SNTESE DE CHALCONAS E AVALIAO DA INFLUNCIA DOS GRUPOS FUNCIONAIS LIGADOS AO ANEL B

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INTRODUO
efeito doador de eletrons
CH2CH3 OCH3 CH3 OCH2CH3 OCH3

O desenvolvimento dos processos de sntese levou descoberta de novas substncias sintticas (no naturais), mas estruturalmente aparentadas com estruturas biolgicas. Estudos recentes tm mostrado que, algumas substncias com estrutura bsica de chalconas (Figura 1) tm mostrado promissor potencial em inibir o crescimento de bactrias frente a estes compostos (NIELSEN, 2004). Estes estudos revelam que a presena e a posio de grupos substituintes nos anis das chalconas so responsveis pela maioria das atividades demonstradas por esse grupo em particular (NOWAKOWSKA, 2007; NIELSEN, 2004; BOECK,2005; COUTINHO, 2008; TRISTO, 2008 e MODZELEWSKA, 2006). O presente trabalho visou a sntese de derivados de heterochalconas que contenham diferentes grupos substituintes ligados ao anel B e caracterizao dessas chalconas, avaliando-se principalmente a influencia dos grupos substituintes sobre sua sntese e caracterizao.

Rendimento

ANLISE POR ESPECTROSCOPIA VIBRACIONAL DE ABSORO NA REGIO INFRAVERMELHO MDIO (IV) As seis chalconas, espectros , apresentaram bandas na regio de 1650 a 1660 cm- caractersticas de cetonas , insaturadas, alm claro das bandas de estiramento C=C dos anis aromaticos na regio de 1450 a 1550 cm- e da bandas de estiramento das ligaes CH3-O dos grupos metoxi e etoxi na regio de 1100 a 1350 cm-, porm apenas esses dados no foram o suficiente para caracterizar os compostos, sendo necessrio o uso de tcnicas como RMN-1H. ANLISE POR RESSONNCIA MAGNTICA NUCLEAR DE HIDROGNIO (RMN1H)

Figura 1: Ncleo fundamental das chalconas.

MATERIAIS E MTODOS

A metodologia utilizada foi reao de condensao de Claisen-Schmidt entre os derivados de acetofenonas e benzaldedo reagentes que conduzem a formao de cetonas - insaturadas GUIDA, (1997). Catalise bsica: Para a realizao desta sintese foi utilizado como unidade de reao um balo de fundo redondo de capacidade volumtrica 25 mL. Ao balo de fundo redondo adicionaram-se 300 mg da cetona caracterstica e 2 mL de metanol P.A. Resfriou-se o sistema a 0 C, com um banho de gelo. Em seguida adicionou-se 2 mL de uma soluo de hidrxido de potssio, 50% m.v-1 A seguir, adicionou-se os aldedos comuns a cada reao. A mistura foi submetida agitao magntica e acompanhada via CCD. Concluda a reao, a mistura foi neutralizada com soluo de HCl 10 % e o produto formado foi filtrado sob presso reduzida, lavando-o sucessivas vezes com gua gelada. Recolheu-se o produto em um frasco de penicilina para posterior analise.

Deslocamento dos prtons - Associar o padro de substituio do anel B das chalconas 2, 3, 4 e 5 com o deslocamento dos prtons H3/H5 da seguinte forma: CH3-CH2-O- > CH3-O- > CH3- > CH3-CH2-. Constante de acoplamento - Maior a eletronegatividade do substituinte ligado no C J mais positivo (efeito aditivo) CH3-O- > CH3-CH2-O- > CH3- > CH3-CH2-.

RESULTADOS E DISCUSSO

Entre as chalconas sintetizadas (Figura 2) todas tiveram sua estrutura elucidada a partir dos dados de RMN H e IV. Quanto aos rendimentos dessas chalconas, foram observados os seguintes: (E)-3-(3,4,5-trimetoxifenil)-1-(2-furil)-2-propen-1-ona rendimento de 87,9 % (1); (E)-3-(4-etoxifenil)-1-(2-furil)-2-propen-1-ona rendimento de 78,59 % (2); (E)-3-(4-metilfenil)-1-(2-furil)-2-propen-1-ona rendimento de 81,21 % (3); (E)-3-(4-etilfenil)-1-(2-furil)-2-propen-1-ona rendimento de 89,6 % (4); (E)-3-(4Metoxifenil)-1-(2-furil)-2-propen-1-ona rendimento de 66,05 % (5); (E)-3-(4metilfenil)-1-(piridina)-2-propen-1-ona rendimento de 86,3 % (6).

CONSIDERAES FINAIS
As reaes resultaram em compostos com rendimentos entre 66 e 90 % e tempos reao variados. Os produtos obtidos foram purificados e caracterizados atravs de RMN-1H, IV e ponto de fuso, confirmando a obteno de 6 chalconas heterocclicas. A presena dos grupos substituintes alterou de forma significante: Rendimentos e deslocamentos qumicos das chalconas. REFERNCIAS BIBLIOGRFICAS
NIELSEN, Simon Feldbk.; Antibacterial chalconesbioisosteric replacement of the 40-hydroxy Group. Bioorganic & Medicinal Chemistry, vol. 12, p.30473054, 2004. NOWAKOWSKA, A. A review of anti-infective and anti-inflammatory chalcones. European Journal of Medicinal Chemistry, v. 42, p. 125-137, 2007. GUIDA, A., LHOUTY, M.H., TICHIT, D., FIGUERAS, F., GENESTE, P.; Hydrotalcites as base catalysts. Kinetics of Claisen-Schmidt condensation, intramolecular condensation of acetonylacetone and synthesis of chalcone. Appl. Catal. A: General 164 (1997) 251-264.

Figura 2: Chalconas sintetizadas: R= Etil, Metoxi, Metil, Etoxi; R=Metil

Agradecimentos: PIBIC-UEG; Departamento de qumica/ UFG