ANALISIS INSTRUMENTAL DE TRIPERPENOS

Productos Naturales Prof.: Gloria Eva Toms Chota

Alumnos: Ramiz Martnez Polo

Erick Yactayo Yaranga El amigo de Erick

Qu es?

Es un hidrocarburo poliinsaturado. Su estructura es similar a la de la vitamina E, pero en vez de dos grupos isoprenoides, contiene 6 (los isoprenoides son los antioxidantes naturales ms potentes) y tambin muy presente en la naturaleza.

Dnde se encuentra?

Se encuentra en el cuerpo humano como uno de los principales componentes de la piel. Juega un papel importante como lubricante y como constituyente del tejido adiposo. Adems, el escualeno es el principal hidrocarburo encontrado en los aceites de pescado, concretamente en el hgado de algunas especies marinas como el tiburn.

Y la principal fuente de origen vegetal es la aceituna y, en consecuencia, el aceite de oliva, en el que alcanza proporciones variables entre el 0.5 y 1%, siendo el hidrocarburo ms importante y uno de los componentes ms caractersticos de la fraccin insaponificable de este aceite.

Beneficios
La mayor causa de enfermedad del envejecimiento es la discapacidad celular, que viene dada, entre otras causas, por falta de oxgeno o nutrientes, tambin por el ataque de Radicales Libres o por patgenos y sustancias txicas. Por su estructura, el escualeno acta en nuestro organismo a nivel celular y a travs de diferentes mecanismos:

Suministra O2 a las clulas. Por su fcil penetracin a travs de las membranas celulares, facilita la absorcin de nutrientes. Protege a las clulas de los radicales libres debido a su capacidad antioxidante, sobre todo en la parte interna de la membrana celular. Es precursor del colesterol que forma las membranas celulares, por lo tanto fortalece la membrana celular. Accin bactericida y antifngica.

Beneficios

Esta accin tan beneficiosa que ejerce sobre nuestras clulas, le confiere, al escualeno, entre otros, los siguientes beneficios: Es un antioxidante para nuestro cuerpo, fortalece el sistema inmune del cuerpo y reduce el LDL-colesterol. Todos estos beneficios se ven favorecidos por el hecho de que esta molcula forme parte de nuestros tejidos, lo cual permite que su aplicacin sea un fenmeno natural para nuestro organismo, evitando as cualquier tipo de rechazo.

Beneficios: Antioxidacin

Protege a las clulas del ataque de los radicales libres con su potente accin antioxidante como hidrocarburo isoprenoide que es, protege y mantiene las clulas sanas, al neutralizar los radicales libres que atacan la membrana celular. La peculiaridad que presenta el escualeno como antioxidante, frente a otros antioxidantes, es su capacidad de penetracin y movimiento dentro de la capa interna de las membranas celulares, la parte ms sensible a la oxidacin. Lo que permite proteger la membrana celular all donde ms lo necesita y, por lo tanto, mantener la integridad de la clula.

Beneficios: Fortalecimiento del sistema inmune

La inmunosupresin es por disminucin de la funcin de las clulas que forman parte de nuestro sistema inmune y no de su nmero. Por todas las propiedades comentadas anteriormente, el escualeno refuerza el sistema inmunitario a distintos niveles: Inmunidad inespecfica: las clulas de las barreras fsicas (Ej.piel) y qumicas (fagocitos, NK), potenciando su funcionalidad. Evita transmutacin de las clulas, evitando la formacin de clulas cancergenas Aporta O2 Fortalece las membranas celulares por ser precursor del colesterol que forma parte de ellas. Protege a las clulas del estrs oxidativo neutralizando el exceso de radicales libres: Accin antioxidante Inmunidad especfica: fortaleciendo linfocitos Desintoxicacin: estimula enzimas desintoxicantes del hgado.

Esterilizacin: accin bactericida y antifngica.

Beneficios: Reduccin del LDL colesterol

El escualeno es un inhibidor de la hidroximetilglutarilcoenzima A (HMG-CoA) reductasa, coenzima que interviene en la sntesis endgena del colesterol, concretamente cataliza la conversin de la HMG-COa a mevalonato, precursor del colesterol. Al inhibir esta enzima se reducen las cantidades de mevalonato y por lo tanto los niveles hepticos de colesterol. Esto redunda en la regulacin de los receptores asociados a las protenas LDLs y a una captacin de estas lipoprotenas de la circulacin sangunea. La consecuencia final es la reduccin del colesterol asociado a las LDLs, es decir, del colesterol malo

Proceso de extraccin

El escualeno es el principal hidrocarburo del aceite de oliva. El aceite de oliva virgen extra contiene escualeno entre un 0.5-1%, mientras que el aceite de oliva refinado contiene alrededor de un 25 % menos.

Anlisis Espectroscpico del Escualeno

SDBS No: 282 CAS Registry No.: 7683-64-9 Molecular Formula: C30H50 Molecular Weight: 410.7 Compound Name:

2,6,10,15,19,23-hexamethyl-2,6,10,14,18,22tetracosahexaene squalene

Estructura del Escualeno

Espectro de Masas

2,6,10,15,19,23-hexamethyl-2,6,10,14,18,22-tetracosahexaene

(Mass of molecular ion: 410)

Source Temperature: 160 C Sample Temperature: 90 C DIRECT, 75 eV

http://riodb01.ibase.aist.go.jp/sdbs/cgibin/direct_frame_top.cgi

Espectro 13C RMN: en CDCl3

IR: Pelcula Liquida

IR: Solucin de CCl4

Fuentes:

Spectral Database for Organic Compounds SDBS

http://riodb01.ibase.aist.go.jp/sdbs/cgi-bin/direct_frame_top.cgi

Grupo SOS http://escualeno.info/beneficios_LDLcolesterol.html