Licenciatura en Qumica

Laboratorio de Sntesis Orgnica

PRCTICA N. 5: SINTESIS UN ENDULCORANTE:DULCINA Mtodos que emplean equivalentes del ion acilo y sntesis convergentes FUNDAMENTO TEORICO
Los edulcorantes artificiales son un punto importante en la industria alimentaria debido al aumento de su uso, tanto por razones mdicas (diabticos, que deben controlar su ingesta de glucosa) como estticas. Por desgracia, estos edulcorantes artificiales pueden tener otros efectos fisiolgicos y, aunque se toman en muy pequeas cantidades, su uso prolongado puede tener efectos txicos o carcingenos. Aunque los qumicos han intentado durante muchos aos (la sacarina se descubri en 1879) el desarrollo de un edulcorante potente y sin efectos secundarios, hasta el descubrimiento del asprtame en 1965 no se haba conseguido este propsito. Otro de los edulcorantes artificiales que se usaron durante un tiempo es la dulcina (p-etoxifenilurea), sintetizada por vez primera en Alemania en 1883, con un poder edulcorante 6 veces menor que el de la sacarina y similar la del asprtame, pero que actualmente est prohibido, debido a los efectos txicos de su principal metabolito, el p-aminofenol.

OBJETIVO
Llevar acabo la sntesis de la dulcina.

MOLECULA OBJETIVO
O HN NH2

O CH2 CH3

MATERIAL Y SUSTANCIAS
Materiales y Equipo 1 Equipo Quickfit 1 Matraz erlenmeyer de 125 mL Matraz kitazato Embudo de buchner Paracetamol Etanol Acido sulfurico cido Clorhdrico Reactivos

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L.Q. Ren Gerardo Escobedo

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Platina o mechero de Bunsen

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Bicarbonato de sodio Bromuro de potasio Sodio Metanol Agua Bromoetano

PROCEDIMIENTO
Primer sesin: Sntesis de Bromoetano

I. II.

Coloque en un matraz bola de 100 ml: 10 ml de agua, los 16 g de NaBr y los 12 mL de alcohol etilico. Coloque el matraz que contiene la mezcla en un bao de hielo, enfre y agregue lentamente y con agitacin 12.5 ml de H2SO4 concentrado.

III. IV. V.

Armar el equipo de destilacin utilizando una parrilla de calentamiento y colocando el matraz colector en un bao de hielo. Calentar el matraz suavemente cuidando que la temperatura de la mezcla no exceda los 40C. Calienta por un lapso aproximado de 50 minutos con la finalidad de obtener suficiente bromuro de etilo.

VI.

El liquido obtenido en el matraz bola se transfiere a un embudo de separacin y se decanta el bromuro de etilo (fase mas densa) desechando la fase acuosa.

VII. VIII. IX. X.

Posteriormente el bromuro obtenido se lava dos veces con 20 mL de agua destilada. La fase orgnica finalmente se lava con 15 mL de una solucin saturada de bicarbonato de sodio Finalmente la fase orgnica se seca con cloruro de calcio anhidro y decante el lquido. El producto obtenido ser usado como reactivo para la siguiente practica.

Segunda sesin: Sntesis de fenacetina (N-acetil-p-etoxi-aminobenceno) I. II. En un vaso de precipitados coloque 7.5 mL de metanol y agregue 1 gr de sodio metalico. Coloque en un matraz bola de 50 mL 1.5 g de paracetamol, 1.2 mL de bromoetano y 4 mL de etanol. III. Vierta con cuidado la solucin del vaso de precipitados en el matraz bola y coloque perlas o piedras de ebullicin. IV. Refluje la mezcla obtenida durante 45 minutos. Una vez transcurrido el tiempo deje enfriar a temperatura ambiente. Al producto crudo de la reaccin agregue 12 mL de agua, transfiralo a un vaso de precipitados y colquelo a bao de hielo a que cristalice el producto. V. Filtre los cristales al vacio y gurdelos para su posterior transformacin.

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L.Q. Ren Gerardo Escobedo

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Tercer Sesin: Sntesis de dulcina I.

Laboratorio de Sntesis Orgnica

La fenacetina sintetizada previamente se coloca a un matraz bola de 50 mL de capacidad provisto de un refrigerante en posicin de reflujo.

II.

Posteriormente se aaden 5 equivalentes de HCl 6M. La mezcla se calienta a reflujo durante unos 15 minutos para conseguir la disolucin total y la calefaccin se mantiene para conseguir una disolucin caliente sin llegar al reflujo.

III.

Lentamente y con agitacin se van aadiendo pequeas cantidades de NaHCO3 hasta conseguir un pH de la disolucin ligeramente cido (pH=6-6.5). En este momento se adiciona 4 equivalentes de urea (relativos a la cantidad inicial de fenacetina) y 3 gotas de cido actico glacial.

IV.

La mezcla resultante se refluye durante 1 hora (o hasta que se forme una masa importante de un slido blanco).

V.

El matraz se enfra externamente en un bao de agua-hielo y posteriormente el slido formado se filtra y se lava con agua fra.

VI.

Se recristaliza en agua, se determina el rendimiento y punto de fusin.

RESULTADOS
I. Se reportar el rendimiento de cada una de las reacciones, as como las pruebas de identificacin sealadas por el profesor para cada caso. II. Se reportarn los mecanismos de reaccin, as como el anlisis retro sinttico

DISCUSION Y CONCLUSION
Realice su discusin sealando los motivos de la conveniencia de esta sntesis sobre alguna otra propuesta sugerida, as como los motivos de su rendimiento.

BIBLIOGRAFA
Departamento de quimica organica, Manual de prcticas de laboratorio de diseo y sintesis de moleculas bioactivas, universidad de Alcal, Facultad de farmacia. Descargado de http://www2.uah.es/quimica_organica, pag. 2,3.

Samanez Vera Ysaias, Tello Pretell Luis. (09 de 01 de 2010). Sntesis de Fenacetina. Universidad Nacional de Lima Peru. Recuperado el 15 de 11 de 2010, de Scribd: http://www.scribd.com/doc/36773410/Sintesis-de-Fenacetina

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