Recife Abril/2012

C U M A R I N A S

Relatrio em relao aula sobre Microextrao e Caracterizao de Cumarinas da disciplina de Farmacognosia I, ministrada pela professora MAGALY ANDREZA MARQUES DE LYRA, como critrio de avaliao dos alunos: RODRIGO RIANZI, BRBARA BARROS, ANDERSON ALVES, ADEILTON RAMOS, MARCUS VINCIUS DE OLIVEIRA JNIOR, ANDERSON CLEYTON, EUNICE CATARYNE E LUIZ GONZAGA. Do 4 perodo de farmcia, turma 10841NA, sala 209-E, Turno Noturno.

Recife Abril/2012

DISCUSSO
Qual a ncleo fundamental das Cumarinas?

Quais as funes fisiolgicas das cumarinas nos vegetais? As cumarinas constituem uma classe de metablitos secundrios derivados do cido cinmico, amplamente distribudos no reino vegetal (onde sua principal funo a bactericida), podendo tambm ser encontrados em fungos e bactrias. A esses compostos atribui-se uma grande variedade de atividades biolgicas, como a antimicrobiana, a antiviral, a anti-inflamatria, a antiespasmdica, a antitumoral e a antioxidante. Qual o fundamento qumico da reao de identificao acima descrita? As cumarinas puras no so fluorescentes, mas em meio alcalino, forma-se o acido cis-ohidroxicinmico que sob a ao da radiao ultravioleta origina o ismero trans, que fluoerescente (sob a ao da radiao ultravioleta possuem em geral fluorescncia azul em sua maioria ou verde). As cumarinas em soluo alcalina desenvolvem cor amarela, devido ao rompimento do anel lactnico. Essa reao revertida pela adio de uma soluo cida. Na aula de laboratrio foi utilizado como reagente o NaOH(hidrxido de sdio).

Quais as principais aes farmacolgicas das cumarinas? Na rea de medicamentos destacam-se os derivados da 4-hidrxi-cumarina, descobertos durante a investigao de uma doena hemorrgica no gado alimentado com trevo-de-cheiroamarelo fermentado (Melilotus officinalis Lam.), o que levou a descobertas da ao anticoagulante do dicumarol, sendo ele o primeiro frmaco com essa ao por via oral e constitui o modelo para o desenvolvimento de uma classe de anticoagulantes com o ncleo bsico da 4hidrxi-cumarina, da qual derivam importantes frmacos como a varfarina, entre outros.

A procura por medicamentos de origem vegetal tem conduzido a um renomado interesse farmacutico nas cumarinas, pelo fato dessas substncias mostrarem atividades farmacolgicas potentes e relevantes. Muitas so as atividades que as cumarinas apresentam, como: a escoparona (6,7dimetxi-cumarina), isolada da planta chinesa Artemisia scoparia Waldst. ET Kit. (Asteraceae), tem atividade imunosupressora, relaxante vascular, hipolipidmica e hipotensora; o ostosol (7metxi-8-[3-metilpent-2-enil]cumarina) uma das substncias ativas isolada da Angelica pubescens Maxim. (Apiaceae), cujos extratos, em ces, provocam uma resposta hipotensora de

curta durao aps injeo intravenosa, inibiu a agregao plaquetria e demonstrou atividade relaxante das musculaturas lisa e cardaca, possivelmente devido inibio das enzimas cAMO-e cGMP-fosofdiesterases e do influxo de clcio; a escopoletina e outras cumarinas extradas de espcies vegetais de Viburnum (Caprifoliaceae) tm sido vistas como a responsvel pela atividade antiespasmdica. Do mesmo modo, diversas di-hidrofurano- e di-hidropiranocumarinas, isoladas de plantas da famlia Apiaceae, mostraram atividades vasodilatadoras, espasmoltica e antitrombtica.

Cumarinas contendo grupos di-hidroxilados em posio orot como a fraxetina (7,8-dihidrxi-6-metoxi-cumarina), esculetina (6,7-di-hidrxi-cumarina) e 4-metilesculetina (6,7-dihidrxi-4-metilcumarina) so poderosos inibidores da peroxidao lipdica, alm de eliminarem o nion radical superxido e quelarem ons ferro. Essas propriedades as tornam substncias de interesse como antioxidantes, de possvel aplicao na preveno de doenas causadas por radicais livres.

A atividade anti-HIV foi encontrada, recentemente, como atividade de algumas cumarinas como os calanoldeos A e B, isolados das folhas de uma rvore de floresta tropical, Calophyllum lanigenum miq. Var. austrocoriaceum, famlia Guttiferae, encontrada na Malsia.

Cumarinas, devido a sua atividade vasodilatadora, podem ser utilizadas no tratamento da impotncia masculina. Para ocorrer ereo, as artrias do pnis precisam dilatar para aumentar o fluxo de sangue. As cumarinas osthol, imperatorina, xantotoxina e isopimpinelina em conjunto exibiram propriedades relaxadoras em corpus cavernosum de coelhos com endotlio intacto. Essas substncias foram isoladas de frutos de Cnidium monnieri (L.) Cusson, uma planta chinesa usada na impotncia masculina. Explique o mecanismo de fototoxicidade das furanocumarinas? A fototoxicidade decorre da habilidade que estas substncias apresentam de absorver fortemente radiaes ultravioletas. Aps serem expostas luz, as furanocumarinas formam um estado excitado, que reage com bases pirimdicas ou com o oxignio, formando complexos que podem interagir com molculas de DNA, de RNA, com protenas e com lipdios, causando leses em clulas que entram em contato com estas substncias. Em mamferos, a exposio da pele a plantas que contenham furanocumarinas leva ao desenvolvimento de fotodermatites severas, caracterizadas por erupes, eritema e hiperpigmentao; o mesmo ocorre se frutos que apresentam estas substncias forem ingeridos.