Introduccin a la Qumica Colegio Santa Ana

Isomera en Qumica Orgnica Hay dos tipos bsicos de isomera: plana y espacial.

Isomera constitucional o estructural

Forma de isomera, donde las molculas con la misma frmula molecular, tienen una diferente distribucin de los enlaces entre sus tomos, al contrario de lo que ocurre en la estereoisomera. Debido a esto se pueden presentar 3 diferentes modos de isomera:

Isomera de cadena o esqueleto.

Los ismeros de este tipo tienen componentes de la cadena acomodados en diferentes lugares, es decir las cadenas carbonadas son diferentes, presentan distinto esqueleto o estructura. Un ejemplo es el pentano, del cual, existen muchos ismeros, pero los ms conocidos son

Isomera de posicin.
Es la de aquellos compuestos en los que sus grupos funcionales o sus grupos sustituyentes estn unidos en diferentes posiciones. Un ejemplo simple de este tipo de isomera es la del pentanol, donde existen tres ismeros de posicin: pentan-1-ol, pentan-2-ol y pentan-3-ol. Isomera de grupo funcional. Aqu, la diferente conectividad de los tomos, puede generar diferentes grupos funcionales en la cadena. Un ejemplo es el ciclohexano y el 1-hexeno, que tienen la

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misma frmula molecular (C6H12), pero el ciclohexano es un alcano cclico o cicloalcano y el 1-hexeno es un alqueno. Hay varios ejemplos de isomeria como la de ionizacin, coordinacin, enlace, geometra y ptica. Isomera de cadena u ordenacin Vara la disposicin de los tomos de C en la cadena o esqueleto carbonado, es decir la estructura de ste, que puede ser lineal o tener distintas ramificaciones. Por ejemplo el C4H10 corresponde tanto al butano como al metilpropano

CH3-CH2-CH2-CH3

Butano n-butano

Metilpropano iso-butano

Para la frmula C5H12, tenemos tres posibles ismeros de cadena: pentano, metilbutano (isopentano) y dimetilpropano (neopentano). El nmero de ismeros de cadena crece rpidamente al aumentar el nmero de tomos de carbono. Isomera de posicin La presentan aquellos compuestos que poseen el mismo esqueleto carbonado pero en los que el grupo funcional o el sustituyente ocupa diferente posicin. Por ejemplo, la frmula molecular C4H10O puede corresponder a dos sustancias ismeras que se diferencian en la posicin del grupo OH: el 1- butanol y el 2-butanol.

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CH3-CH2-CH2-CH2OH 1-butanol n-butanol

CH3-CH2-CHOH-CH3 2-butanol

Este tipo de isomera resulta de la posibilidad de colocar grupos funcionales, cadenas laterales o tomos sustituyentes en posiciones estructuralmente no equivalentes. Supongamos que sustituimos uno de los tomos de hidrgeno del butano, CH3-CH2CH2-CH3, por un grupo hidroxilo. Numerando los carbonos de la cadena del butano y realizando esta sustitucin en el carbono extremo (C1), obtenemos un alcohol llamado butan-1-ol (1-butanol). Si sustituimos un hidrgeno del C2 por el grupo -OH, obtenemos el alcohol ismero butan-2-ol (2-butanol), que difiere en la posicin del grupo hidroxilo. Obsrvese que, sin embargo, si realizamos la sustitucin en el C3, no obtenemos un tercer ismero, sino de nuevo el 2-butanol. Las dos representaciones que se indican para el 2-butanol son estructuralmente idnticas, como se puede ver girando su estructura 180 alrededor de un eje. Isomera de compensacin o por compensacin A veces se llama isomera de compensacin o metamera la de aquellos compuestos en los cuales una funcin corta la cadena carbonada en porciones de longitudes diferentes. Por ejemplo tres metmeros de frmula molecular C402H8 son:

HCOO-CH2-CH2-CH Metanoato de propilo

CH3-COO-CH2CH3 Etanoato de etilo

CH3-CH2-COOCH3 Propanoato de metilo

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Este tipo de isomera era ms usado en el pasado que en la actualidad. Seaplicaba incluso a aldehdos-cetonas,3 a los que hoy se suelen considerarismeros de funcin. Isomera de funcin Vara el grupo funcional, conservando el esqueleto carbonado. Por ejemplo el C3H6O puede corresponder a la molcula de propanal (funcin aldehdo) o a la Propanona (funcin cetona).

CH3-CH2-CH0 Propanal (funcin aldehdo)

CH3-CO-CH3 Propanona (funcin cetona)

Esta isomera la presentan ciertos grupos de compuestos relacionados como: los alcoholes y teres, los cidos y steres, y tambin los aldehdos y cetonas.