Ministrio da Educao UNIVERSIDADE TECNOLGICA FEDERAL DO PARAN Campus Medianeira

Curso Superior de Tecnologia de Alimentos Disciplina de Qumica Orgnica Experimental

Professor: Fbio A. Bublitz Ferreira

Data: 11/05/2012

Aula 8:

Sntese do cido Acetilsaliclico;

1 Introduo O cido Acetilsaliclico foi sintetizado pela primeira vez em 1893, a partir do cido saliclico (analgsico inicialmente extrado da casca do salgueiro), pelo qumico alemo Felix Hoffmann quando fazia pesquisas para aliviar as dores reumticas do pai. O novo produto possua as mesmas caractersticas antiinflamatrias e analgsicas do cido saliclico, mas no tinha o seu sabor azedo nem era to irritante para as mucosas. Em 1899 a Bayer, companhia de produtos qumicos onde Hoffmann trabalhava, sintetizou-o e comercializou-o sob o nome registado de "Aspirina". 2 Sntese Esta reao envolve um mecanismo de catlise cida. O primeiro passo, representado na figura 2, consiste na protonao do anidrido actico pelo cido sulfrico. Forma-se ento um ction com um grupo hidroxilo. Este ction adicionado ao grupo hidroxilo do cido saliclico, que fica com uma carga formal positiva. No passo seguinte, o prton transferido para o tomo de oxignio do ction adicionado (figura 3). Por fim, ocorre uma reao de eliminao que origina cido actico. O outro produto converte-se no cido acetilsaliclico apenas pela perda de um prton, o que permite, adicionalmente, a recuperao do catalisador (figura 4).

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Figura 1: Reao geral para obteno do cido acetilsaliclico.

Figura 2: Primeiro passo do mecanismo reacional (formao do radical).

Figura 3: Segundo passo do mecanismo reacional.

Figura 4: Terceiro passo do mecanismo reacional.

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3 Rendimento O clculo do rendimento da sntese de cido acetilsaliclico pode ser exemplificado conforme os dados abaixo:

- Em uma reao de sntese de cido acetilsaliclico, partiu-se da concentrao de 5,10 g de cido saliclico. A massa de cido acetilsaliclico mxima que poderamos obter aquela em que todo o cido saliclico inicial acetilado. Havendo partido de determinada massa (mAS = 5,10g), a correspondente quantidade qumica, nAS (nmero de mols), seria, na melhor das hipteses, igual (e na prtica superior) quantidade de cido acetilsaliclico que obteramos. Podemos ento calcular a massa mxima do produto, mmax AAS , da seguinte forma:

n AAS max = m AAS max / MAAS

ou

m AAS max = MAAS x nAAS max

Como n AAS max = nAS, teremos:

m AAS max = MAAS x nAS m AAS max = MAAS x mAS / MAS

m AAS max = 180,16 g/mol x 5,10 g

/ 138,12 g/mol

m AAS max = 6,65 g de cido acetilsaliclico

Como obteve-se na sntese 1,11 g de cido acetilsaliclico, podemos concluir que o rendimento da reao foi de 16,7%.

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4 Materiais Vidraria, instrumentos e equipamentos: - Erlenmeyer de 125 mL e rolha de borracha; - Manta de aquecimento; - Termmetro; - Dois Bqueres de 250 mL; - Funil de Bchner e kitassato; - Trs Papeis Filtro; - Balana analtica; - Banho de gelo. Reagentes: - gua gelada; - Anidrido actico; - cido saliclico; - cido sulfrico concentrado;

5 Procedimento - Em um erlenmeyer de 125 mL, adicionar 10 g de cido saliclico e 14 mL de anidrido actico; - Tampar o frasco com rolha de borracha e agitar intensamente at formao de uma mistura homognea; - Adicionar 7 gotas de cido sulfrico concentrado e agitar; - Aquecer entre 50 e 60 C, agitando durante aproximadamente 15 minutos; - Transferir o contedo do erlenmeyer para um bquer de 250 mL contendo 150 mL de gua gelada, e agitar bem (precipita-se o cido acetilsaliclico); - Filtrar em condies de vcuo (funil de Bchner e kitassato), lavando o produto duas vezes com 5mL de gua gelada;

- Purificao: - Solubilize os cristais de cido acetilsaliclico impuro com 100 mL de gua fervente, e filtrar a quente.

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- Esfriar em banho de gelo, deixando cristalizar o cido acetilsaliclico e filtrar novamente. - Secar os cristais na estufa a 50oC, pesar o produto e determinar o rendimento percentual da reao. CUIDADO: Anidrido actico e cido sulfrico causam graves queimaduras.