QUMICA

QUMICA ORGNICA 01) (UFSC) A estrutura do hidrocarboneto aromtico benzeno (C6H6) representada pelo hbrido de ressonncia a seguir, que possui:

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Assinale com V (verdadeiro) ou F (falso) as proposies adiante. ( ) trs carbonos hbridos em sp3 e trs carbonos hbridos em sp2. ( ) seis orbitais no-hbridos denominados "p puro". ( ) todos os tomos de hidrognio ligados aos de carbono atravs de ligaes (s-sp2). ( ) trs ligaes do tipo . ( ) apenas seis ligaes do tipo . ( ) todos os carbonos hbridos em sp2. ( ) trs carbonos saturados e trs carbonos insaturados. 02) (MACKENZIE)

04) (MACKENZIE) Sobre a substncia decano, INCORRETO afirmar que: Dado: C (Z = 6) e H (Z = 1) a) o nmero de carbonos em sua estrutura igual a dez. b) um alcano. c) o nmero de hidrognios em sua cadeia igual a 22. d) deve ter frmula molecular C4H10. e) apresenta somente ligaes covalentes em sua estrutura. 05) (UFRS) Na molcula representada abaixo

a menor distncia interatmica ocorre entre os carbonos de nmeros a) 1 e 2. b) 2 e 3. c) 3 e 4. d) 4 e 5. e) 5 e 6.

06) (FGV) A destilao de hulha produz uma srie de compostos, um dos quais um hidrocarboneto de massa molar 78g/mol. Considerando-se que as massas molares do carbono, hidrognio e oxignio so, respectivamente, 12, 1 e 16g/mol, conclumos que esse hidrocarboneto : Sobre o limoneno, substncia obtida do leo de limo, representada acima, INCORRETO afirmar que: a) apresenta uma cadeia cclica e ramificada. b) apresenta duas ligaes covalentes pi. c) apresenta um carbono quaternrio. d) sua frmula molecular C10H16. e) apresenta trs carbonos tercirios. As questes 03 e 04 referem-se ao texto seguinte. Quase nada se sabe sobre o destino do lixo industrial perigoso produzido no Brasil at meados de 1976. Como muitas substncias do lixo perigoso so resistentes ao tempo, esse passado de poluio est comeando a vir tona. No solo de um conjunto habitacional da Grande So Paulo, constatou-se a presena de 44 contaminantes. Dentre eles, destacam-se o trimetil-benzeno, o clorobenzeno, o decano, alm de um de frmula molecular C6H6 que considerado o mais txico. Adaptado da Folha de So Paulo - 28/08/2001 03) (MACKENZIE) Na substncia trimetil-benzeno, o anel benznico ramificado por radicais: a) hexeno d) ciclopentano b) benzeno e) hexano c) pentano

07) (UFPEL) O Mescal uma planta da famlia das Cactceas, nativa do Mxico, usada pela populao de certas partes do pas como alucingeno, em rituais religiosos primitivos. O efeito alucingeno dessa planta decorrente de um alcalide conhecido como mescalina. Observe sua estrutura:

Sobre a mescalina, correto afirmar que I - tem frmula molecular C11H17O3N. II - tem na sua estrutura carbonos primrios e quaternrios. III - tem hibridao do tipo sp-sp nos carbonos do anel benznico. Est(o) correta(s)

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a) todas as afirmativas. b) as afirmativas I e II. c) as afirmativas II e III. d) as afirmativas I e III. e) somente a afirmativa I. 08) (MACKENZIE) A molcula que apresenta a menor cadeia aliftica, insaturada e que contm um carbono quaternrio : a) C6H12 d) C5H10O b) C5H12 e) C5H10 c) C2H4

