SINTESIS DE FTALENAS I. OBJETIVOS: - Realizar las diferentes reacciones del anh. Ftlico con fenoles, resorcina, naftol, hidroquinona.

. - Obtener derivadas de las Ftalenas - Observar las coloraciones de las ftalenas en medio bsico y cido. II. FUNDAMENTO TEORICO: 1. Obtencin de la Fenolftalena: - La fenolftalena y derivados estn estructuralmente tan estrechamente relacionados con los colorantes del trifenilmetano ya que ambos tipos de compuestos pueden estudiarse conjuntamente. - La forma incolora de la fenolftalena se puede considerar como la lactosa de la base orbital de esta sustancia coloreada. - El anhdrido ftlico se condensa con los fenoles en presencia del ZnCl2 H2SO4, que son deshidratantes y catalizadores. - La fenolfatelina ms simple se obtiene por la interaccin del anhdrido ftlico y el fenol y el producto obtenido es incoloro, al que se denomina fenolftalena. - La luz blanca puede transformar en coloreada por reflexin o por transmisin, debido a fenmenos de interferencia (laminas finas, disposicin especial de las molculas) o bien por la naturaleza de un tomo o in o por la disposicin de los tomos en las molculas, como sucede en los componentes orgnicos. Un cuerpo puede dejar por igual todas las radiaciones luminosas (espectro visible) y aparece incoloro, pero si ejerce una accin selectiva aparece con el color complementario a la reacciones absorbidas que si estas lo son en la zona visible del espectro, o si un objeto que absorbiera las radiaciones violeta presentar color amarillo verdoso. - Las sustancias coloradas son siempre compuestas insaturadas. En 1876 Witt explica el color de las sustancias orgnicas por la presencia de ciertas agrupaciones atmicas en la molcula llamadas cromforas, la molcula

que los continua se llama cromgeno y es una sustancia colorada, pero no un colorante, es decir capaz de fijarse de manera permanente sobre las fibras textiles. Para que posea esta cualidad se necesita la presencia en la molcula de otras agrupaciones atmicas las auxocromas. Los grupos cromfonos ms comunes son:

-N=O Nitroso

-N=N Azo

-N=O Nitro

C= S P Quinnico O - Quinnico

Los grupos auxcromos ms comunes son: - CH Fenlico - NH2 Amino - NHR - NR2

Aminos Sustituidos

Ftalenas.- El grupo carbonilo del anhdrido ftlico reacciona con los compuestos aromticos que poseen un tomo de hidrgeno reactivo en orto y para las reacciones se produce cuando se calienta una mezcla de anhdrido, el compuesto aromtico y un catalizador. Se elimina agua y se forma un ftalena Las ftalenas son colorantes e indicadores. Propiedades de las Ftalenas y los derivados obtenidos: Fenolftaleina: (3, 3 bis (p hidroxifenil 1 ftalida) (C6H4OH) 2C2O2C6H4 Propiedades: Polvo amarillo plido, forma una solucin casi inodora en medio neutro o cido y soluciones prpura o carmn brillante en presencia del alcal (grandes cantidades).

Fluorescena: (C20 H12 O5) Propiedades:

Polvo cristalino de color rojo, anaranjado, con soluciones alcalinas muy diluidas presenta una muy intensa fluorescencia amarilla verdosa por la luz reflejada, mientras la solucin es anaranjada y rojiza por transparencia. Quimizarina: (, 4 dihidroxiantroquinona), (C4 H6 O2 (OH) Propiedades: Cristales rojos o rojo amarillento, soluble en H2O, caliente, alcohol, ter y benceno, y en KCl y H2SO4 Alizarina: (Alizarina) (, 2 dihidroxiantroquinona), (C6 H4 (CO)2, C6 H2 (OH)2 Propiedades: Cristales rojos anaranjado; polvo amarillo parduscos; soluble en disolvente aromticos, metanol caliente, y ter, poco solubles en H2O, moderadamente soluble en etanol - naftoltalena: (C28 H18) Propiedades: Polvo de color plido o rojo grisceo insolubles en H2O soluble en alcohol. DERIVADOS: Eosina: (Bromeorina: tetrabromo fluorescena) (C20 H8 Br4 O5 ) Propiedades: Polvo cristalino rojo; soluble en alcohol y CH3 COOH, insoluble en agua, las sales sdica y potsica son solubles en agua. Obtencin: Brotacin de la fluorescena Usos:

Tenidos de seda, algodn y lana, tinta roja para escribir, productos cosmticos, tindn biolgico, coloreada de combustibles para motores. Eritrosina (Sal sdica potasita de la yodocosina), (C20 H6 T4Na2 O5 ) Propiedades: Polvo pardo, forma una solucin de color rojo cereza en agua, soluble en alcohol.

