INSTITUTO FEDERAL DE EDUCAO, CINCIA E TECNOLOGIA DO MARANHO CAMPUS SO LUIS - MONTE CASTELO DESU DEPARTAMENTO DE ENSINO SUPERIOR DAQ

Q DEPARTAMENTO ACADMICO DE QUMICA CURSO DE LICENCIATURA PLENA EM QUMICA

Qumica Orgnica Experimental

Experimentos XII

Extrao do cido Lurico

Realizado em 01 de junho de 2011

Professor: Fernando Carneiro

Aluno: Francisco Flvio P. de Sousa Cdigo: LQ0921018-21

So Luis - MA 2011

INSTITUTO FEDERAL DE EDUCAO, CINCIA E TECNOLOGIA DO MARANHO CAMPUS SO LUIS - MONTE CASTELO DESU DEPARTAMENTO DE ENSINO SUPERIOR DAQ DEPARTAMENTO ACADMICO DE QUMICA CURSO DE LICENCIATURA PLENA EM QUMICA 1. RESUMO Realizou-se esta prtica com o objetivo de extrair o cido lurico a partir do leo de babau.

2. INTRODUO O mais incrvel a respeito da gordura de coco no o desconhecimento dos consumidores, mas sim dos produtores, sobre os enormes benefcios deste super alimento. Eles no fazem idia do tesouro que oferecem! Em primeiro lugar, a gordura de coco favorece a proteo do organismo contra doenas infecciosas (virais e bacterianas). Isso se deve a uma gordura muito especial do coco, que recebe o nome de cido lurico1. O cido lurico utilizado pelo organismo para fabricar outro tipo de gordura (cido graxo) denominado monolaurina. graas a esta substncia que os recmnascidos e lactentes obtm proteo especial contra infeces. Sem a presena de cido lurico, no h monolaurina. E de onde o beb consegue o cido lurico? Do leite materno1. A monolaurina e outros derivados do cido lurico so capazes de inativar, em laboratrio, o vrus da AIDS (HIV), do sarampo, do herpes e o citomegalovirus, entre outros vrus, bactrias e protozorios. Estudos tambm demonstraram um efeito anti-cncer da gordura de coco, em cobaias. Em um deles, a diferena na induo de cncer do intestino atravs de uma substncia qumica foi da ordem de 10 vezes menos para as cobaias alimentadas com gordura de coco, em comparao quelas alimentadas com leo de milho. Outras pesquisas demonstraram efeito protetor contra o cncer de mama, tambm em cobaias1. A manteiga, o leite cru (no pasteurizado) integral e o azeite de dend tambm possuem cido lurico, esse grande promotor da sade. Engraado, esses trs alimentos naturais so banidos como grandes inimigos da sade! Quem disse que gordura no faz bem1? A gordura do coco, assim como a gordura do peixe, diminui as concentraes de substncias pr-inflamatrias do organismo, que recebem nomes como TNF-alfa, Interleucina-1-beta e Interleucina-6. Pesquisas indicam que a gordura do coco pode ser muito til no tratamento de doenas que envolvam um

