ISSN 1516-8840 Novembro,2010

Empresa Brasileira de Pesquisa Agropecuria Embrapa Clima Temperado Ministrio da Agricultura, Pecuria e Abastecimento

Documento 316

Metablitos Secundrios Encontrados em Plantas e sua Importncia

Mrcia Vizzotto Ana Cristina Krolow Gisele Eva Bruch Weber

Embrapa Clima Temperado Pelotas, RS 2010

Exemplares desta publicao podem ser adquiridos na: Embrapa Clima Temperado BR 392 Km 78 Caixa Postal 403, CEP 96010-971- Pelotas, RS Fone: (53) 3275-8199 Fax: (53) 3275-8219 3275-8221 Home Page: www.cpact.embrapa.br e-mail: sac@cpact.embrapa.br Comit Local de Publicaes Presidente: Ariano Martins de Magalhes Jnior Secretria - Executiva: Joseane Mary Lopes Garcia Membros: Mrcia Vizzotto, Ana Paula Schneid Afonso, Giovani Theisen, Luis Antnio Suita de Castro, Flvio Luiz Carpena Carvalho, Christiane Rodrigues Congro, Regina das Graas Vasconcelos dos Santos. Suplentes: Isabel Helena Vernetti Azambuja e Beatriz Marti Emygdio. Superviso editorial: Antnio Luiz Oliveira Heberl Reviso de texto: Ana Luiza Barragana Viegas Normalizao bibliogrca: Graciela Olivella Oliveira Editorao eletrnica e arte da capa: Manuela Meurer Doerr (estagiria) 1 edio 1 impresso (2010): 50 exemplares Todos os direitos reservados A reproduo no autorizada desta publicao, no todo ou em parte, constitui violao dos direitos autorais (Lei N 9.610). Dados Internacionais de Catalogao na Publicao (CIP) Embrapa Clima Temperado Vizzoto, Marcia Metablitos secundrios encontrados em plantas e sua importncia / Marcia Vizzoto, Ana Cristina Krolow e Gisele Eva Bruch Weber Pelotas: Embrapa Clima Temperado, 2010. 16 p. (Embrapa Clima Temperado. Documentos, 316). ISSN 1516-8840 1. Metabolito secundrio. 2. Metabolismo vegetal Produto. 3. Composto orgnico Crescimento Planta. 4. Composto fenlico Alcaloide. I. Krolow, Ana Cristina. II. Weber, Gisele Eva Bruch. III. Ttulo. IV. Srie. CDD 576 Embrapa 2010

Autores
Mrcia Vizzotto Eng. Agrn., Ph.D., Pesquisadora da Embrapa Clima Temperado, Pelotas, RS, marcia.vizzotto@ cpact.embrapa.br Ana Cristina Krolow Farmacutica, Dr., Pesquisadora da Embrapa Clima Temperado, Pelotas, RS, ana.krolow@ cpact.embrapa.br Gisele Eva Bruch Weber Graduanda em Farmcia, Universidade Catlica de Pelotas, Pelotas, RS, gibweber@hotmail.com

Apresentao

Vrias atividades so desenvolvidas na Embrapa Clima Temperado na rea de Cincia e Tecnologia de Alimentos. Desde o processamento e aproveitamento dos vrios produtos das cadeias produtivas de clima temperado at a caracterizao qumica e funcional destes produtos. Nesta publicao esta apresentada uma viso geral da formao dos metablitos secundrios pelas plantas e suas funes na planta e, tambm, quando ingeridos pelos consumidores. Muitos dos metablitos secundrios so compostos bioativos e podem atuar na preveno de diversas doenas crnicas no transmissveis quando consumidos regularmente. Alguns compostos bioativos esto apresentados neste trabalho incluindo as fontes alimentares onde podem ser encontrados.

