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1. Estructura y propiedades fsicas. 2. Polaridad de las molculas orgnicas: interacciones no enlazantes entre molculas. 3. Efecto inductivo. 4. Concepto de electrfilo y nuclefilo. 5. Preparacin de los haluros de alquilo.
En un haluro de alquilo el tomo de halgeno est enlazado a un tomo de carbono con hibridacin sp3. El halgeno es ms electronegativo que el carbono, y el enlace C-X est polarizado con una carga parcial positiva en el carbono y una carga parcial negativa en el halgeno. Cuanto ms electronegativo es el tomo de halgeno, mayor es la polarizacin entre el enlace C-X.
La polaridad de un enlace aumenta a medida que la electronegatividad de uno de los tomos implicados en un enlace covalente aumenta. El momento dipolar del enlace es una medida de la polaridad de un enlace.
Las fuerzas de dispersin de London (dipolo inducidodipolo inducido) se deben a la atraccin de dipolos temporales complementarios. Un momento dipolar temporal en una molcula puede inducir un momento dipolar temporal en una molcula vecina. Esta interaccin atractiva puede durar slo una fraccin de segundo.
Las interacciones dipolo-dipolo son el resultado de la aproximacin de dos molculas polares. La interaccin dipolo-dipolo afecta a las propiedades fsicas de un compuesto. Cuanto mayor sea la interaccin dipolo-dipolo, mayor ser la necesidad de energa para evaporar o fundir el compuesto.
2. Los puentes de hidrgeno que actan en molculas que poseen enlaces F- H, O-H y N-H
1.69-1.79 0.96
p. e. 65 C
p. e. -6 C
El enlace por puente de hidrgeno (o enlace de hidrgeno) es una atraccin intermolecular fuerte entre un tomo de hidrgeno electroflico F-H, O-H o N-H, y un par de electrones no enlazantes. El fuerte enlace polar entre el hidrgeno y el heterotomo hace que el hidrgeno interaccione con los pares solitarios del heterotomo en las molculas vecinas. La presencia de enlace de hidrgeno aumentar el punto de ebullicin del compuesto porque se necesitar ms energa para romper esta interaccin y evaporar el compuesto. El enlace de hidrgeno O-H es ms fuerte que el enlace de hidrgeno N-H. Tambin influye en la solubilidad.
Efecto inductivo
Es la polarizacin de un enlace C-C causada (inducida) por la presencia de una carga formal o por un enlace polar contiguos
Ejemplo:
'
H3C
CH2
Cl
siendo
' <
Este efecto se transmite a travs de la cadena de enlaces , atenundose con la distancia (prcticamente desaparece al final de 4 enlaces). Adems, es aditivo
Un grupo que cede electrones (Ej: metales) tiene efecto + I Un grupo que atrae electrones (Ej.: cloro) tiene efecto - I Los grupos alquilo tienen generalmente efecto + I, cuya intensidad aumenta con la longitud de la cadena y la ramificacin
Contrariamente, grupos con efecto + I hacen disminuir la acidez, pues desestabilizan el anin carboxilato
Electrfilos y Nuclefilos
Electrfilo es una especie que al reaccionar acepta un par de electrones. Es una especie deficiente de electrones. Nuclefilo es una especie que al reaccionar cede un par de electrones. Es un especie rica en electrones. Todo electrfilo es un cido de Lewis y todo nuclefilo es una base de Lewis. Sin embargo, acidez y basicidad son conceptos termodinmicos, mientras que electrofilia y nucleofilia son cinticos.
La cloracin de alcanos es til sintticamente para aquellos alcanos que slo tienen un nico tipo de hidrgeno
ciclohexeno
calor
acetona