Sntesis de pirazinas . Obtencin de 2,3-Difenilquinoxalina 1.

Objetivos:

Sintetizar la 2,3-difenilquinoxalina a partir de o-fenilendiamina y bencilo Revisar el inters biolgico de las pirazinas. Revisar la importancia de las pirazinas en alimentos y su formacin en estos.

2. Reaccin que se realiza y mecanismo

3. Tcnica que sigui y anlisis de la misma Pese directamente en un vaso de precipitados de 100 ml , 0.125g (1.16mmoles) de o-fenilendiamina y 0.250g (1.19mmoles) de bencilo, y adicione 4ml de etanol, como disolvente protico. Se calent con la parrilla por 15 min, se observa que la disolucin de color amarillo, va cambiando a incolora. Despus del calentamiento se dejo reposar a temperatura ambiente, y empez a precipitar. Se filtro el producto al vaco con el embudo Hirsch, y observe que las aguas madres contenan producto as que volv a filtrarlas. Despus de tener ya el producto seco, se recristalizo, disolviendo en etanol caliente Se espero a que se enfriara y se procedi a colocar en un bao mara, donde rpidamente precipito, y se filtra al vaco, se observan cristales blancos.

4. Clculos estequiomtricos: o-fenilendiamina PM Peso (g) Volumen ( mL) Densidad (g/mL) Mol 108.14 0.125 -------1.16x10
-3

bencilo 210.24 0.250 -------1.19x10-3

Etanol

2,3difenilquinoxalina 282.33

)(

)(

Al final el producto, 2,3-difenilquinoxalina peso 0. 1432 g.

( difenilquinoxalina

)(

) = 5.07 x10-4 mol de 2,3-

% de rendimiento = (rendimiento de la reaccin / rendimiento terico)X 100 = (5.07x10-4 mol / 1.16X10 -3)x 100 = 43.70 %

5. Resultados Obtuve 0.1432 g de 2,3-difenilquinoxalina, lo cual tiene un rendimiento de reaccin de 43.70%, significa que no es tan bueno , con un punto de fusin de 123 C, comparado con el que indica la literatura de 120C -122C, que debe ser por la descalibracin del aparato de Fischer. 6. Conclusiones
Una quinoxalina, tambin llamadas benzopirazinas es un compuesto heterocclico que contiene un anillo de benceno y un anillo de pirazina. El anillo de pirazina se forma con facilidad por la condensacin de dos molculas de aminocetona que da lugar a una dihidropirazina que con el oxigeno molecular del aire se oxida a pirazina.

7. Derivados de inters
Algunas pirazinas responsables de aromas en alimentos

Acetilpirazina

Maiz asado

2-Isopropil-3-metoxipirazina

Papas fritas

2-Isobutil-3-metoxipirazina

Chile asado

Trimetilpirazina

Papa cocida, cacahuate

El cido asperglico ,Compuesto antibitico derivado de Aspergillus flavus, que es un hongo productor de aflatoxinas, que crece en el maz, en las semillas y en los cacahuetes. V. aflatoxina.

8. Bibliografa. Qumica organica: experimentos con un enfoque ecolgico Gustavo vila Zrraga, 2da edicin, Mxico. UNAM. McMurry, J., Qumica Orgnica, 5. Edicin, Mxico, Ed. International Thomson Editores, S.A. de C.V., 2001.