OH
CO

OH H2SO4
Medio cido CO

O + C O ANH. Ftalico + OH

OH

Hidroconinona
CO

NaOH

NaOH Medio Bsico

CO

(Hidro Navinourftaleina)

OH 3. Sntesis de la Fluorescena - En un tubo de ensayo se agrega Anh. Ftlico + Resorcina - Luego se aade H2SO4 observando una coloracin naranja intenso. - Luego a la solucin se aade NaOH observando una coloracin amarilla intenso (Fluorescena) O C O + C O OH
C O

CH OH

OH O H2SO4 C C COONa O

H2SO4

Anh. Ftlico Finocrecena

(Resorcina)

Ftaleina de Resorcinol

4. Obtencin de la Naftalftaleina En un tubo de ensayo agregamos ANH. FTLICO + - naftol + H2SO4 observando una coloracin (rojo intenso). - A la solucin anterior le agregamos NaOH observando una coloracin (rojo ladrillo). O C O + C O - Naftol Anh.Ftlico COONa + H2SO4 Medio Amb. O
C O C

OH OH

OH

OH

O-Na

H2SO4

5.

Obtencin

de

la

Aliazarina

(Naftalftalena) - En un tubo de ensayo se agrega ANM + FTLICO + PIROCATEQUINA + H2SO4 observando una coloracin (fucsia). - A la solucin anterior le agregamos NaOH, presentando una coloracin (incolora). - Trpode Reactivos Anh. Ftlico, pirocatequina, hidroquinona (muestra), resorina, -Naftol, H2SO4 ,

NaOH IV. PROCEDIMIENTO 1. obtencin de la Fenolftaleina

a) En un tubo de ensayo agregamos anhdrido ftlico + fenol + H2SO4, lo llevamos os a bao Mara obteniendo la fenoltalena incolora O OH C O + C O Fenol AnH. Ftlico Fenolftalena (groseca) H2SO4 Medio Amb. O
C C

O-Na

NaOH Medio Bsico

COONa

Fenolftalena (Incolora)

b) Luego a la solucin le agregamos NaOH (gota a gota) donde cambia a un color (grosella) 2. Obtencin de la Hidroxiquinoftalena Es un tubo de ensayo se agrega anh. Ftlico + hidroquinona + H2SO4 observando una coloracin amarilla intensa. Luego a la solucin le aadimos NaOH observando un color rojo vino. Usos: Tincin biolgica, color certificado para alimentos. El trifenil metano est relacionado con la fenolftalena, es un colorante verde llamado malaquita del cual se ha dicho que para examinar a un alumno de qumica orgnica no se le deber invitar a una serie de preguntas, sino que se le debera enviar al laboratorio a preparar una muestra de verde malguita. Si el alumno es capaz de preparar el colorante sin marcar de verde todo el laboratorio ni su propia ropa, es evidente que es un qumico excelente. Muchos alumnos han fracasado tan desastrosamente en este ensayo, que en muchas universidades se han eliminado esta prctica a pesar de ser muy instructiva. 2. Sntesis de la Fluorescena: Se observa cuando el fenol es sustituido por la resorcina en la condensacin con el anhdrido ftlico. Esta sustancia se caracteriza por tener intensa fluorescencia verde. O C O + H2SO4 C OH
C

OH

OH

Resorcina
O

Anh. Ftlico III. MATERIALES Y REACTIVOS Materiales :

(Ftalenas del Resorcinol)

4 tubos de ensayo, rejas para tubos, pinzas, mechero, vaso precipitado, bagueta, rejilla Reaccin: O OH OH O + C O
10-Hidroxibenceno (Pirocatecol)

O
C

OH OH

H2SO4
Medio cido C O

Pirocatecoina (Alizarina)

Anh. Ftlico

- En un tubo de ensayo aadimos el producto resorcina y bromo solucin en medio cido, presenta una coloracin

Reaccin: Br OH O
C

Br O OH + HBr Br

OH

OH

+ O

Br2 / CCl4

Br

C O

O C Tetraiodo Resorcina O

Luego a la solucin anterior, le agregamos I2 presentando una coloracin (rojo intenso) OH O

C

I OH OH O

I OH I O C Tetraiodo Resorcina

+ I2 O

C O CONCLUSIONES:

- En la prctica se obtuvo una gran diversidad de colorantes, observndose que con un compuesto patrn se pueden obtener diferentes colorantes dependiendo del medio en que se realiza la reaccin. - En anh. Fltico con diferentes fenoles de cmo resultado ftalenas que adquieren una coloracin dependiendo del medio cido o bsico. - Las ftalenas en medio cido o bsico (coloracin) presentan fenmenos de fluorescencia y fosforescencia. - Algunas sustancias coloreadas (flatenas) retienen la luz y segn brillando mientras que en la oscuridad pierden su tonalidad (brillantes) efecto de fluorescencia y fosforescencia). RECOMENDACIONES: - Tener cuidado con el fenol, quema la piel, excepto en soluciones diluidas. - No agregar demasiado (exceso) de anh. Ftlico (cristales blancos) con el fenol debido que al calentarse no reaccionan totalmente y ocasionan de igual, que el

exceso de fenol una coloracin demasiado oscura, no permitiendo observar la coloracin de la ftaleina . - Observar detalladamente la intensidad y brillantes de las coloraciones de las ftalenas en medio bsico y cido para luego diferenciar los fenmenos de fluorescencia y fosforescencia. BIBLIOGRAFA: Qumica Orgnica - Muoz MENA Lab. de Qumica Orgnica Bruster Qumica de los Compuestos Orgnicos Blaff Diccionario de Qumica Bartola James Bryant Canan Albert Harold