Waldyr Stumpf Junior Chefe Geral Embrapa Clima Temperado

Sumrio

1. INTRODUO........................................................07 2. METABLITOS SECUNDRIOS................................09 2.1. METABLITOS SECUNDRIOS DEFENDEM PLANTAS CONTRA HERBIVOROS E PATGENOS.........................10 2.2. METABLITOS SECUNDRIOS SO DIVIDIDOS EM TRS GRANDES GRUPOS............................................10 2.2.1. TERPENOS.......................................................10 2.2.2. COMPOSTOS FENLICOS..................................12 2.2.3. COMPONENTES CONTENDO NITROGNIO ALCALOIDES......................................................................14 3. CONSIDERAES FINAIS........................................15 REFERNCIAS............................................................16

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Mrcia Vizzotto Ana Cristina Krolow Gisele Eva Bruch Weber

Introduo
Em 1847 chegou ao Brasil o jovem farmacutico alemo Theodoro Peckolt o qual, pelo seu trabalho, pode ser considerado o pai da toqumica brasileira. Desde ento, vrios grupos de pesquisa vm alterando o enfoque da toqumica tradicional (isolamento e determinao estrutural), privilegiando trabalhos que envolvem atividade biolgica, ecologia qumica e biossntese de micromolculas de plantas, microrganismos, organismos marinhos, entre outros, assim como novas metodologias analticas de trabalho com produtos naturais (PINTO et al., 2002). A natureza, de forma geral, tem produzido a maioria das substncias orgnicas conhecidas. Dentre os diversos reinos, o reino vegetal o que tem contribudo de forma mais signicativa para o fornecimento de metablitos secundrios, muitos destes de grande valor agregado devido s suas aplicaes como medicamentos, cosmticos, alimentos e agroqumicos. Plantas possuem suas prprias defesas que as protegem de outras plantas e de predadores de uma maneira geral. Estas defesas so de natureza qumica e, normalmente, envolvem substncias do metabolismo secundrio (CROTEAU et al., 2000; PINTO et al., 2002).

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A toqumica estuda cada grupo da planta, desde a estrutura qumica molecular at as propriedades biolgicas dos vegetais, objetivando o esclarecimento e registro dos constituintes resultantes do metabolismo secundrio dos vegetais, atravs do isolamento e elucidao de suas estruturas moleculares. Al[em disso, faz levantamentos e anlises dos componentes qumicos das plantas, como os princpios ativos, os odores, pigmentos, entre outros. As substncias toqumicas so encontradas em vrios alimentos consumidos pelos seres humanos como os vegetais (frutas, legumes e os gros), servindo de proteo contra vrias doenas como cncer e problemas cardacos. Acredita-se que os toqumicos surgiram como mecanismo de proteo h milhares de anos, em uma poca em que a Terra possua pouco oxignio livre na atmosfera. Nestes tempos, as plantas, que retiravam o dixido de carbono da atmosfera liberavam oxignio, aumentaram a concentrao do oxignio no ar, poluindo o seu prprio meio com oxignio reativo. Para se protegerem deste gs em grandes concentraes, as plantas desenvolveram componentes antioxidantes, incluindo toqumicos. Graas a estes antioxidantes, as plantas sobrevivem em um ambiente rico em oxignio. Alm disso, os toqumicos protegem os vegetais contra fungos, bactrias e outros danos mecnicos. A seleo de plantas para estudo, geralmente, baseia-se na prospeco e em relatos da literatura sobre aes antioxidantes, anti-inamatrias e inseticidas dos vegetais. Alguns toqumicos tambm so considerados anti nutrientes e podem apresentar efeitos adversos sade humana. Os efeitos observados pelos toqumicos so normalmente concentrao-dependente tornando possvel o uso no tratamento de doenas crnicas no transmissveis (SHAHIDI, 1997).

