Sntesis de Frmacos y Materias Primas SNTESIS DE ALCOHOL BENCILICO Y CIDO BENZOICO Cristina Jeanneth Ramrez Espejel 1401 Carlos

Salvador Valadez Snchez RESUMEN: Se sintetiz el alcohol benclico y el cido benzoico por medio de la reaccin de Cannizzaro. Se parti de benzaldehdo, en un medio fuertemente alcalino. La mezcla se calent a reflujo durante dos horas, seguido a esto se realiz una extraccin para separar los dos productos de la reaccin. Se recristaliz el cido carboxlico y se le determin el punto de fusin de los cristales. Se determin el ndice de refraccin del alcohol benclico. El rendimiento de la reaccin fue del 76.1% de cido benzoico y de 64.19% de Alcohol benclico. OBJETIVO: Ilustrar la reaccin de Cannizzaro. REACCIN:

PROCEDIMIENTO REALIZADO: Se purific el benzaldehdo por destilacin a presin reducida. Se coloc a reflujo durante 2 horas una mezcla de 2.13 mL de benzaldehdo y 2.23 g de NaOH. Al finalizar la reaccin se realizaron tres extracciones con 2.3 mL de ter etlico quedando en la fase orgnica el alcohol benclico y en la acuosa la sal benzoato de sodio. Se combinaron las extracciones con ter y se agit con tres porciones de 0.4 mL de bisulfito de sodio para remover el benzaldehdo que qued sin reaccionar. Se lav la fase orgnica con carbonato de sodio al 10% despus con 2 mL de agua y se sec con Na2So4. Se evapor el ter y se determin el ndice de refraccin del alcohol benclico. La fase acuosa se verti en una mezcla de 2 mL de agua y hielo picado, se le adicion HCl suficiente hasta que la disolucin tuvo pH de 2. El precipitado que se form en la disolucin se filtr al vaco y se lav con abundante agua. Se recristaliz con agua. Se pesaron los cristales obtenidos y se les determin el punto de fusin en el aparato de Fisher Johns. RESULTADOS: Alcohol benclico Vol. 0.6 mL Rendimiento 64.19% ndice de refraccin 1.537 Consistencia aceitosa

cido benzoico 0.79 g Rendimiento 76.1% p. f. 122 cristales con forma de aguja

CCF Se observ una mancha en forma de lengeta en la CCF del cido benzoico y del alcohol benclico. Pero con distintos Rf cada una.

DISCUSIN DE LOS RESULTADOS: El ndice de refraccin del alcohol benclico determinado se aproxima al valor terico de 1.538 a 25C, no se destil el alcohol debido a que se obtuvo muy poco producto. Es posible que se haya obtenido mayor cantidad de cido benzoico debido a que es la impureza del benzaldehdo y por esto se redujo el rendimiento del alcohol benclico. Bibliografa: Vogels Text-book of Practical Organic Chemistry. 5ra ed., Longman: London, 1972 Morrison R. T., Boyd R. N., Qumica orgnica. 5ta ed., Addison Wesley Longman: Mxico, 1998