Compuestos Orgnicos y sus Reacciones 2

Profundizando las propiedades

Reacciones Orgnicas Comunes

Reacciones de sustitucin. Un tomo o grupo de tomos de una molcula son reemplazados por un tomo o grupo de tomos de otra molcula. CH3OH + HBr ----> CH3 - Br + H2O

Reacciones de eliminacin. A partir de una molcula grande se obtiene una molcula pequea.Aumenta el grado de multiplicidad del enlace. CH3CH2OH ----> CH2 = CH2 + H2O
Reacciones de adicin. Una molcula grande asimila una molcula pequea.Disminuye el grado de multiplicidad del enlace. CH2 = CH2 + H - Br ----> CH3CH2 - Br HC CH + H2 ----> CH2 = CH2

Alcanos y cicloalcanos
Los puntos de ebullicin de los alcanos no ramificados aumentan al aumentar el nmero de tomos de Carbono. Para los ismeros, el que tenga la cadena ms ramificada, tendr un punto de ebullicin menor. Los alcanos son casi totalmente insolubles en agua debido a su baja polaridad y a su incapacidad para formar enlaces con el hidrgeno.

Sntesis:
El principal mtodo para la obtencin de alcanos es la hidrogenacin de alquenos.

El catalizador puede ser Pt, Pd, Ni

Reacciones
Pirlisis. Se produce cuando se calientan alcanos a altas temperaturas en ausencia de Oxgeno. Se rompen enlaces C-C y C-H, formando radicales, que se combinan entre s formando otros alcanos de mayor nmero de C.

Combustin:

Halogenacin:

Alquenos
Los puntos de ebullicin de los alquenos no ramificados aumentan al aumentar la longitud de la cadena. Para los ismeros, el que tenga la cadena ms ramificada tendr un punto de ebullicin ms bajo. Los alquenos son casi totalmente insolubles en agua debido a su baja polaridad y a su incapacidad para formar enlaces con el hidrgeno.

 Cuanto mayor es el nmero de grupos alquilo enlazados a los carbonos del doble enlace (ms sustituido est el doble enlace) mayor ser la estabilidad del alqueno.

Sntesis:
Los mtodos ms utilizados para la sntesis de los alquenos son la deshidrogenacin, deshalogenacin, dehidratacin y deshidrohalogenacin, siendo estos dos ltimos los ms importantes. Se basan en reacciones de eliminacin:

Deshidrogenacin:

Deshalogenacin:

Deshidratacin:

Deshidrohalogenacin:

Reacciones
Las reacciones ms comunes de los alquenos son las reacciones de adicin

Hidrogenacin:

Halogenacin:

Adicin De HBr con peroxido

 La serie aromtica se caracteriza por una gran estabilidad debido a las mltiples formas resonantes que presentan. Tienen baja reactividad a las reacciones de adicin. El benceno por su alto grado de saturacin lo cual favorece las reacciones de sustitucin. Es un lquido menos denso que el agua y poco soluble en ella. Es muy soluble en otros hidrocarburos. El benceno es bastante txico para el hombre.

Benceno

Los sustituyentes producen diversos efectos sobre la reactividad y orientacin de una nueva sustitucin. Considerando estos efectos los sustituyentes se clasifican en:
Reactividad Activadores: Aumentan la reactividad. Inhibidores: Disminuyen la reactividad. Orientacin Ortoparadirigentes: El nuevo sustituyente se sita en posicin orto o para respecto a l (pero no meta). Metadirigentes: En nuevo sustituyente se sita en posicin meta respecto a l.

Reacciones

Sustitucin electroflica aromtica

Activadores potentes Activadores moderados

Orientadores ortopara

Activadores dbiles

Inhibidores dbiles

Inhibidores potentes
Orientadores meta

Inhibidores moderados

Alquinos
Las propiedades fsicas de los alquinos son muy similares a las de los alquenos y los alcanos. Los alquinos son ligeramente solubles en agua aunque son algo ms solubles que los alquenos y los alcanos. A semejanza de los alquenos y alcanos, los alquinos son solubles en disolventes de baja polaridad,como tetracloruro de carbono,ter y alcanos. Los alquinos, al igual que los alquenos y los alcanos son menos densos que el agua. Los tres primeros alquinos son gases a temperatura ambiente

Sntesis:
Deshidrohalogenacin de halogenuros de alquilo vecinales.