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2. METABLITOS SECUNDRIOS
As plantas produzem uma larga e diversa ordem de componentes orgnicos divididos em metablitos primrios e secundrios. Os metablitos primrios possuem funo estrutural, plstica e de armazenamento de energia. Os metablitos secundrios, produtos secundrios ou produtos naturais, aparentemente no possuem relao com crescimento e desenvolvimento da planta (TAIZ; ZEIGER, 2006). Teoricamente, todas as plantas so potencialmente capazes de sintetizar metablitos secundrios. No entanto, essa caracterstica mais comum entre as plantas selvagens, que, ao longo do seu ciclo evolutivo, desenvolveram mecanismos de adaptao para competir com outras, assegurando sua sobrevivncia quer pela formao de estandes puros, quer para se defender de seus inimigos naturais (SOUZA FILHO; ALVES, 2002). Embora os produtos secundrios possuam uma variedade de funes nas plantas, provvel que a sua importncia ecolgica tenha alguma relao com potencial efeito medicinal para os seres humanos. Por exemplo, produtos secundrios envolvidos na defesa das plantas atravs de citotoxicidade para patgenos microbianos podem ser teis como medicamentos antimicrobianos em humanos, se no forem demasiado txicos. Da mesma forma, produtos secundrios envolvidos na defesa contra herbvoros atravs de atividade neurotxica poderia ter efeitos bencos em seres humanos (ou seja, como antidepressivos, sedativos, relaxantes musculares ou anestsicos) atravs de sua ao no sistema nervoso central (KAUFMAN et al., 1999). O desenvolvimento de estruturas similares entre produtos secundrios de plantas e substncias endgenas de outros organismos pode ser chamado de modelagem molecular evolucionria (WINK; SCHIMMER, 1999).

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2.1.METABLITOS SECUNDRIOS DEFENDEM PLANTAS CONTRA HERBIVOROS E PATGENOS

Os metablitos tm importantes funes ecolgicas nas plantas: 1-Protegem as plantas contra herbvoros e patgenos; 2-Servem como atrativos (aroma, cor, sabor) para polinizadores; 3-Funcionam como agentes de competio entre plantas e de simbiose entre plantas e microrganismos (TAIZ; ZEIGER, 2006).

2.2. METABLITOS SECUNDRIOS SO DIVIDIDOS EM TRS GRANDES GRUPOS

Metablitos secundrios nas plantas podem ser divididos em trs grupos distintos quimicamente: terpenos, compostos fenlicos e componentes contendo nitrognio (SHAHIDI, 1997; CROTEAU et al., 2000; SHAHIDI; NACZK, 2003; SHAHIDI; HO, 2005; TAIZ; ZEIGER, 2006).

2.2.1. TERPENOS
Terpenoides so a classe estruturalmente mais variada de produtos vegetais naturais. O nome terpenide, ou terpeno, deriva do fato de que os primeiros membros da classe foram isolados da terebentina (terpentin em alemo). Os terpenos so formados atravs da justaposio sucessiva de isopentenilpirofosfato (IPP-C5) e este d origem a todos os terpenos (monoterpenos (C10), sequiterpenos (C15), diterpenos (C20), triterpenos (C30) e os tetraterpenos (C40). Os monoterpenos, devido ao seu baixo peso molecular, costumam ser substncias volteis sendo, portanto, denominados leos essenciais ou essncias. Estes compostos isolados encontram considervel aplicao

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industrial em sabores e perfumes. A funo dos leos essenciais nas plantas pode ser tanto para atrair polinizadores quanto para repelir insetos. Entre o primeiro grupo esto o limoneno e o mentol, os quais possuem cheiro agradvel. Um exemplo clssico do segundo grupo so os piretroides (inseticidas naturais). Muitos sesquiterpenoides tambm so volteis e, assim como os monoterpenos, esto envolvidos na defesa da planta contra pragas e doenas. Alm disso, numerosos compostos sesquiterpenoides atuam como toalexinas, um antibitico produzido pelas plantas em resposta a infeces microbianas. Tambm atuam como defensivos que desencorajam os herbvoros oportunistas a realizarem o ataque. Os diterpenos tm a giberelina como principal representante e so um importante hormnio vegetal responsvel pela germinao de sementes, alongamento caulinar e expanso dos frutos de muitas espcies vegetais. Neste grupo ainda encontra-se uma srie de metablitos importantes farmacologicamente, incluindo o taxol, um agente anticancergeno encontrado em concentraes muito baixas (0,01% do peso seco) na casca do teixo (Taxus baccata), e forskolin, um composto utilizado no tratamento de glaucoma. As saponinas so uma classe importante de triterpenos que nas plantas desempenham um importante papel na defesa contra insetos e microrganismos. Os tetraterpenos mais famosos so, sem dvidas, os carotenos e as xantolas. Esses compostos lipossolveis desempenham um importante papel tanto nas plantas quanto nos animais. Nas plantas, os carotenoides fazem parte das antenas de captao de luz nos fotossistemas e, portanto, sem eles no haveria fotossntese. Alm disso, esses compostos so importante antioxidantes e dissipadores de

