ALCOHOLES

1. DEFINICION Los alcoholes son compuestos con grupos hidroxilo elazados a tomos de carbono saturados con hibridacion sp3, en tanto que los fenoles son compuestos que tienen grupos hidroxilo enlazados a anillos aromaticos. Ambos se pueden considerar como derivados orgnicos del agua en que un grupo orgnico a sustituido a uno de los hidrgenos del agua: H-O-H versus R-O-H o Ar-O-H.

2. IMPORTANCIA Y PRINCIPALES USOS

Los alcoholes son grupos de compuestos muy importantes, no solo por su utilidad industrial, de laboratorio, terica, o comercial, si no tambin, porque se encuentran muy extensamente en la vida natural. El metanol puro se ha usado durante aos, en los motores de los autos de carreras. Su utilizacin en autos normales no est descartado ya que produce menos monxido de carbono que la gasolina y adems por su resistencia al golpeteo. El metanol, industrialmente se utiliza en la obtencin de formaldehdos, los cuales son usados en la manufactura de polmeros. Se utiliza adems como materia prima en la sntesis de cido actico, steres, para desnaturalizar el alcohol etlico, como disolvente y como anticongelante. El etanol, al igual que el metanol sirve como combustible en motores de combustin interna, y en la actualidad se aade a la gasolina para formar gasohol. El gasohol es un combustible que consiste en una mezcla de etanol en gasolina al 10%,y que fue desarrollado en respuesta a la crisis de energa. Industrialmente el etanol se utiliza como disolvente y en la preparacin de cido actico. La produccin comercial de etanol se lleva a cabo mediante la reaccin del etileno con el agua. El etanol se utiliza como disolvente en perfumes, saborizantes, barnices, bebidas alcohlicas, medicamentos (como jarabes, tintura de yodo). El etanol se utiliza en la industria y tambin como antisptico, se desnaturaliza al adicionarle pequeas cantidades de metanol, para evitar su consumo como bebida. Cuando se ingiere en pequeas cantidades, el etanol suele producir sensacin de euforia en el organismo, aunque se trate de una sustancia depresora. Al ingerir mayores cantidades se afecta la coordinacin mental y fsica, llegando en ocasiones a producir la muerte.

El isopropanol, 2-propanol o alcohol isoproplico es un lquido incoloro que se utiliza como materia prima en la elaboracin de la acetona, como disolvente de los componentes del shellac y de otros acabados resinosos, como desinfectante y como alcohol de friccin(alcohol para frotar), ya que se evapora con rapidez y enfra la piel, reduciendo el tamao de los vasos sanguneos que se encuentran cerca de la superficie y el tamao de los poros. El etilenglicol o 1,2-etanodiol es el alcohol ms sencillo que contiene dos grupos OH, ste es txico cuando se ingiere y provoca daos renales, coma y la muerte. Una de las principales aplicaciones del etilenglicol en la vida cotidiana, es su uso como anticongelante en los automviles y como disolvente en la industria de pinturas y plsticos. Tambin se utiliza en las formulaciones de tinta para imprenta y plumas de escribir.

3. FUENTES NATURALES Y ARTIFICIALES

Durante la destilacin del petrleo se recuperan ciertas cantidades de mezclas de alcoholes en el rango C3 hasta C5, que se utilizan principalmente como materias primas para la produccin de otros compuestos. Cantidades importantes de glicerina, un alcohol con tres grupos hidroxilo, se obtienen en la saponificacin de las grasas naturales para la produccin de jabn. La glicerina se usa extensamente en la preparacin de cremas y productos cosmticos. Durante la fermentacin natural de soluciones dulces, (melazas o azcares en agua, jugo de frutas dulces, etc.) se puede obtener una disolucin de etanol hasta del 12% de concentracin, que luego puede ser concentrada por destilacin directa hasta el 95%. En condiciones especiales o con el uso de sales deshidratadoras puede incluso aumentarse la concentracin hasta obtener etanol tcnicamente puro. Los mostos, desechos de la destilacin primaria para la separacin del etanol, contienen diferentes tipos de alcoholes superiores y fenoles que pueden ser separados. Del proceso de destilacin seca de la madera para obtener carbn vegetal se pueden recuperar cantidades importantes de metanol, por este motivo el metanol se conoce tambin como alcohol de madera. Los alcoholes primarios saturados de cadena recta en el rango C12 - C18, son muy importantes en la facturacin de detergentes y se obtienen de la hidrogenacin de las grasas naturales. El metanol se obtiene mediante la hidrogenacin cataltica del monxido de carbono a presin elevada.

La produccin comercial de etanol se lleva a cabo mediante la reaccin del etileno con el agua.

El isopropanol est registrado como el primer producto qumico derivado del petrleo, industrialmente se obtiene del propeno, su sntesis es similar a la utilizada para obtener etanol a partr de etileno.

