b/Db{bs DLB at 8 0 late 1 py n c dp ey DA}{dL x l SA gr ne{bW -1 0 m bd py Cambridge L/ie/ifelse sc px 0 mt 120 dp p m put p rot 21.6 rO 180 n/ey rad m e cm 1 l}for L/S{sf x 0 -1 DA}{cw l p b1 2 m/w mv ro 0 cpt ac py CA -.6 bW 0 ac g dv p 0 chemdict lt{-1 -1 sm 180 -8 aA tr/dy 12 a}ie}b/WW{gs a}ie}b/BW{wD bs 8 0 lx 2.2 2 px st xl dp cp x sc 1.5 0 OA}{1 p 24.6 0 py dx st}{Asc dv}{bd}ie 0 m}b/dA{[3 np e s rot sc 6 gr}{gs py 16 1 3 py ne{bW L/ix/index p DLB m 360 cm g 180 Scientific {dp n/dx -1 x/dx SA p s -1 5 neg mv 0 -4.8 lp g c a 2 5 px lr m sm 0 r 1 neg}if/px begin/vers sqrt arc 4 -1 px gs s DA}{dL arc ac type[]type s -1 gs p x 0.6 sl ac 0 x gi e 180 12 r 25.8 3 0 py s LB o dy mv rO 0 2 sc gs neg 2.25 2 0 t}{0 0.5 al 16 1 dp lW 2.2 CB py dv/bd wF OB eq{DB}{DS}ie cw L/l/lineto r p 6 ac Computing, S]}b/dL{dA 90 n/dy gs pp 1 w cv 0 e sg wD begin rev{neg}if -1 l 2 e p SA s lp CB rO m 16 2 s 1 px -2 CA 0.5 1 g o xl}{xl dv x -1.6 lr fill m ion e sc py cW cm SA np[{py fill begin cX dv s x 1 p x}if 0 DA}{cw eq{dp 1 0 sg dp wy arc OA}{1 lx 1 gr np 0 mv p bs setgray lp 27 0 gr 23 sm rlineto DA}{2.25 ne ac a ly 0 L/mt/matrix l pp np fill p p cm ac wx cp gs 1 cm bW e rO 1.6 0 def/b{bind p bs mv cm st o lg/wb Inc. s gr o 0 pp}ifelse py 16 dp w px l sm cm at cY cm c}b/Ov{OrA ac 27 n g sm gr}b/OB{/bS 0 -1 WI e pp}{2 0 5 1 sm 2 gs cp div clippath lp px 0 mt p 2 g ne{bW 0 m s ne 4.8 sc sm st 3 t}{Asc eq{gs l 2 x mv m cm p 0 s fill}b/SA{aF py ro sl SA w 1 dup bs lW 270 4 t}]e or{4 gr 0 l 25.8 s st L/mv/moveto e 1.5 cp 4 t}{px s tr p gi 0 py bL rO 1 e ZLB def}bind p m gr OA}{1.5 gi m l 0 mv AA}{1 wy 2 1 al 39 g/bb fill dp rad l 2 SA 1 bd cv p rO ac st put al cpt gs S cp pp dv/bd rs ap 1 px lW a/py end gr 0 lt{pp gs dv 1 x pp 4 8 px ac w DA}{270 g -1 0.4 cm s 3 0 e g x o 1 24.6 m mv 0 np etgray exec p 0.5 dp cp 2 py wb ix DT}]o s at -1 r}if 1 o -1 m gr}b/In{px px dv def/L{load sm}b/CB{np etdas SA sc x l dv x}if eq{dL}if 3 2 xl -0.4 1 ro}ie}b/AA sc rad lW st}{1.0 px sc wx sg 9.6 4 py ix L/m/mul S}if/lp pp 0 round 4 gr}ie}b/C a OA}{1 g/cX ZLB 0 180 xl cm p 1 fill -1 a/px Bd w m/aL lW 21.6 -0.4 h}d/cR lp 0 pp CA rO 1 ap 3 r n g gr 0 curre nH ac -1 AA} gr}b 3 -2 gs Ac} o/cX ac s p x g l 2 360 9.6 DA 6 -1 cm c x e dx r px de gs l lp w ex d o L S 1 4 p 1 a s L w n y que cuatro grupos queden en un plano. Por ello en ciclos tambin se d isomera cis y trans