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radicais livres gerados pela fotossntese e conferem s plantas cores amareladas, alaranjadas e avermelhadas. Dos carotenoides existentes os mais prevalentes so: alfacaroteno, betacaroteno, betacriptoxantina, licopeno, lutena e zeaxantina, sendo encontrados no mamo papaia, damasco, pitanga, manga, laranja, batata doce, milho, moranga, cenoura, tomate, salsa e espinafre.

2.2.2. COMPOSTOS FENLICOS

Os fenlicos formam um grupo de compostos bastante presente no nosso dia a dia, embora nem sempre isto seja percebido. Desse modo, muito do sabor, odor e colorao de diversos vegetais se deve aos componentes deste grupo. Os compostos fenlicos no so apenas atrativos para o homem, mas tambm para outros animais, os quais so atrados para polinizao ou disperso de sementes, alm disso, eles tambm protegem os tecidos da planta contra injria, insetos e ataque de animais. Alm de sua importncia na proteo das plantas contra fatores ambientais e biticos adversos, acredita-se que os compostos fenlicos tenham sido fundamentais para a prpria conquista do ambiente terrestre pelas plantas. Esse o caso da lignina, a qual proporciona o desenvolvimento do sistema vascular, dando rigidez aos vasos. De modo coerente com essa hiptese, plantas primitivas que habitam principalmente ambiente mido, como britas e pteridtas, so pobres em compostos fenlicos. Quimicamente, os chamados compostos fenlicos so substncias que possuem pelo menos um anel aromtico no qual ao menos um hidrognio substitudo por um grupamento hidroxila. Esses compostos so sintetizados a partir de duas rotas metablicas principais: a via do cido chiqumico e a via do cido mevalnico, a qual menos signicativa.

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Embora os avonoides sejam quase ausentes em fungos, algas, britas e pteridtas, sua importncia nas angiospermas muito grande. Esses compostos esto envolvidos principalmente na sinalizao entre plantas e outros organismos e na proteo contra UV. No que se refere sinalizao entre plantas e outros organismos, pode se incluir nesse item a relao entre os vegetais e seus agentes polinizadores, sendo a colorao das ores um dos principais atrativos. Exemplos de compostos que as plantas utilizam para colorir suas ores so as antocianinas (avonoide). CLASSIFICAO GERAL DOS COMPOSTOS FENLICOS Fenlicos simples ou cidos fenlicos: podem ser derivados do cido hidroxicinmico ou do cido hidroxibenzoico. Flavonoides: Podem ser classicados em sete grupos: Flavonas: apigenina encontrada em frutas ctricas e aipo; Flavanonas (ou di-hidroavonas): naringenina, naringena e hesperidina encontradas em frutas ctricas; Flavonols: quercetina, canferol e miricetina encontradas em ch, cebola, ma, brcolis e pequenas frutas ou frutas vermelhas. A quercetina age reduzindo a formao de placas gordurosas nas artrias e no combate s alergias; Flavanonols (di-hidroavonol): taxifolina encontrada em frutas; Isoavonas: genisteina, daidazina encontradas em leguminosas como a soja e os feijes. Atuam no combate ao colesterol LDL (colesterol ruim), diabetes, osteoporose, doenas cardiovasculares, cncer, entre outras. Flavanols ou catequinas: epicatequina, epigalocatequina,

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epigalocatequina galato encontradas em chs como o ch verde e o ch preto; Antocianidinas: cianidina, delnidina, malvidina, pelargonidina e peonidina encontradas em frutas de colorao escura, frutas vermelhas ou pequenas frutas. Estilbenos: O resveratrol o representante mais conhecido. Encontrado em uvas, suco de uva e vinho. Lignanas: A lignanas encontradas em linho e gergelin mostraram trazer benefcios para a sade. Taninos: Encontrados geralmente em cascas de frutas e sementes.

