UNIVERSIDAD DE PUERTO RICO RECINTO DE RIO PIEDRAS FACULTAD DE CIENCIAS NATURALES DEPARTAMENTO DE QUIMICA QUMICA ORGNICA GENERAL II (QUIM

3032) CRDITOS: 4 REQUISITOS: QUIM 3001-2 y QUIM 3031

TEXTO Y MATERIALES 1 Organic Chemistry, Paula Bruice, Pearson, 2010 (Quinta o Sexta Edicin). Experiencias de laboratorio de Qumica Orgnica I. Montes y P. Gonzlez, 3ra Edicin, Publicaciones Puertorriqueas, 2011 Aprendizaje Activo de la Qumica Orgnica Parte II R. Betancourt-Prez, 6ta Edicin, 2009 Organic Chemistry C-Set 1003 de Maruzen DESCRIPCIN DEL CURSO Este semestre estudiar las reacciones de sustitucin nucleoflica, eliminacin, adicin nucleoflica, oxidacin y reduccin. Estudiar ms a fondo la relacin entre la estructura orgnica y la reactividad y aplicar su base de conocimiento en el estudio de la sntesis total de colesterol, la biosntesis de lanosterol y el metabolismo de glucosa. El currculo propuesto tiene como meta mejorar las destrezas de razonamiento lgico, la integracin del conocimiento y la comprensin de los alcances de la Qumica Orgnica en ciencias aliadas a la salud. OBJETIVOS TERMINALES Luego de haber aprobado este curso ser capaz de: Nombrar compuestos orgnicos siguiendo las reglas IUPAC. (cidos carboxlicos, derivados de cidos carboxlicos, aldehdos y cetonas) Establecer, utilizando dibujos y modelos, las diferencias y similitudes entre ismeros. Dado un par de ismeros, indicar si son confrmeros, enantimeros, o diastereoismeros (epmeros). Identificar en una reaccin las especies que actan como cido, base, nuclefilo y electrfilo.

1 Debe adquirir un conjunto de modelos moleculares. Recomendamos el Organic Chemistry C-Set 1003 de Maruzen que se

puede adquirir en el Internet (www.hgs-model.com, www.amazon.com y www.e-bay.com). Los modelos moleculares se utilizan mucho en clase y se pueden utilizar en los exmenes. El libro de texto est a la venta en las libreras del pueblo de Ro Piedras (University Books, Norberto, Fnix). El Manual de Laboratorio est a la venta en la casa editora Publicaciones Puertorriqueas (Calle Mayagez #46, Hato Rey (tel. 296-2567). El Manual de Aprendizaje activo est a la venta en la oficina de AMSA (ext.7701) los viernes de 8:30 - 9:30 am y 1:30 - 3:30 pm.

Ordenar varias especies de acuerdo con su fortaleza cida o bsica. Luego de analizar la estructura y los efectos electrnicos presentes colocar varias especies orgnicas en orden de reactividad hacia las reacciones de sustitucin nucleoflica, eliminacin, adicin nucleoflica, oxidacin y reduccin. Proponer un mecanismo para una transformacin, basndose en los mecanismos de las reacciones de sustitucin nucleoflica, eliminacin, adicin nucleoflica, oxidacin y reduccin. Indicar con varias proyecciones tridimensional, Fischer y Newman la estereoqumica de las especies que se generan en los mecanismos de las reacciones de sustitucin nucleoflica, eliminacin, adicin nucleoflica, oxidacin y reduccin. Predecir el producto principal de las reacciones de sustitucin nucleoflica, eliminacin, adicin nucleoflica, oxidacin y reduccin. Colocar varias especies intermedias en orden de estabilidad, basndose en los efectos estricos, inductivos y de resonancia. Dada la estructura de una molcula orgnica, predecir el espectro de RMN de protn y las bandas principales de IR. (alcanos, alquenos, alquinos, alcoholes, dienos, teres, aminas, haloalcanos, derivados de benceno, aldehdos, cetonas, cidos carboxlicos, steres, amidas, anhdridos y cloruros cidos) Asignar los espectros de infrarrojo y resonancia magntica nuclear de ismeros constitucionales. Dibujar el perfil energtico de reacciones de sustitucin nucleoflica, eliminacin y adicin nucleoflica, indicando las estructuras y energas relativas de todas las especies que se generan. (incluyendo los estados de transicin) Realizar un anlisis retrosinttico de una reaccin (sustitucin nucleoflica, eliminacin, adicin nucleoflica, oxidacin y reduccin) llevada a cabo por un haloalcano, alcohol, ter, epxido, derivado de cido, aldehdo o cetona. Distinguir entre un enolato cintico y el termodinmico en una reaccin (in enolato). Proponer mecanismos para pasos de la sntesis total de colesterol, de la biosntesis de lanosterol y del metabolismo de glucosa.

