16/Febrero/2012 Grupo: 07 Alcocer Herrera Jossue Manuel Rivera Coln Mnica

(F-2) (F-13)

Experimento No. 1 HIDRLISIS DE CARBOHIDRATOS

RESULTADOS 1) Hidrlisis de la sacarosa (inversin)
Tabla 1. Prueba de Benedict para la sacarosa al 10% y para la sacarosa hidrolizada.

Prueba de Benedict Disolucin Sacarosa 10% Sacarosa Invertida Aspecto Color verde militar con precipitado rojo 2 fases a los 10 segundos terminando en un color marrn con precipitado rojizo

Fig 1. Prueba de Benedict, tubo con Sacarosa 10% y Sacarosa invertida

2) Determinacin de la rotacin especfica de la sacarosa y del azcar invertido

Tabla 2. Valores de rotacin especfica

Sustancia Sacarosa Glucosa Fructosa Azcar Invertido

*+20 reportada 66.5 52 -92 -19.9

*+experimental 86.96 56.52 -26.52 -17.82

3) Hidrlisis del almidn

Tabla 3. Prueba de Benedict y prueba de yodo para el almidn con calentamiento a diferentes intervalos de tiempo

Tiempo 0 5' 10' 15' 20' 25' 30'

Tubo Referencia 1 3 5 7 9 11

Benedict Turquesa con precipitado rojo Turquesa sin precipitado Caf claro con precipitado rojo Anaranjado con precipitado rojo Anaranjado con precipitado rojo Anaranjado con precipitado rojo Anaranjado con precipitado rojo

Yodo-Yoduro Azul Marino Azul Marino Azul Marino Amarillo transparente Amarillo transparente Amarillo transparente Amarillo transparente

Fig 2. Prueba de yodo-yoduro tubos con almidn en orden: referencia, con calentamiento de 5, 10, 15, 20, 25 y 30 min

ANLISIS DE RESULTADOS Experimento 1. La sacarosa es un disacrido formado por glucosa y fructosa, los carbonos anomricos de estos ltimos estn unidos mediante un enlace -glucosidico, en consecuencia, carece de poder reductor, por lo que al realizar la prueba de Benedict da negativa, aunque no en su totalidad ya que se alcanzo a observar un cambio de coloracin y un poco de precipitado rojo (Fig 1), lo cual se atribuye a que la sacarosa no se encontraba pura en su totalidad, y haban algunos de sus monosacridos presentes. Por otro lado, al hacer reaccionar la sacarosa, con HCl en caliente, se hidroliza (inversin), es decir, incorpora una molcula de agua y se descompone en los monosacridos que la forman, glucosa y fructosa, la glucosa es un azcar reductor ya que cuenta con un grupo aldehdo, mientras que la fructosa no, pero al llevar a esta ultima a un medio bsico, se isomeriza fcilmente a una aldosa mediante tautomera ceto-enol, convirtindose de esta manera en un azcar reductor. Para verificar dicha inversin se realizo la prueba de Benedict la cual resulto ser positiva, ya que el reactivo de Benedict se redujo y los monosacridos se oxidaron, lo cual se observo con una coloracin marrn y un precipitado rojo (Cu2O) (Fig 1).

Experimento 2. Los datos obtenidos experimentalmente tanto de la glucosa, as como del azcar invertido, coinciden con los reportados en la literatura, mientras que los datos d la sacarosa y de la fructosa difieren en gran medida, lo cual se atribuye a que quiz las disoluciones no fueron preparadas de acuerdo al manual, a un mal uso del polarmetro o tal ves las disoluciones estaban contaminadas. Experimento 3. El almidn es un polisacrido constituido por amilosa y amilopectina, por lo que para la prueba del yodo da positivo, mostrando una coloracin azul oscura para la referencia. El almidn no tiene poder reductor ya que en su estructura no hay presencia de algn grupo hemiacetal o aldehdo, por lo que a la prueba de Benedict da negativo en la referencia. Al hacer reaccionar el almidn con HCl y calentar, este comenzara a hidrolizarse, pero por tratarse de un polmero, requerir de un mayor tiempo de calentamiento, con respecto al tiempo requerido para hidrolizar a la sacarosa, es por esto que se mantuvo monitoreando la hidrlisis del almidn en calentamiento, tomando muestras cada 5 min para realizar las pruebas antes mencionadas y asi determinar el momento de la hidrlisis total del almidn. La hidrolisis total se efectu a los 15 min ya que la prueba Benedict dio positiva, observndose una coloracin anaranjado intenso con un precipitado rojo (Cu2O), misma que se explica en el experimento 1. La prueba de yodo es empleada para determinar carbohidratos, la coloracin azul oscura es debida a la formacin de cadenas de poliyoduro con la amilosa, por lo que al hidrolizarse el almidn por completo dichas cadenas se rompen y el color azul oscuro desaparece, dicho resultado se observo a los 15 min de calentamiento (Fig 2), dndonos negativa la prueba del yodo lo cual indica el final de la hidrlisis.