2.2.3. COMPONENTES CONTENDO NITROGNIO ALCALOIDES

Os alcaloides so compostos orgnicos cclicos que possuem pelo menos um tomo de nitrognio no seu anel. Na sua grande maioria os alcaloides possuem carter alcalino, pois a presena do tomo de N representa um par de eltrons no compartilhados. Os alcalides so sintetizados no retculo endoplasmtico, concentrando-se, em seguida, nos vacolos e, dessa forma, no aparecem em clulas jovens. Essa classe de compostos do metabolismo secundrio famosa pela presena de substncias que possuem acentuado efeito no sistema nervoso, sendo muitas delas largamente utilizadas como venenos ou alucingenos. O isolamento da morna, em 1806 pelo farmacutico alemo Friedrich Sertrner, deu origem ao estudo dos alcaloides. Alguns alcalides no so derivados de aminocidos e sim de uma

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base nitrogenada. Esse o caso da cafena (1,3,7 trimetilxantina), uma xantina produzida a partir de uma purina. Contudo, as purinas por sua vez derivam de aminocidos tais como glicina, cido L-asprtico e L-glutamina. Como nas plantas o principal papel da cafena parece ser a defesa contra herbivoria, a manipulao de seu contedo em plantas transgnicas poder abrir duas vertentes. A primeira delas seria fazer plantas mais resistentes a pragas, e a outra seria a produo agrcola de gros de caf j descafeinados, o que dispensaria os processos industriais onerosos.

3. CONSIDERAES FINAIS
Com o crescente desenvolvimento da tecnologia de alimentos cada vez mais so estudadas as suas propriedade bencas, pois a variedade e produo mundial so cada vez maiores, sendo necessrio o desenvolvimento de atrativos para que ocorra o consumo dos mais diversos tipos de frutas. Devido a isso, um maior nmero de pesquisas sobre as substncias biologicamente ativas contidas nesses alimentos so necessrias para que se possa determinar seus efeitos bencos com mais exatido e quanticar as doses mximas e mnimas que podem ser ingeridas, a m de oferecer eccia sem riscos de toxicidade.

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Referncias

CROTEAU, R.; KUTCHAN, T. M.; LEWIS, N. G. Natural products (secondary metabolites). In: BUCHANAN, B.; GRUISSEM, W.; JONES, R. Biochemistry & molecular biology of plants. Rockville: American Society of Plant Physiologists, 2000. KAUFMAN, P. B.; CSEKE, L. J.; WARBER, S.; DUKE, J. A.; BRIELMANN, H. L. Natural products from plants. Boca Raton: CRC Press, FL, 1999. PINTO, . C.; SILVA, D. H. S.; BOLZANI, V. DA S.; LOPES, N. P.; EPIFANIO, R. DE A. Produtos naturais: atualidades, desos e perspectivas. Qumica Nova, So Paulo, v. 25, Supl.1, p. 45-61, 2002. SHAHIDI, F. (Ed.). Antinutrients and phitochemicals in food. Washington, DC.: American Chemical Society, 1997. 344 p. (ACS Symposium Series, 662). SHAHIDI, F.; HO, C-T. (Ed.). Phenolic compounds in foods and natural health products. Washington, DC.: American Chemical Society, 2005. 320 p. (ACS Symposium Series, 909). SHAHIDI, F.; NACZK, M. Phenolics in foods and nutraceuticals. Boca Raton: CRC Press, 2003. 576 p.

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SOUZA FILHO, A. P. S.; ALVES, S. M. Alelopatia: princpios bsicos e aspectos gerais. Belm: Embrapa Amaznia Oriental, 2002. 260 p. TAIZ, L.; ZEIGER, E. Plant physiology. 4. ed. Sounderland, Massachusetts: Sinauer Associates Inc., 2006. WINK, M.; SCHIMMER, O. Modes of action of defensive secondary metabolites. In: WINK, M. Functions of plant secondary metabolites and their exploitation in biotechnology. Boca Raton: CRC Press, 1999. p. 17112.