Mauveine

Mauveine , tambin conocido como anilina prpura y Perkin malva , fue la primera sinttico qumico orgnico colorante . Su nombre qumico es 3-amino-2, 9-dimetil-5-fenil-7-(p-tolylamino ) phenazinium acetato. La frmula es C 26 H 23 N 4 + X - (mauveine A) y C 27 H 25 N 4 + X - (mauveine B, ver ms abajo).

Historia
Mauveine fue descubierta casualmente en 1856 por 18 aos, William Henry Perkin , que estaba tratando de sintetizar la lucha contra la malaria de drogas la quinina como un desafo de su profesor, August Wilhelm von Hofmann . En uno de sus intentos, Perkin oxidado de anilina con dicromato de potasio . Bajo estas condiciones, la anilina se hace reaccionar contoluidina impurezas en ella para producir un slido negro, un resultado bastante comn en "fallidos" sntesis orgnicas. Al tratar de limpiar su matraz, Perkin descubierto que algunos componentes del slido negro disuelto en alcohol para dar una solucin de color prpura, que result ser un tinte eficaz para seda y otros textiles . Perkin patent el nuevo tinte, y al ao siguiente abri una tintorera en Greenford en los bancos del Grand Union Canal en Londres,para producir en masa. Fue fabricado originalmente bajo el nombre de la anilina morada o prpura de Tiro , tambin el nombre de un antiguo molusco derivado de colorante natural . El nombre malva le fue dado en Inglaterra a principios de 1859, por el nombre francs para el malva flor , y los qumicos ms tarde lo llam mauveine. [ 4 ] se convirti en malva muy de moda en 1862, cuando la reina Victoria se present en el Royal Exhibition con un vestido de seda color malva. Malva se cay de la moda a finales de 1860 a los nuevos colores sintticos, pero no antes de hacer fortuna, Perkin y el lanzamiento de la sinttica industria qumica . Los EE.UU. la Asociacin Nacional de Confiteros incluye mauvein entre los colorantes alimentarios permitidos a partir de principios del siglo 20, con una variedad de nombres equivalentes: rosolan, pasta de color violeta, violeta cromo, violeta, anilina, prpura anilina, violeta de Perkin, indisin, phenamin, purpurina, tyralin , prpura de Tiro, y lydin. Ms tarde, trabajar en los tintes qumicos condujo al desarrollo (accidental) de las sulfamidas y moderna de quimioterapia . El color de este medio de contraste puede ser familiar debido a su uso generalizado en el duplicador de espritu ( nombre comercial Ditto) mquinas de impresin, muy popular durante el siglo de mid-20th.

El anlisis qumico
Un procedimiento de laboratorio de hoy en da para la sntesis orgnica de mauveine consiste en disolver una mezcla de anilina , p-toluidina y O-toluidina en cido sulfrico y agua (grande pobre solubilidad en exceso) en aproximadamente una relacin de 1:1:2

seguido por la adicin de dicromato de potasio . La estructura molecular real de mauveine sido difcil de determinar y no se sabe con certeza hasta 1994.

La frmula del esqueleto de un mauveine

La frmula del esqueleto de mauveine B

La frmula del esqueleto de B2 mauveine

La frmula del esqueleto de mauveine C

En realidad, es una mezcla de cuatro relacionados aromticos compuestos, que difieren slo en el nmero y la colocacin de metilogrupos. A se construye a partir de 2 molculas de anilina , uno de p-toluidina y una de o-toluidina , mientras que B incorpora anilina, p-toluidina y o-toluidina una molcula cada uno. Como Perkin mostr en 1879, mauveine B est relacionado con los safranines poroxidativo / reductora prdida del grupo p-tolilo. De hecho, safranina s mismo es

un 2,8-dimetil phenazinium sal, mientras que suponerse a ser el 1,8 - (o 2,9) dimetil ismero .

elparasafranine producido

por

Perkin

debe

El difunto profesor Rees Carlos llevaba una corbata de lazo teido con una muestra original de mauveine, y la celebracin de laRSC revista el nombre de Perkin

En 2007 dos componentes mauveine otros fueron aisladas e identificadas, llamadomauveine C (un adicional de p-grupo metilo en la mauveine A) y B2 mauveine (un ismerode la mauveine B con metilo en el grupo arilo es diferente). La lista de componentes se tambin se extiende a 12 (+ pseudomauveine) en 2008.