RECURSOS EDUCATIVOS En la biblioteca de Ciencias Naturales encontrar libros de texto de Orgnica que puede utilizar como referencia. El curso tiene un portal en la red ciberntica con la siguiente direccin: http://home.coqui.net/rbetanc/3032 En este encontrar el programa del curso, los objetivos, las guas de estudio, exmenes de aos anteriores, portales relacionados con el curso, pruebas cortas, el programa del laboratorio, etc. Vistelo cuanto antes! LABORATORIO El perodo del laboratorio es de tres horas semanales. Este semestre utilizar las tcnicas bsicas que aprendi el semestre pasado para llevar a cabo la sntesis, aislamiento y anlisis de compuestos orgnicos. La asistencia al laboratorio es de suma importancia y slo se permiten dos ausencias. Un estudiante fracasa el curso con tres (3) ausencias. La nota mxima en el laboratorio es de 115 puntos y se determinar a base de su rendimiento en la libreta, pruebas cortas, apreciacin y examen final de laboratorio. La nota mnima para aprobar el laboratorio es 80, que representa el 70% de 115. Si no aprueba el laboratorio obtendr una nota de F en el curso. Un estudiante fracasa el laboratorio si se ausenta a 3 laboratorios y/o si obtiene una nota menor a 80 en el laboratorio. ESTRATEGIA DE ESTUDIOS En este curso se cubre mucho material en poco tiempo y si se atrasa se le har muy difcil ponerse al da. Recomendamos que estudie el material del curso semanalmente durante un espacio mnimo de ocho horas. Adems, debe reunirse semanalmente con su grupo colaborativo para comparar y discutir las contestaciones de los trabajos asignados. Los exmenes parciales evaluarn principalmente los objetivos operacionales y el examen final se enfoca en los objetivos terminales. Los objetivos operacionales se publican en la pgina electrnica del curso bajo Unidades. Refirase a estos objetivos mientras estudia. Trate de identificar preguntas para cada objetivo en los exmenes de aos anteriores y en los problemas del libro. ENSEANZA COLABORATIVA Se utilizar la enseanza colaborativa en el saln de clases para promover el desarrollo de conceptos y de destrezas. Trabajar en un grupo de 3-5 estudiantes. Durante la primera clase debe ponerse de acuerdo con sus compaeros de mesa para fijar una reunin semanal de dos horas. Utilizaremos las actividades del manual Aprendizaje Activo de la Qumica Orgnica Parte II para promover el trabajo colaborativo dentro y fuera del saln de clases. Tambin asignaremos conjuntos de problemas y presentaciones orales a los grupos de estudio.
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EVALUACIN La nota en el curso se determinar a base de la puntuacin obtenida en los tres exmenes parciales (300 puntos), en el laboratorio (115 puntos) y en el examen final (150 puntos). Cada examen parcial incluye un bono de 5 puntos. Su progreso tambin se evaluar con pruebas cortas y trabajos especiales que podrn mejorar la nota de un examen parcial hasta un mximo de 10 puntos. Los exmenes parciales se basarn principalmente en los objetivos operacionales (Guas de Estudio) y el examen final en los objetivos Terminales (Prontuario). Las Guas de Estudio estn publicadas en el Portal del Curso bajo Unidades. Para aprobar el curso es necesario aprobar el laboratorio. FECHAS DE LOS EXMENES Las fechas de los exmenes parciales son: jueves, 23 de febrero de 2012 jueves, 29 de marzo de 2012 jueves, 26 de abril de 2012 Todos los exmenes parciales se ofrecern en horario de 5:30-7:30 PM. El examen final del laboratorio se ofrecer el jueves, 3 de mayo de 2012 de 5-7 PM. La fecha y hora del Examen Final se anunciar durante el semestre. Es su responsabilidad hacer los arreglos para tomar los exmenes. No se darn exmenes de reposicin y slo se aceptarn excusas mdicas emitidas por mdicos en salas de emergencia. NOTA Las NOTAS FINALES de los estudiantes que hayan aprobado el laboratorio se determinarn con la siguiente frmula.
(Exmenes Parciales (300) + Pruebas Cortas (10) + Laboratorio (115) + Examen Final (150)) / 5.65 = NOTA FINAL

Las notas se asignarn de acuerdo con la siguiente curva: A (84-100) B (73-83) C (62 -72) D ( 55-61) F (0-54)

Bajo ninguna circunstancia se asignar un trabajo especial a un estudiante para que pueda mejorar su promedio.

UNIVERSIDAD DE PUERTO RICO RECINTO DE RO PIEDRAS FACULTAD DE CIENCIAS NATURALES DEPARTAMENTO DE QUMICA QUIM 3032 Favor de completar esta hoja y entregarla a su profesor. HONRADEZ Tengo conocimiento de que la falta de honradez en relacin con con la labor acadmica acarrea sanciones disciplinarias tales como la suspensin o expulsin definitiva de la universidad. Me comprometo a realizar mi trabajo con honradez y en apego a las normas establecidas por la Universidad de Puerto Rico. Me han informado que un examen hurtado se invalida para todos y estoy de acuerdo. He ledo el prontuario del curso QUIM 3032 del Recinto de Ro Piedras y estoy de acuerdo con la forma que voy a ser evaluado(a) y cmo se va a determinar mi nota final. Yo, ______________________________ , estudiante de la seccin ______ ,
(nombre en letra de molde)

as lo certifico hoy _____________________ en San Juan, PR.

(fecha)

________________________
(firma)