INSTITUTO FEDERAL DE EDUCAO, CINCIA E TECNOLOGIA DO MARANHO CAMPUS SO LUIS - MONTE CASTELO DESU DEPARTAMENTO DE ENSINO SUPERIOR DAQ DEPARTAMENTO ACADMICO DE QUMICA CURSO DE LICENCIATURA PLENA EM QUMICA estado inflamatrio agudo e/ou crnico. E a enxaqueca uma doena crnica que compreende um estado inflamatrio na sua fase de dor! A gordura do coco, ainda por cima, aumenta a produo no organismo de uma substncia antiinflamatria chamada Interleucina-10, portanto podemos dizer que essa gordura duplamente antiinflamatria1, 3, 4! Quando o cido lurico chega aos nossos intestinos ele quebrado pela enzima lpase e se transforma em monolaurina. A monolaurina absorvida pelos intestinos e vai ao sangue. Esta substncia, cujo precursor o cido lurico, destri a membrana de lipdios que envolve os vrus bem como torna inativas bactrias, leveduras e fungos. A ao atribuda a monolaurina a de que ela solubiliza os lipdios contidos no envoltrio dos vrus, causando a sua destruio. H assim uma potencial atividade antiviral e anti-bacteriana desta substncia contra vrus perigosos como Epstein-Barr, causador da mononucleose e bactrias como a Helicobacter pylori, principal causa hoje do cncer do estmago3, 4. Os leos luricos so leos obtidos de coqueiros nativos de pases tropicais. Destacam-se, frente a outros tipos de gorduras, pela sua concentrao elevada de cido lurico, componente importante do leite materno humano, para o fortalecimento imunolgico do beb. Algumas observaes levaram descoberta que leos luricos estimulam a funo da glndula tireide. O bom funcionamento desta glndula, faz com que o mau colesterol (LDL) produza hormnios que reduzem a velocidade de envelhecimento do corpo como o DHEA,

pregnenolona e a progesterona. Estes hormnios reduzem sintomas associados menopausa e tenso pr-menstrual na mulher, problemas cardiovasculares, obesidade, entre outras doenas3, 4. Em um estudo recente, publicado na edio de Abril do "Journal of Investigative Dermatology" , realizado no Departamento de Dermatologia da University of California em San Diego, o cido Lurico inibiu o crescimento de bactrias da pele, incluindo P. acnes, S. aureus e S. epidermidis, em concentraes 15 vezes inferiores as de perxido de benzola (BPO). O BPO um agente oxidante tpico dos mais utilizados no tratamento da acne, tanto isoladamente como em conjunto com alguma medicao via oral2.

INSTITUTO FEDERAL DE EDUCAO, CINCIA E TECNOLOGIA DO MARANHO CAMPUS SO LUIS - MONTE CASTELO DESU DEPARTAMENTO DE ENSINO SUPERIOR DAQ DEPARTAMENTO ACADMICO DE QUMICA CURSO DE LICENCIATURA PLENA EM QUMICA Os autores estudaram os efeitos dessa especial gordura sobre culturas de bactrias em laboratrios (estudo in vitro) e sobre a reao inflamatria provocada pela P. acnes em cobaias (estudo in vivo). Alm dos efeitos diretos sobre diversas bactrias da pele, o c. Lurico mostrou-se mais ativo justamente contra a P. acnes. O c. Lurico tambm atuou positivamente sobre a reao imunolgica da pele contra a P. acnes, reduzindo a intensidade da reao inflamatria 2.

3. OBJETIVOS Extrair cido lurico de amostras de leo de babau.

4. MATERIAL E REAGENTES UTILIZADOS

4.1 REAGENTES: lcool etlico H2SO4 concentrado Hidrxido de potssio

Na2SO4 anidro leo de babau Soluo a 10% de Na2CO3

4.2 MATERIAIS: Tubos de ensaio Balo de fundo redondo de 250 mL Becker de 500 mL Condensador de refluxo

Erlenmeyer de 250 mL Funil de decantao de 500 mL Proveta de 50 mL Papel indicador de pH

INSTITUTO FEDERAL DE EDUCAO, CINCIA E TECNOLOGIA DO MARANHO CAMPUS SO LUIS - MONTE CASTELO DESU DEPARTAMENTO DE ENSINO SUPERIOR DAQ DEPARTAMENTO ACADMICO DE QUMICA CURSO DE LICENCIATURA PLENA EM QUMICA 5. TCNICA EMPREGADA 5.1- Reao de solubilidade: I. A uma soluo de 6 g de KOH em 60 mL de lcool etlico, em balo de fundo redondo de 250 mL provido de condensador de refluxo, adicionou-se 30 g de leo de babau e alguns fragmentos de porcelana; II. Depois de refluxar por 1 hora, transferiu-se para um bquer de 500 mL, resfriouse e adicionou-se 180 ml de gua, misturando com cuidado, para no formar espuma; III. Acidulou-se com soluo fria de 6 mL de H2SO4 concentrado em 20 mL de gua, at pH 4. Verificou-se o final da reao com papel indicador de pH; IV. Transferiu-se para um funil de decantao de 500 mL e separou-se a camada aquosa da massa de cido sobrenadante, que foi ento lavada por duas vezes, com 30 mL de gua morna cada vez, agitando cautelosamente em movimentos circulares, para evitar a formao de emulso; V. O cido lurico bruto assim obtido foi separado cuidadosamente da fase aquosa. VI. Pesou-se para o clculo do rendimento bruto.

