UNIVERSIDADE TECNOLGICA FEDERAL DO PARAN CURSO DE TECNOLOGIA EM PROCESSOS QUMICOS

SOLUBILIDADE DE COMPOSTO ORGNICO.

APUCARANA 2012

SOLUBILIDADE DE COMPOSTOS ORGNICOS.

APUCARANA 2012

SUMRIO:
SUMRIO: ......................................................................................... 3 1. 2. 3. 4. 5. INTRODUO ......................................................................... 4 OBJETIVO: .............................................................................. 4 MATERIAS E REAGENTES: ................................................... 5 PROCEDIMENTO: ................................................................... 5 RESULTADOS E DISCUSSES: ............................................ 7

5.1. AMOSTRA 1: ........................................................................... 7 5.2. AMOSTRA 2: ........................................................................... 7 5.3. AMOSTRA 3: ........................................................................... 7 5.4. AMOSTRA 4: ........................................................................... 7 5.5. AMOSTRA 5: ........................................................................... 8 5.6. AMOSTRA 6: ........................................................................... 8 5.7. AMOSTRA 7: ........................................................................... 8 5.8. AMOSTRA 8: ........................................................................... 8 6. 7. CONCLUSO: ......................................................................... 8 REFERNCIAS:..................................................................... 10

1. INTRODUO
A solubilidade de compostos orgnicos um importante parmetro para a caracterizao qumica. Testes de solubilidade permitem prever a presena ou ausncia de grupos funcionais e reatividade em alguns casos. De forma genrica, os testes de solubilidade permitem em uma primeira anlise classificar o composto em substncia cida, bsica ou neutra. Assim os testes so realizados em gua, soluo de hidrxido de sdio, soluo de bicarbonato de sdio, cido clordrico diludo, ter e cido sulfrico concentrado. A solubilidade dos compostos orgnicos pode ser dividida duas principais: a solubilidade na qual uma reao qumica a fora motriz e a solubilidade na qual somente est envolvida a simples miscibilidade. As duas esto relacionadas, sendo que a primeira , geralmente, usada para identificar os grupos funcionais e a segunda para determinar os solventes apropriados para recristalizao. Em geral, compostos com grupos polares e de baixa massa molecular tero solubilidade em gua. A presena de grupos cidos (um grupo carboxila, por exemplo) resultar em solubilizao em meio bsico devido reao de formao de um sal (carboxilato de sdio). Por outro lado, compostos com grupos bsicos (aminas, por exemplo) tero reao em meio cido gerando um sal de amnio. Os testes de solubilidade esto descritos pelo Esquema 1 e a classificao apresentado na Tabela 1.

2. OBJETIVO:
Determinar a solubilidade de algumas amostras lquidas e slidas (1, 2, 3, 4, 5, 6, 7 e 8) para identificar o tipo de grupo funcional que as amostras devem conter e conseqentemente propor qual ser o composto orgnico em cada caso.

3. MATERIAS E REAGENTES:
Bquer de 250 mL Tubos de ensaio Pipetas de 5mL Peras Esptulas gua Destilada cido Clordrico 5% (HCL) cido Sulfrico Concentrado (H2SO4) ter Hidrxido de Sdio 5%(NaOH) Bicarbonato de Sdio (NaHCO3)

4. PROCEDIMENTO: Testou-se a solubilidade das amostras 1,2,3,4,5,6,7 e 8 seguindo o roteiro apresentado no Esquema 1, ou seja, realizou-se o primeiro teste com gua, caso a substncia seja solvel em gua, testar com ter etlico, caso seja insolvel em gua, testar com hidrxido de sdio 5% e assim por diante. Realizou-se o mesmo procedimento para as amostras 2,3,4,5,6,7 e 8, separadamente. Adicionaram-se algumas gotas do lquido (ou alguns cristais do slido) desconhecido, diretamente no solvente. Cuidadosamente agitou-se durante alguns minutos, acompanhando visualmente o comportamento da solubilidade dos compostos.

6 Esquema 1:

Tabela 1: Classificao das substncias orgnicas nos grupos de solubilidade.