Deshidrohalogenacin de halogenuros de alquilo geminales (gemdihalogenuros) Alquilacin de alquinos

Reacciones

Muchas de las reacciones de los alquinos son reacciones de adicin que siguen el siguiente esquema:

Petrleo
El petrleo es una mezcla lquida de compuestos orgnicos, es siempre de una mezcla muy compleja en la que los principales constituyentes son hidrocarburos. El refinado del petrleo - proceso indispensable para la obtencin de productos tiles - consiste esencialmente en dividirlo en fracciones de distinto punto de ebullicin mediante destilacin fraccionada y aplicar despus diferentes tratamientos a las fracciones obtenidas para que conduzcan a los productos deseados. La divisin en fracciones de distinto punto de ebullicin se produce fcilmente teniendo en cuenta que el punto de ebullicin de los hidrocarburos aumenta al aumentar el nmero de tomos de carbono de la cadena.

Fracciones Fundamentales del Fraccionamiento

% Salida 2 15 a 20 5 a 20 10 a 40 Rango de ebullicin (C) <30 30 - 200 200 - 300 300 - 400 tomos de C 1a5 5 a 12 12 a 15 15 a 25 Productos

Hidrocarburos ligeros
Gasolinas, naftas Queroseno Gas-oil Lubricantes, alquitrn

residuo

400+

25+

Octanaje
El octanaje o ndice de octano es el porcentaje de 2,2,4 - trimetilpentano (isooctano) de las naftas. Uno de los principales objetivos de las refineras de petrleo es elevar el octanaje. Para describir las propiedades detonantes de una gasolina se usan dos hidrocarburos como patrn: el heptano, al que se le asigna ndice de octano 0 porque detona ms que cualquier componente de las gasolinas corrientes, y el 2,2,4 - trimetilpentano (isooctano), al que se le asigna un ndice de octano 100.

Cracking
La desintegracin o "cracking" del petrleo consiste en la ruptura o descomposicin de hidrocarburos de elevado peso molecular, como los contenidos en las fracciones de alto punto de ebullicin del petrleo crudo, en compuestos de menor peso molecular, de punto de ebullicin ms bajo Existen dos tipos de "cracking", el trmico y el cataltico.

Reforming Cataltico
Se deshidrogenan alcanos tanto de cadena abierta como cclicos para obtener aromticos, principalmente benceno, tolueno y xilenos (BTX), empleando catalizadores de platino -renioalmina. Es de gran importancia para elevar el octanaje en las naftas sin aditivos antidetonantes.

Alquilacin
La alquilacin consiste en la reaccin de alquenos livianos con hidrocarburos saturados dando lugar a hidrocarburos saturados de cadena ramificada con alto ndice de octano. La alquilacin es un proceso cataltico que requiere un catalizador de naturaleza cida fuerte, como el cido fluorhdrico (HF) o el cido sulfrico (H2SO4). As, por ejemplo, se forma 2,2,4 - trimetilpentano ("isooctano") a partir de isobuteno e isobutano.

Isomerizacin
La isomerizacin se emplea para convertir compuestos lineales en ramificados. Entre las alternativas para mejorar la calidad de las naftas se encuentra el proceso de isomerizacin de alcanos lineales de bajo peso molecular, como pentanos y hexanos. Por ejemplo, la isomerizacin de hexano (ndice de octano = 24.8) hacia 2,2-dimetilbutano (I de octano=94) incrementa el ndice de octano en +69.2 unidades; la isomerizacin del n-pentano (I de o =61.7) hacia isopentano (I de o=93.5) incrementa el ndice de octano en 31.8 unidades.

Deshidrogenacin, coquizacin e hidrotratamiento

En las refineras se realizan deshidrogenaciones especializadas, como conversin de etilbenceno en estireno o buteno a butadieno. La coquizacin e hidrotratamiento son mtodos para eliminar contaminantes (metales, azufre, nitrgeno y oxgeno) de las cargas. Dichas sustancias pueden interferir con las reacciones de refinacin, envenenar los catalizadores y producir contaminacin.