Universidad Central del Ecuador

Escuela de Ingeniería Química

QUIMICA ORGANICA

Isomería

Ing. Pablo A. Araujo G.

 ISOMERIA CONSTITUCIONAL

Antes llamada: Isomería Estructural

Ejemplo clásico (NO Único) : LOS ALCANOS

Compuestos que tienen: “La misma fórmula Molecular pero

son diferentes en el orden de cómo están unidos los átomos
que forman la molécula”.
 ISOMERIA CONSTITUCIONAL

(Isómeros C4)
CH3
H3C CH2 CH2 CH3 H3C CH CH3

Butano 2 – Metil Propano

C4H10 C4H10
 ISOMERIA CONSTITUCIONAL
(Isómeros C5)
CH3

H3C C CH3
H3C CH2 CH2 CH2 CH3
CH3

Pentano 2,2 - dimetil propano

C5H12 C5H12
 ISOMERIA CONSTITUCIONAL
(Alcoholes)

Etanol
Di metil éter

C2H6O C2H6O
 ESTEREOISOMERÍA
Isómeros Geométricos

Iguales en cuanto que átomos están unidos a que otros

Diferente Orientación Espacial de los Átomos

 ESTEREOISOMERÍA
Isómeros Geométricos

CIS y TRANS

P. Ref.

Trans Cis
ESTEREOISOMERÍA Isómeros Geométricos
Cis - Trans

H3C CH3 1,2 – dimetil - Ciclopropano

H3C H3C CH3

H

H H H
CH3

Trans Cis
ESTEREOISOMERÍA Isómeros Geométricos
Cis - Trans

H3C CH CH CH3 2 - Buteno

H3C CH3 H3C H

H H H CH3

Cis Trans
ESTEREOISOMERÍA Isómeros Geométricos
Cis - Trans

H2C CH CH2 CH3 1 - Buteno

H H

C C

H CH2 CH3

Imposible EstereoIsoméros
ESTEREOISOMERÍA Isómeros Geométricos
Cis - Trans
CH3
2 – Metil Propeno
H3C C CH2

H3C H
C C
H3C H

Imposible EstereoIsoméros
ESTEREOISOMERÍA Isómeros Geométricos
Designacion Z - E

Alto Alto

Z = Zusammen (juntos)

Bajo Bajo

Alto Bajo

E = Entgegen (Opuestos)

Bajo Alto

Método de. Cahn – Ingold - Prelong

ESTEREOISOMERÍA Isómeros Geométricos

Designacion Z - E Ejemplos
Br H
Br CH2 CH2 OH
C C No C C
E
Cl H Cl CH CH3

H3C Br CH2 OH
Br CH3 C
C C Z Cl CH O

Cl H E
Br CH2 OH

C
Br CH3
Cl C CH3
C C E Z
H3C CH3
Cl CH2 CH3
ESTEREOISOMERÍA Isómeros Geométricos
Designacion Z - E Ejercicios
H3C CH2 CH2 OH

H3C C C
CH2 O H
CH3
C C H C
H3C
H CH3 CH3

H3C CH2 CH2 F

H
C C
C C
H CH2 CH2 CH2 CH3
CH3
H3C CH2
 ESTEREOISOMERÍA

Enantiómeros

Isómeros Especulares

Desvía Luz

Dextrógiro (+) Levógiro (-)

 ESTEREOISOMERÍA Enantiómeros

O O

C OH C
HO
H C OH
HO C H
CH3
CH3

Espejo
Ac. Láctico Play
ESTEREOISOMERÍA Enantiómeros

Espejo
Bromo Cloro Metano Play
ESTEREOISOMERÍA

Enantiómeros

Quiralidad
 ESTEREOISOMERÍA
Enantiómeros
Quiralidad
CH3 CH3
No Quiral
Quiral
Cl C H Cl C H

H3C HO

Unidos a cuatro grupos Diferentes

Quiralidad = Actividad optica
 ESTEREOISOMERÍA

I II III IV

CH3 CH3 CH3 CH3

H C Cl Cl C H Cl C H H C Cl

Cl C H H C Cl Cl C H H C Cl

CH3 CH3 CH3 CH3

Diastómeros = Imágenes no Especulares entre si

 ESTEREOISOMERÍA
Ejemplos

H3C CH2 CH CH2 CH3 H3C CH2 CH CH2 CH3

H3C H3C

Opticamente Inactivo
 ESTEREOISOMERÍA
Ejemplos

H3C CH2 CH CH3 H3C CH CH2 CH3

Cl Cl

Opticamente Activo
 ESTEREOISOMERÍA
Ejemplos

H3C CH2 CH CH CH2 CH3 H3C CH2 CH CH CH2 CH3

CH3 H3C CH3 H3C

Opticamente Inactivo
 ESTEREOISOMERÍA
Ejemplos

CH3
H3C H3C H3C

H3C CH2 C CH HC C CH2 CH3

CH3 CH3 CH3

CH3

Opticamente Activo
 ESTEREOISOMERÍA
Ejercicios

H3C CH2 CH2 CH CH2 CH3

CH3

H3C CH2 CH CH CH3

H3C CH3