Grupos
1 2

Caractersticas
Substncias orgnicas com menos de 5 tomos de carbono. Solveis em gua e ter Substncias orgnicas com menos de 5 tomos de carbono. Solveis em gua e insolveis em ter Substncias orgnicas consideradas cidos fortes. Insolveis em gua e solveis em NaOH 5% e NaHCO3. substncias orgnicas consideradas cidos fracos. Insolveis em gua, solveis em NaOH 5% e insolveis em NaHCO3. Substncias orgnicas bsicas. Insolveis em gua e NaOH 5% e Solveis em HCl. Substncias orgnicas neutras contendo N e S. Insolveis em gua, NaOH 5% e HCl%

Principais funes de cada grupo

Alcois, aldedos, cetonas, cidos, steres, fenis, anidridos, aminas e nitrilas. Sais, hidrozicidos, aminocidos, glicis, polialcois, polihidroaldedos, e cetonas (aucares), Amidas, aminocidos, cidos sulfnicos. cidos, fenis, alguns enis, imida nitrocompostos primrios e secundrios, algumas oximas, mercaptanas, tiofenis, sulfonamidas.

5 6

Amidas, hidrazinas, algumas oximas. Nitrocompostos tercirios, amidas, derivados nitrogenados e sulfurados de aldedos e cetonas, nitrilas, aminas negativamente substitudas sufanamidas de aminas secundrias. Hidrocarbonetos insaturados, aromticos poliacoilados, aldedos, cetonas, steres, anidridos, alcois, teres e cetais, haletos de acila, lactonas. Alcanos, cicloalcanos, hidrocarbonetos aromticos, derivados de alcanos e teres diarlicos.

Substncias orgnicas neutras que no contm N e S. Insolveis em gua, NaOH 5% e Solveis no H2SO4 concentrado. Substncias orgnicas inertes, insolveis em nos solventes/reagentes de solubilidade, inclusive no H2SO4 concentrado.

5. RESULTADOS E DISCUSSES:
Tabela 2: Resultados de solubilidade das amostra. Composto Solubilidade

H2 O
Amostra 1 Amostra 2 Amostra3 Amostra 4 Amostra 5 Amostra 6 Amostra 7 Amostra 8 Insolvel Insolvel Imiscvel Imiscvel Insolvel Insolvel Miscvel Insolvel

ter
Miscvel -

NaOH
Solvel Insolvel Imiscvel Imiscvel Solvel Insolvel Solvel

NaHCO3
Insolvel Solvel -

HCl 5 %
Insolvel Imiscvel Imiscvel Insolvel Insolvel

H2SO4
Insolvel Solvel Insolvel Solvel Solvel

5.1. AMOSTRA 1:
Em um tubo de ensaio colocamos um pequena quantidade da amostra 1 (slido branco) e adicionou-se gua, verificou-se que no era solvel. Repetiu-se o procedimento em outro tubo s que adicionando NaOH 5% e obteve-se o mesmo resultado insolvel, repetiu o procedimento em outro tubo e adicionando-se HCl obteve-se o mesmo resultado insolvel,em outro tubo repetiu-se o procedimento com H2SO4 e o resultado tambm foi insolvel. Seguindo o esquema 1 ,o composto utilizado pertence ao grupo IV.

5.2. AMOSTRA 2:
Em um tubo de ensaio colocamos um pequena quantidade da amostra 2 (solido com colorao violeta), e adicionou-se gua, se verificou que a amostra foi insolvel, em outro tubo repetiu-se o procedimento adiconando NaOH 5%e verificou-se que foi insolvel, repetiu-se o procedimento em outro tubo adicionando-se HCl 5%, novamente o resultado foi insolvel, repetiu-se o procedimento adicionando H2SO4 5% observou-se uma nova mudana de cor (marrom) e foi insolvel. Seguindo o esquema 1, o composto utilizado pertence ao grupo VIII.

5.3. AMOSTRA 3:
Em um tubo de ensaio colocamos um pequena quantidade da amostra 3 (lquido incolor), e adicionou-se gua, a soluo foi imiscvel, observou-se uma separao da gua com a amostra sem alterao na cor ( mais densa), repetiu-se o procedimento em outro tubo e adicionou-se NaOH 5% e observou uma separao tambm para o fundo (menos densa), repetiuse o procedimento em um novo tubo adicionou-se H2SO4 a amostra se solubilizou, mudou de colorao( transparente para dourado) e ocorreu um aquecimento na soluo. Seguindo o esquema 1, o composto utilizado pertence ao grupo VII.