5.2 - Reao de confirmao: A presena de cido graxo no produto bruto foi confirmada pela adio, em tubo de ensaio, de soluo aquosa a 10% de Na2CO3.

6. RESULTADOS E DISCUSSES: 6.1 Resultado do item 5.1: Depois de refluxar a soluo por 1 hora o tempo foi reduzido em funo do horrio, pois o roteiro exigia 2 horas - a soluo foi resfriada e, depois de adicionados 180 ml de gua, cuidado para no formar espuma, soluo fria foi adicionado 6 ml de H2SO4 concentrado em 20 ml de gua para que se obtivesse pH = 4. este foi o pH necessrio para que se obtivesse uma soluo de 2 fases, caracterizando-se, assim, a liberao do cido orgnico do seu sal alcalino.

INSTITUTO FEDERAL DE EDUCAO, CINCIA E TECNOLOGIA DO MARANHO CAMPUS SO LUIS - MONTE CASTELO DESU DEPARTAMENTO DE ENSINO SUPERIOR DAQ DEPARTAMENTO ACADMICO DE QUMICA CURSO DE LICENCIATURA PLENA EM QUMICA A soluo bifsica foi transferida a um funil de decantao para que fosse separada a parte aquosa da parte oleosa sobrenadante (acido lurico) e lavada para se obter o cido lurico bruto. O rendimento obtido foi de 40,04%, pois depois de seco o produto final pesava 12,01 g.

30 g ---------- 100% 12,01 g ------ x x 40,04%

x = 12,01.100 30

6.2 Resultado do item 5.2: Para que se confirmasse a presena de acido graxo no produto obtido adicionou-se uma soluo de Na2CO3 a 10%. Como aps a agitao houve formao de espuma, confirmou-se, assim, a presena de um cido graxo no nosso produto final. Pois a juno de um cido graxo com um sal alcalino (Na 2CO3) implica na formao de uma soluo de sabo.

7. CONCLUSO

Aps a realizao deste experimento conclui-se que, utilizando-se um sistema de refluxo, pode-se realizar a extrao do cido lurico a partir da reao entre um leo (leo babau), um sal (Na2CO3) e um cido (H2SO4). E, atravs da reao de saponificao, verifica-se a presena de cido lurico no produto obtido. E, tambm, que este cido de extrema importncia e obrigatrio na alimentao, pois produz uma substncia, a monolaurina, que atua em nosso organismo como antiinflamatria. Agindo principalmente sobre bactrias e vrus.