CONCLUSION Se realiz la hidrlisis tanto de un disacrido como de un polisacrido, comprobando la presencia de los productos esperados de esta reaccin por medio de pruebas qumicas: Benedict y yodo-yoduro. Se comprendieron propiedades de los carbohidratos tales como su poder reductor.

CUESTIONARIO 1. Por qu se le llama inversin a la hidrlisis de la sacarosa? Cuando se hidroliza (+)-sacarosa con cido acuoso diluido, se obtienen cantidades iguales de D-(+)-glucosa y D-(-)-fructosa, esta hidrlisis va acompaada de un cambio en el signo de la rotacin ptica, de positivo a negativo; por eso se le suele llamar inversin de la sacarosa.

2. Por qu el azcar invertido es ms dulce que la sacarosa? La sacarosa es un disacrido formado por los monosacridos glucosa y fructosa. El azcar invertido es cuando se rompe la molcula de sacarosa para dar los dos monosacridos. Es ms dulce porque la fructosa tiene un poder edulcolorante mayor que la sacarosa. 3. En la hidrlisis del almidn qu resultados espera de la prueba de Benedict, de la prueba yodo-yoduro efectuadas al inicio de la reaccin de la hidrlisis y al final de la misma El reactivo de Benedict est constituido por una disolucin de sulfato de cobre II, citrato de sodio y carbonato de sodio. Al tratar el azcar con estos reactivos, experimenta una reaccin de oxidacin. El cobre II en disolucin acuosa, de color azul, se reduce a cobre I, el cual precipita como xido de cobre I, de color rojo. La caracterstica radica en la presencia de un grupo carbonilo libre, el cual es oxidado y genera un grupo carboxilo. Las unidades de alfa-D-glucosa en la amilosa, forman una hlice con seis unidades del monosacrido en cada vuelta. El color azul caracterstico desarrollado por el almidn en presencia de yodo-yoduro se cree que es debido a un complejo que se forma cuando se retiene la especie I3- en el interior de la espiral del poliglucsido. 4. Explique por qu la celulosa, que tambin es un polmero de la glucosa, no se emplea en lugar del almidn para ejemplificar el experimento de hidrlisis. El almidn se une mediante enlaces glucosdicos -1,4 (amilosa), mientras que las unidades de glucosa en la celulosa se unen mediante enlaces glucosdicos -1,4. Los diferentes enlaces glucosdicos en el almidn y la celulosa dan a dichos compuestos propiedades fsicas muy diferentes. Los enlaces en el almidn hacen que la amilosa forme una hlice que promueve los puentes de hidrogeno de sus grupos OH con molculas de agua, por lo tanto el almidn es soluble en agua. Por otra parte los enlaces en la celulosa promueven la formacin de puentes de hidrogeno intramoleculares. En consecuencia dichas molculas se alinean en arreglos lineales y forman puentes de hidrogeno entre cadenas adyacentes, estos grandes arreglos hacen que la celulosa sea insoluble en agua. Referencias: McMurry J., Qumica Orgnica. 7 edicin. Cengage Learning. Mxico, 2008. Pag. 984-1001 Miller Dennis et. Al. Qumica de Alimentos: Manual de Laboratorio (En lnea) www.books.google.com (Consulta: 09/feb/2012) http://es.wikipedia.org/wiki/Prueba_del_yodo (Consulta: 15/feb/2012)