5.4. AMOSTRA 4:
Em um tubo de ensaio colocamos um pequena quantidade da amostra 4 (lquido incolor), e solubilizou-se em H2O, a soluo foi insolvel,

8 repetiu-se o procedimento em outro tubo e solubilizou-se em NaOH 5% foi insolvel, repetiu-se o procedimento em outro tubo e solubilizou-se em HCL novamente foi insolvel, repetiu-se o procedimento com H2SO4 foi insolvel novamente. Seguindo o esquema 1, o composto utilizado pertence ao grupo VIII.

5.5. AMOSTRA 5:
Em um tubo de ensaio colocamos um pequena quantidade da amostra 5 (slido branco), e solubilizou se em H2O a soluo foi insolvel, repetiu-se o procedimento solubilizou-se com NaOH 5% e foi solvel, repetiuse o procedimento em outro tubo e solubilizou-se em NaHCO3 foi insolvel. Seguindo o esquema 1, o composto utilizado pertence ao grupo IV.

5.6. AMOSTRA 6:
Em um tubo de ensaio colocamos um pequena quantidade da amostra( slido vermelho), e solubilizou-se em H2O a soluo foi insolvel, repetiu-se o procedimento e solubilizou-se em NaOH 5%, o resultado tambm foi insolvel mas houve alterao na colorao (vermelho para um marrom) e houve a separao dessas cores, repetiu-se o procedimento com HCl 5% a amostra se solubilizou e alterou a cor novamente (marrom para laranja com cristais). Seguindo o esquema 1, o composto utilizado pertence ao grupo VII.

5.7. AMOSTRA 7:
Em um tubo de ensaio colocamos um pequena quantidade da amostra (lquido incolor), e solubilizou-se em H2O foi solvel, repetiu-se o processo e solubilizou em ter o resultado tambm foi solvel. Seguindo o esquema 1, o composto utilizado pertence ao grupo I.

5.8. AMOSTRA 8:
Em um tubo de ensaio colocamos um pequena quantidade da amostra(slido), e solubilizou-se em H2O, foi insolvel, repetiu-se o processo solubilizou em NaOH 5% e foi solvel, repetiu-se novamente o processo e solubilizou em NaHCO3 foi solvel tambm com uma colorao verde. Seguindo o esquema 1, o composto utilizado pertence ao grupo III.

6. CONCLUSO:
A partir dos resultados, pode-se concluir que:

Amostra 1: Com estes resultados e com algumas pesquisas

constatou-se que a amostra o cido benzico, que pertence ao grupo funcional dos cidos carboxlicos.

Amostra 2: Com estes resultados e com algumas pesquisas

constatou-se que a amostra o 1-Naftol

Amostra 3: Com estes resultados e com algumas pesquisas

constatou-se que a amostra o Tolueno ou metil benzeno que pertence aos hidrocarbonetos aromtico.

Amostra 4: Com estes resultados e com algumas pesquisas

constatou-se que a amostra o Anidrido Propinico.

Amostra 5: Com estes resultados e com algumas pesquisas

constatou-se que a amostra L-Alanina um cido simples.

Amostra 6: Com estes resultados e com algumas pesquisas constatou-se que a amostra 2,4 dinitrofenil-hidrazina. Amostra 7: Com estes resultados e com algumas pesquisas
constatou-se que a amostra o lcool N-Proplico, que pertence ao grupo 1, do grupo funcional de alcois, substancia com menos de 5 carbonos. Miscvel em gua.

Amostra 8: Com estes resultados e com algumas pesquisas

constatou-se que a amostra um o 1-Naftol um cido forte. Grupo funcional pertencente ao cido carboxlico.

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7. REFERNCIAS:
SILVA, B.F.; JNIOR, E.S.A.; SILVA, L.C. Classificao dos Compostos Orgnicos por Solubilidade. Disponvel em: <http://www.ebah.com.br/content/ABAAAASGkAC/solubilidade-compostosorganicos> . Acesso em: 07 abril 2012.

KOSTECZKA, G.L.; SILVA, J.M.L.; BUENO, L.G.L. Solubilidade de compostos orgnicos. Diponvel em: <http://pt.scribd.com/doc/47348442/SOLUBILIDADE-DE-COMPOSTOSORGANICOS-Quimica-UTFPR-2010>. Acesso em: 07 abril 2012.

MAXIMIANO, E.M.; VITORINO, G.T.; OLIVEIRA, P.A. Separao de uma amostre do cido benzico e do naftaleno atravs de um cido-base. Disponvel em: <http://www.ebah.com.br/content/ABAAABwPQAB/separacaoamostra-acido-benzoico-naftaleno-atraves-extracao-acido-base>. Acesso em: 07 abril 2012.
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