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a) hidrocarboneto, insaturado, aromtico, com ncleos condensados. b) hidrocarboneto, alicclico, insaturado, com trs ncleos condensados. c) heterocclico, saturado, aromtico. d) ciclo homogneo, saturado, aromtico. e) alqueno, insaturado, no aromtico. 12) (PUCRJ) Um grupo de compostos, denominado cidos graxos, constitui a mais importante fonte de energia na dieta do Homem. Um exemplo destes o cido linoleico, presente no leite humano. A sua frmula estrutural simplificada : CH3(CH2)4(CH)2CH2(CH)2(CH2)7COOH Sua cadeia carbnica classificada como: a) Aberta, normal, saturada e homognea. b) Aberta, normal, insaturada e heterognea. c) Aberta, ramificada, insaturada e heterognea. d) Aberta, ramificada, saturada e homognea. e) Aberta, normal, insaturada e homognea. 13) (UFISCAR) Considere as afirmaes seguintes sobre hidrocarbonetos. (I) Hidrocarbonetos so compostos orgnicos constitudos somente de carbono e hidrognio. (II) So chamados de alcenos somente os hidrocarbonetos insaturados de cadeia linear. (III) Cicloalcanos so hidrocarbonetos alifticos saturados de frmula geral CnH2n. (IV) So hidrocarbonetos aromticos: bromobenzeno, pnitrotolueno e naftaleno. So corretas as afirmaes: a) I e III, apenas. c) II e III, apenas. e) I, II e IV, apenas. b) I, III e IV, apenas. d) III e IV, apenas.

09) (PUCRS) A "fluxetina", presente na composio qumica do Prozac, apresenta frmula estrutural

Com relao a este composto, correto afirmar que apresenta a) cadeia carbnica cclica e saturada. b) cadeia carbnica aromtica e homognea. c) cadeia carbnica mista e heterognea. d) somente tomos de carbonos primrios e secundrios. e) frmula molecular C17H16ONF. 10) (UFU) O anuleno um hidrocarboneto aromtico que apresenta a seguinte frmula estrutural simplificada:

Sobre este composto pode-se afirmar que a) tem frmula molecular C18H20, 9 ligaes pi ngulos de 109 entre as ligaes carbono-carbono. b) tem frmula molecular C18H18, 9 ligaes pi ngulos de 120 entre as ligaes carbono-carbono. c) tem frmula molecular C18H16, 9 eltrons pi ngulos de 109 entre as ligaes carbono-carbono. d) tem frmula molecular C18H20, 9 eltrons pi ngulos de 120 entre as ligaes carbono-carbono. () e () e () e () e

14) (UFF) Analise a estrutura seguinte e considere as regras de nomenclatura da IUPAC.

11) (UFRS) A fumaa liberada na queima de carvo contm muitas substncias cancergenas, dentre elas os benzopirenos, como, por exemplo, a estrutura

Assinale a opo que indica as cadeias laterais ligadas, respectivamente, aos carbonos de nmeros 4 e 5 da cadeia hidrocarbnica principal. a) propil e isobutil b) metil e isobutil c) terc-pentil e terc-butil d) propil e terc-pentil e) metil e propil 15) (UERJ) Na fabricao de tecidos de algodo, a adio de compostos do tipo N-haloamina confere a eles propriedades biocidas, matando at bactrias que produzem mau cheiro.

Sua cadeia carbnica corresponde a um

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O grande responsvel por tal efeito o cloro presente nesses compostos.

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As frmulas moleculares dos trs hidrocarbonetos citados so, respectivamente: a) C6H12 , C12H12 , C18H20 b) C6H12, C12H10, C18H18 c) C6H6, C10H10, C14H14 d) C6H6, C10H8, C14H10

18) (UFMG) Com relao ao benzeno, a afirmativa FALSA : A cadeia carbnica da N-haloamina acima representada pode ser classificada como: a) homognea, saturada, normal b) heterognea, insaturada, normal c) heterognea, saturada, ramificada d) homognea, insaturada, ramificada 16) (UFSM) Considere, a seguir, o conjunto de representaes de molculas de algumas substncias qumicas com fundamental importncia na fisiologia humana. Em relao a essa estrutura, todas as alternativas esto corretas, EXCETO a) Contm tomos de carbonos secundrio. b) Contm tomos de carbono tercirio. c) Contm tomos de hidrognio primrio. d) um hidrocarboneto saturado policclico. e) Tem frmula molecular C10H16. 20) (UNIUBE) Os qumicos orgnicos sintetizam em laboratrio centenas de novas molculas a cada ano. Muitas delas apresentam estruturas qumicas bastante exticas, como a do composto abaixo: a) ele insolvel em gua. b) ele um hidrocarboneto aromtico. c) ele sofre reao de combusto. d) Suas molculas so insaturadas. e) suas molculas tm carbonos tetradricos. 19) (UFMG) Observe a estrutura do adamantano.