INSTITUTO FEDERAL DE EDUCAO, CINCIA E TECNOLOGIA DO MARANHO CAMPUS SO LUIS - MONTE CASTELO DESU DEPARTAMENTO DE ENSINO SUPERIOR DAQ DEPARTAMENTO ACADMICO DE QUMICA CURSO DE LICENCIATURA PLENA EM QUMICA REFERNCIAS 1 leo de coco. Disponvel em <http://pat.feldman.com.br/2007/01/07/oleo-de-coco-%e2%80%93-um-ingredientesaudavel/> Acesso em 04/06/2011; 2 cido lurico. Disponvel em < http://oleodecocoextra.com.br/news/2/%C3%81CIDO-L%C3%81URICO%3APOTENCIAL-%E2%80%9CANTIBI%C3%93TICO-NATURAL%E2%80%9DCONTRA-BACT%C3%89RIA-DA-ACNE.-A-Acne-vulgaris-%C3%A9-uma-dascondi%C3%A7%C3%B5es-dermatol%C3%B3gicas-mais-comuns,-podendo-afetarat%C3%A9-80%25-dos-indiv%C3%ADduos-durante-a-vida.-Entre-os-v%C3%A1riostipos-de-acne,-as-que-apresentam-les%C3%B5es-infl.html> Acesso em 04/06/2011; 3 Os efeitos da gordura de coco. Disponvel em < http://www.nossofuturoroubado.com.br/arquivos/marco_2009/os_efeitos_da_gordura _de_coco.html> Acesso em 04/06/2011; 4 Abuse do coco. Disponvel em < http://saude.abril.com.br/edicoes/0301/corpo/conteudo_296793.shtml > Acesso em 04/06/2011.

RESPOSTAS DO QUESTIONRIO

1. Que se entende por: a) solvlise? R Reao entre substncias dissolvidas e molculas do solvente para formar novas substncias (reao de substituio onde molculas do solvente atuam como nuclefilo). b) hidrlise? R a solvlise em que o solvente a gua.

INSTITUTO FEDERAL DE EDUCAO, CINCIA E TECNOLOGIA DO MARANHO CAMPUS SO LUIS - MONTE CASTELO DESU DEPARTAMENTO DE ENSINO SUPERIOR DAQ DEPARTAMENTO ACADMICO DE QUMICA CURSO DE LICENCIATURA PLENA EM QUMICA c) alcolise? R Reao de um triglicerdeo com um lcool na presena de uma base, produzindo ao final do processo uma mistura de steres, cidos graxos e glicerol (MEHER,2004). 2. Escreva a equao, mostrando o mecanismo, para obteno de cidos graxos a partir do leo de babau, e calcule o rendimento terico de cido lurico. R

3. O que saponificao? Escreva a equao para esta reao e compare com a equao da reao de obteno do cido lurico. R Reao de saponificao: a reao entre ster de cido graxo e base mineral, dando sal de cido graxo (sabo) e trilcool. Mecanismo:

Ataque do nuclefilo (HO-) ao carbono da carbonila - carter positivo devido polaridade da ligao - formando um intermedirio aninico.

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O intermedirio aninico refaz a ligao C=O quebrando a ligao C - O com o glicerol gerando um cido carboxlico. Este cido imediatamente sofre um a reao cido - base como mononion do glicerol (O-Na+) gerando o produto. Observa-se que a cadeia do glicerol foi substituda pelo O-Na+ .
Reao de Saponificao

Reao de formao do cido lurico

4. O que esterificao? Escreva o mecanismo para esta reao. R a reao entre cido orgnico e lcool, dando ster orgnico e gua. A reao reversvel. No sentido da formao do ster chamada de esterificao e no sentido inverso chamada de hidrlise. Exemplo:

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5. Que processo de separao deve ser usado para purificar o cido lurico? R 6. Descreva como feita, normalmente, a determinao da composio percentual e a identificao dos cidos graxos de um triglicerdeo. R Usando a composio mdia do leo de babau e a massa molecular de seus componentes, podemos calcular de forma aproximada a massa molecular mdia de seus cidos graxos.
(MMA): [(45x200+17x228+15x282+7x256+5x172+5x144+4x284+2x280)] (45+17+15+7+5+5+4+2)

Considerando que o triacilglicerol formado a partir de uma molcula de glicerol e trs molculas de cidos graxos, podemos calcular a massa molecular mdia dos triacilgliceris (MMT) contidos no leo de babau e, a partir da, o nmero de moles, em mdia, (NM) contidos em 30 g do leo de babau:
MMT = 38+(3.MMA) e NM = 30/MMT = 0,043

O nmero de moles de KOH utilizado foi 6/56= 0,11 mol , ou seja, aproximadamente 3 vezes o NM.