4. CLASIFICACION SEGN EL TIPO DE CARBONO Esta clasificacin se da segn el tipo de carbono al cual esta pegado o unido el grupo hidroxilo en la cadena, los alcoholes se clasifican en primarios, secundarios y terciarios. a. Alcohol primario: Hidroxilo unido al carbono primario CH3 CH2 OH b. Alcohol secundario: Hidroxilo unido al carbono secundario. CH3 CH CH3 OH c. Alcohol terciario: Hidroxilo unido al carbono terciari CH3 CH3 C CH3 OH 5. NOMENCLATURA COMN Y IUPAC Nombre comn Al igual que otros compuestos orgnicos, los alcoholes reciben tambin nombres comunes y sistemticos. Los cuales slo son tiles para nombrar a los compuestos ms sencillos. Los nombres comunes de los alcoholes se obtienen combinando la palabra alcohol con el nombre del grupo alqulico. Por ejemplo:

Nombre IUPAC En el sistema IUPAC, los alcoholes se nombran como alcanoles, es decir, se cambia la terminacin (o) del alcano por el sufijo (ol), y sus nombres se forman a partir de una raz, un sufijo primario y un sufijo secundario, por ejemplo: Regla 1. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contenga el grupo -OH.

Regla 2. Se numera la cadena principal para que el grupo -OH tome el localizador ms bajo. El grupo hidroxilo tiene preferencia sobre cadenas carbonadas, halgenos, dobles y triples enlaces.

Regla 3. El nombre del alcohol se construye cambiando la terminacin -o del alcano con igual nmero de carbonos por -ol

Regla 4. Cuando en la molcula hay grupos grupos funcionales de mayor prioridad, el alcohol pasa a ser un mero sustituyente y se llama hidroxi-. Son prioritarios frente a los alcoholes: cidos carboxlicos, anhdridos, steres, haluros de alcanoilo, amidas, nitrilos, aldehdos y cetonas.

Regla 5. El grupo -OH es prioritario frente a los alquenos y alquinos. La numeracin otorga el localizador ms bajo al -OH y el nombre de la molcula termina en -ol.

Ejemplos

6. PROPIEDADES FISICAS - Estado fisico (25): Los alcoholes de menor masa molecular son ms ligeros; C1 a C4 son lquidos solubles totalmente en agua, C5 a C12 son lquidos aceitosos y los dems, son slidos. Solubilidad La formacin de puentes de hidrgeno permite la asociacin entre las molculas de alcohol. Los puentes de hidrgeno se forman cuando los oxgenos unidos al hidrgeno en los alcoholes forman uniones entre sus molculas y las del agua. Esto explica la solubilidad del metanol, etanol, 1-propanol, 2-propanol. A partir de 4 carbonos en la cadena de un alcohol, su solubilidad disminuye rpidamente en agua, porque el grupo hidroxilo (OH), polar, constituye una parte

relativamente pequea en comparacin con la porcin hidrocarburo. A partir del hexanol son solubles solamente en solventes orgnicos. Existen alcoholes con mltiples molculas de OH (polihidroxilados) que poseen mayor superficie para formar puentes de hidrgeno, lo que permiten que sean bastante solubles en agua. Ebullicin Los puntos de ebullicin de los alcoholes tambin son influenciados por la polaridad del compuesto y la cantidad de puentes de hidrgeno. Los grupos OH presentes en un alcohol hacen que su punto de ebullicin sea ms alto que el de los hidrocarburos de su mismo peso molecular. En los alcoholes el punto de ebullicin aumenta con la cantidad de tomos de carbono y disminuye con el aumento de las ramificaciones. Fusin: El punto de fusin aumenta a medida que aumenta la cantidad de carbonos.

Densidad: La densidad de los alcoholes aumenta con el nmero de carbonos y sus ramificaciones. Es as que los alcoholes alifticos son menos densos que el agua mientras que los alcoholes aromticos y los alcoholes con mltiples molculas de OH, denominados polioles, son ms densos.

Nombre Metanol 1-propanol 2-propanol 1-butanol 2-butanol 2-metil-1-propanol 2-metil-2-propanol 1-pentanol Ciclohexanol

Punto de fusinC Punto de ebullicin C -97,5 -126 -86 -90 -114 -108 25,5 -78,5 24 64,5 97,8 82,3 117 99,5 107,3 82,8 138 161,5

Densidad 0,793 0,804 0,789 0,810 0,806 0,802 0,789 0,817 0,962

7. PROPIEDADES QUIMICAS Oxidacion: La oxidacin de alcoholes forma compuestos carbonilos. Al oxidar alcoholes primarios se obtienen aldehdos, mientras que la oxidacin de alcoholes secundarios forma cetonas. Oxidacin de alcoholes primarios a cidos carboxlicos El trixido de cromo en medio cido acuoso (reactivo de Jones), el permanganato de potasio y el dicromato de potasio oxidan lo alcoholes primarios a cidos carboxlicos.

Oxidacin de alcoholes secundarios a cetonas Los oxidantes convierten los alcoholes secundarios en cetonas. No es posible la sobreoxidacin a cido carboxlico.

Esterificacion Los steres se obtienen por reaccin de cidos carboxlicos y alcoholes en presencia de cidos minerales. La reaccin se realiza en exceso de alcohol para desplazar los equilibrios a la derecha. La presencia de agua es perjudicial puesto que hidroliza el ster formado.

La reaccin que prepara steres a partir de cidos carboxlicos recibe el nombre de esterificacin y tiene el siguiente mecanismo:

Etapa 1. Protonacin del grupo carboxilo

Etapa 2. Ataque nuclefio del metanol al carbono del grupo carboxilo (Adicin)

Etapa 3. Eliminacin de agua