Ento, qual a afirmao correta a respeito das ligaes qumicas existentes nas molculas representadas? a) Todas as molculas contm ligaes entre carbono sp3 e nitrognio. b) Na serotonia e na tirosina, existem ligaes entre carbono sp2 e oxignio. c) Todas as molculas contm, pelo menos, uma ligao entre carbono sp e oxignio. d) Todas as molculas contm ligaes em um sistema com deslocalizao de eltrons. e) Somente na serotonia, existem ligaes e entre tomos de carbono e nitrognio. 17) (UERJ) "O Ministrio da Sade adverte: fumar pode causar cncer de pulmo." Um dos responsveis por esse mal causado pelo cigarro o alcatro, que corresponde a uma mistura de substncias aromticas, entre elas benzeno, naftaleno e antraceno.

Com relao ao composto policclico acima pode-se afirmar que um a) cicloalcano com frmula molecular C15H25. b) hidrocarboneto aromtico com frmula molecular C15H20. c) hidrocarboneto aromtico com frmula molecular C15H10. d) cicloalcano com frmula molecular C15H20. 21) (MACKENZIE) As afirmaes a seguir referem-se substncia de frmula estrutural mostrada na figura adiante.

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I) 4-etil-3-isopropil-2,4-dimetil-2-hexeno o seu nome oficial (I.U.P.A.C.). II) Sua cadeia carbnica aberta, insaturada, homognea e ramificada. III) Apresenta somente ligaes do tipo sigma sp3-sp3 e sigma s-sp3. IV) um alcino (ou alquino). Das afirmaes feitas, so corretas apenas: a) I e II. d) II e IV. b) II e III. e) I, II e III. c) I e III.

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a) benzeno, xileno e tolueno b) benzeno, tolueno e p-xileno c) toluol, benzil e fenol d) benzil, toluol e m-xileno e) benzeno, tolueno e o-xileno 25) (VUNESP) Existe somente uma dupla ligao na cadeia carbnica da molcula de: a) benzeno d) cicloexano b) n-pentano e) propileno c) acetileno

22) (CESGRANRIO) Assinale a nica afirmativa correta, com relao ao composto que apresenta a estrutura a seguir:

26) (UEL) A unio dos radicais metil e n-propil d origem ao a) butano d) dimetil propano b) metil propano e) metil butano c) pentano

27) (UEL) Quantos tomos de hidrognio h molcula do ciclobuteno? a) 4 O composto: a) um alqueno; b) apresenta um radical n-propila ligado ao carbono 4; c) apresenta 2 radicais propila; d) apresenta 3 radicais etila; e) apresenta 2 radicais etila. 23) (CESGRANRIO) A respeito dos hidrocarbonetos a seguir, assinale a opo FALSA: b) 5 c) 6 d) 7 e) 8

28) (UEL) Quantos tomos de carbonos primrios h na cadeia do composto 2,3 - dimetil butano? a) 1 b) 2 c) 3 d) 4 e) 5

29) (PUCCAMP) Nos motores a exploso, hidrocarbonetos de cadeia ramificada resistem melhor compresso do que os de cadeia normal. Com esta finalidade, compostos de cadeia reta so submetidas a reaes de "reforma cataltica" como a seguir exemplificada:

a) So todos aromticos. b) Pertencem todos mesma srie homloga. c) Suas propriedades fsicas variam de forma previsvel. d) So chamados respectivamente: benzeno; metilbenzeno; 1,2-dimetil benzeno; 1,3,5-trimetil bezeno; 1,2,3,4-tetrametil benzeno. e) Possuem a mesma frmula mnima (CH)n 24) (FEI) Nas indstrias de couro, encontram-se presentes alguns agentes qumicos potencialmente nocivos; dentre eles, os representados a seguir:

Os nomes do reagente e do produto so, respectivamente, a) i-octano e dimetil hexano. b) octano e 6-metil heptano. c) octano normal e 2,2-dimetil heptano. d) n-octano e 2-metil heptano. e) n-octano e i-hexano. 30) (FATEC) No rtulo de um solvente comercial h indicao de que contm apenas hidrocarbonetos alifticos. A partir dessa informao conclui-se que esse solvente no dever conter, como um de seus componentes principais, o a) tolueno. d) ciclohexano. b) n-hexano. e) pentano. c) heptano.

Os nomes oficiais desses compostos, na ordem dada, so:

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31) (CESGRANRIO) A qualidade uma gasolina pode ser expressa pelo seu ndice de octanagem. Uma gasolina de octanagem 80 significa que ela se comporta, no motor, como uma mistura contendo 80% de isooctano e 20% de heptano. Observe a estrutura do isooctano:

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De acordo com hidrocarboneto o:

nomenclatura

IUPAC,

esse

e com base na nomenclatura oficial dos compostos orgnicos (IUPAC) o limoneno denominado: a) 1-metil-4-(isopropenil)cicloexeno b) 1-metil-2-(4-propenil)cicloexeno c) 1-(isopropenil)-4-metil-cicloexeno d) 1-metil-4-(1-propenil)cicloexeno e) 1-(isopropenil)-4-metil-3-cicloexeno 37) (PUCPR) Dada a estrutura

a) iso - propil - pentano. b) n - propil - pentano. c) 2,4,4 - trimetil - pentano.

d) 2,2,4 - trimetil - pentano. e) trimetil - isopentano.

32) (UNITAU) Indique a alternativa em que, no composto a seguir, os grupos so ligados ao N:

a) -naftil - o-toluil - m-toluil. b) -naftil - o-toluil - p-toluil. c) -naftil - o-toluil - m-toluil. d) -naftil - m-toluil - p-toluil. e) -naftil - m-toluil - p-toluil. 33) (UDESC) A alternativa que contm o nome CORRETO do composto a seguir

A funo a qual pertence este composto e seu nome oficial esto corretamente indicados na alternativa: a) Alcano 4-fenil-3-hepteno b) Alceno 4-benzil-3-hepteno c) Hidrocarboneto 1-metil-3-fenil-2-hexeno d) Hidrocarboneto 4-fenil-3-hepteno e) Hidrocarboneto 4-fenil-4-hepteno GABARITO 01 FVVVFVF 06 B 07 E 12 E 13 A 18 E 19 C 24 B 25 E 30 A 31 D 36 A 37 - D 02 C 08 A 14 A 20 D 26 A 32 E 03 A 09 C 15 C 21 A 27 E 33 A 04 D 10 B 16 D 22 E 28 D 34 A 05 B 11 A 17 D 23 E 29 D 35 A

a) 1 - etil - 3 - metil - benzeno b) 2 - metil - 5 - etil - benzeno c) 1 - etil - 5 - metil - benzeno d) 1 - metil - 2 - etil - benzeno e) 2 - metil - 3 - etil - benzeno 34) (MACKENZIE) A frmula molecular de um certo hidrocarboneto saturado : a) C5H12 d) C6H6 b) C4H8 e) C2H6O c) C3H4

35) (UFV) A frmula molecular que corresponde a um alquino : a) C2H2 b) C2H4 c) C2H6 d) C3H8 e) C3H6 36) (UFFRJ) O Limoneno, um hidrocarboneto cclico insaturado, principal componente voltil existente na casca da laranja e na do limo, um dos responsveis pelo odor caracterstico dessas frutas. Observando-se a frmula estrutural ao abaixo