D
AB y DE

E currentpoint 192837465

Isomera cis-trans en cicloalcanos Los cicloalcanos con dos sustituyentes pueden poseer isomera geomtrica:

cis-1,2-dimetilciclopropano

trans-1,2-dimetilciclopropano

cis-1,2-dibromociclopentano

trans-1,2-dibromociclopentano

Ciclohexano

En el ciclohexano se distinguen dos tipos de tomos de carbono segn su posicin relativa dentro de la molcula: - Ecuatoriales: dispuestos a lo largo del plano ecuatorial de la molcula (6)

- Axiales: dispuesto perpendicularmente al plano de la molcula (3 + 3)

Cicloalcanos policclicos

Cicloalcanos fusionados
carbonos de fusin de anillo

Cicloalcanos puenteados

espiropentano [2,2]

espiroheptano [4,2]

cis Decalinas

trans

carbono cabeza de puente

La decalina es en realidad como dos ciclohexanos sustitudos en 1,2. Por tanto tiene dos ismeros:

bicicloheptano [2,2,1]

Estructura del benceno

Estructura del benceno

La estructura del benceno se explica como un hbrido de resonancia de las siguientes formas resonantes:

La longitud de todos los enlaces C-C en el benceno es intermedia entre un enlace simple y uno doble

NOMENCLATURA DE LOS HIDROCARBUROS AROMATICOS

Derivados

del Benceno

De acuerdo a la IUPAC Se nombra los sustituyentes y se termina con el sufijo benceno, si los sustituyentes presenta una cadena carbonada menor o igual a 6 tomos de carbono. Si la cadena es mayor de 6 carbono, el grupo benceno recibe se nombra como sustituyente con la palabra fenil precedido del sufijo del alcano, alqueno o alquino correspondiente.
CH2-CH 3
1 2 3 4 5 6 7 8 9 10

CH3-CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3

etilbenceno 2-fenildecano

Existen tambin muchos otros compuestos con nombres comunes que son aceptados por la IUPAC. Algunos de ellos son los siguientes.

Bencenos disustituidos

Bencenos disustituidos

Bencenos disustituidos

 Bencenos disustituidos se nombran utilizando los prefijos

orto-, meta- y para- o simplemente o-, m- y pSi los grupos estn adyacentes, en una relacin 1,2 corresponde a orto- ; si estn 1,3 es meta- y para- cuando estn en posicin 1,4. Ejemplos:

 Bencenos con ms de dos sustituyentes se nombran

numerando la posicin de cada sustituyente del anillo de tal forma que presenten la menor numeracin posible (se sigue las reglas utilizadas para los otros hidrocarburos) Se usa como nombre base algn nombre comn de un derivado de benceno

2,6-diclorotolueno 2-etil-1,4-dimetilbenceno

1-bromo-4-etil-2-metilbenceno

Referencias
Volhardt, K.P.C. ; Schore, N.E. Qumica Orgnica. 5 Ed. Omega. 2008. Hart, H.; Hart, D. Qumica Orgnica. 12 Ed. Editorial: McGraw-Hill. Mxico. 2007

Bruice, P. Y. Fundamentos de Qumica Orgnica, Pearson Prentice Hall, 2007. Carey, F. A. Qumica Orgnica. 6 ed. Ed. McGraw Hill, 2006. Wade, L.G. Qumica Orgnica. 5 ed. Pearson Educacin S.A. Madrid. 2004. McMurry, J. E. Qumica Orgnica. 6 ed. International Thomson editores S.A. Mxico. 2004. Morrinson, R.; Boyd, R. Qumica orgnica. 5 edicin. Iberoamericana. Mxico.1994.

Fessenden, R.; Fessenden, J. Qumica Orgnica. Grupo Editorial Iberoamrica. Mxico. 1983.

Referencias
http://www.sinorg.uji.es/Docencia/QO/tema1QO.pdf. http://www.sinorg.uji.es/Docencia/QO/tema6QO.pdf

http://www.sinorg.uji.es/Docencia/QO/tema7QO.pdf.
http://www.sinorg.uji.es/Docencia/QO/tema9QO.pdf http://www.sinorg.uji.es/Docencia/FUNDQO/TEMA2FQO.pdf http://www.sinorg.uji.es/Docencia/FUNDQO/TEMA7FQO.pdf http://www.sinorg.uji.es/Docencia/FUNDQO/TEMA8FQO.pdf http://www.uhu.es/quimiorg/sintesis4.html