Glucoza

Structur

este compusul organic, aparinnd clasei zaharidelor,

care are formula chimic C6H12O6. Dei are aceeai formul chimic, fructoza este diferit fa de glucoz prin modul de legare a atomilor. Astfel, glucoza are o singur grupare de alcoolprimar (n imagine, la carbonul cu numrul 6), pe cnd fructoza are dou grupri de alcool primar.

Glucoza conine ase atomi de carbon i o grup carbonil (specific aldehidelor) i este numit uneori aldohexoz. n natur, n unele plante, glucoza exist sub form de structur aciclic; n altele, ea poate fi gsit sub form ciclic. Teoretic, structura ciclic a glucozei apare n urma interaciunii dintre grupa carbonil i grupele hidroxil de la carbonii cu numerele 4 i 5. Aceste interaciuni sunt reacii de adiie a grupelor hidroxil amintite la grupa carbonil. n soluie apoas, cele dou forme se afl n echilibru, i la un pH 7, forma ciclic este predominant. La formarea structurii ciclice a glucozei, apare la fosta grup carbonil o nou grupare hidroxil, care se numete hidroxil glicozidic i care are o reactivitate mai mare dect celelalte grupe hidroxil din molecul. n acest caz, numerotarea carbonilor ncepe de la primul carbon de dup oxigenul din ciclu, n sens orar.

Izomeri
Glucoza are patru centre optice, deci teoretic glucoza poate avea 16 stereoizomeri optici. Doar apte dintre acetia sunt gsii n natur, iar dintre ei, cei mai importani sunt galactoza (Gal) i manoza(Man). Aceti opt izomeri (incluznd i glucoza) sunt toi diastereoizomeri unul fa de cellalt i aparin seriei-D. n cazul glucozei (dar i al fructozei, n mod echivalent), un alt centru asimetric la carbonul 1 (numit carbonul anomeric) este creat cnd glucoza trece n forma ciclic i se formeaz dou structuri inelare, numite anomeri (un caz particular de izomeri) -glucoza i -glucoza. glucoza este acea structur a glucozei n care grupele hidroxil de la carbonii cu numerele 1 i 4 se afl de aceeai parte a planului ciclului hexagonal, iar glucoza este structura n care cei doi hidroxili se afl de pri diferite ale planului. Formele i pot trece dintr-una n alta n soluie apoas pe o perioad de cteva ore, stabilizndu-se la un raport : 36:64.

Transformarea glucozei din structura aciclic (D-glucoz) n structura ciclic (-glucoz)

Proprieti fizice
Glucoza este o substan solid, cristalizat, incolor i solubil n ap. Are un gust dulce. Punctul su de topire este foarte ridicat, deoarece ntre numeroasele sale grupri hidroxil (-OH) se formeaz multe legturi de hidrogen. Cnd sunt nclzite, toate monozaharidele (nu numai glucoza) se descompun nainte de a se topi, n carbon i ap, reacie numit carbonizare. Glucoza are 75% din puterea de ndulcire a fructozei (care este luat ca unitate).

Proprieti chimice
Reacii la grupa carbonil
Reacii comune aldehidelor i cetonelor
n aceast reacie se adiioneaz o molecul de hidrogen diatomic la o molecul de glucoz, adiia avnd loc la dubla legtur dintre oxigen i carbon. Legtura pi dintre cei doi atomi se rupe, iar cte un atom de hidrogen se leag la fiecare dintre ei i astfel se produce hexitolul (sorbitol).

[modificare]Reacii caracteristice aldehidelor

Reacii la grupa hidroxil

Reacia de esterificare
Glucoza, n reacie cu clorura acidului acetic, produce esterul pentacilat al glucozei i acid clorhidric.

Reacia de eterificare
Reacia de esterificare are loc doar cu un ester anorganic, precum sulfatul acid de metil.

Reacia de fermentaie
Aceast reacie are loc n prezen de enzime, care au rol de biocatalizator. Astfel, din glucoz rezult alcool etilic i dioxid de carbon.

Obinere Natural
1. Glucoza este unul dintre produii de fotosintez a plantelor i a unor procariote. Se gsete ndeosebi n sucul fructelor dulci ale plantelor. 2. La animale i ciuperci, glucoza este rezultatul descompunerii glicogenului, proces numit glicogenoliz. La plante, se descompune amidonul. 3. La animale, glucoza este sintetizat n ficat i rinichi din intermediari care nu sunt carbohidrai, precum piruvat i glicerol, proces numit gluconeogenez.

Industrial
La scar industrial, glucoza se obine prin hidroliza amidonului n mediu acid:

O alt metod este hidroliza enzimatic a amidonului. Multe culturi pot fi folosite ca surs pentru amidon: porumbul, orezul, grul, cartofii sunt utilizai la scar larg n toat lumea. Procesul enzimatic are dou etape. Pe durata a 1-2 ore, la aproximativ 100 C, enzimele descompun amidonul n carbohidrai mai mici, cu o molecul format din 5-10 uniti de glucoz. Unele variaiuni ale acestui proces nclzesc amidonul la aproximativ 130 C sau mai mult de cteva ori. Astfel se mbuntete solubilitatea amidonului n ap, dar se dezactiveaz enzimele, aa c enzime noi trebuie adugate n amestec dup fiecare nclzire. n a doua etap, numit zaharificare, amidonul parial hidrolizat este hidrolizat complet pn la glucoz folosind enzima glucoamilaz provenit de la ciuperca Aspergillus niger. Condiiile de reacie specifice sunt la un pH de 4,04,5, o temperatur de 60 C i o cantitate de carbohidrai de 3035%. n aceste condiii, amidonul poate fi convertit n glucoz n proporie de 96% dup 14 zile. Totui, se pot obine reacii cu randamente mai mari folosind soluii mai diluate, dar n acest fel sunt necesare reactoare mai mari i cantiti mai mari de ap, i de aceea aceast modalitate nu este considerat economic. Soluia de glucoz rezultat este apoi purificat prin filtrare i concentrat prin evaporarea apei. D-glucoza solid este produs apoi prin cristalizri repetate.

Rol biologic
Se poate specula asupra crui fapt se datoreaz rspndirea att de mare a glucozei, i nu a altor monozaharide, precum fructoza. Glucoza se poate forma din formaldehid n condiii abiotice, deci se

poate ca ea s fie fost disponibil pentru sistemele biochimice primitive. Glucoza este foarte rspndit n regnul animal i vegetal, i este principala oz din organismul uman.

Surs de energie
Glucoza este un combustibil esenial n biologie. Carbohidraii reprezint sursa principal de energie pentru corpul uman, producnd 4 kilocalorii (17 kilojouli) pe gram. Descompunerea carbohidrailor (amidonul, de exemplu) produce mono i dizaharide, iar o mare parte dintre produi este glucoz. Prin glicoliz i prin reaciile ciclului acidului citric, glucoza este oxidat pentru a forma dioxid de carbon i ap, rezultnd i energie, n principal sub form de ATP. Este distribuit n toate celulele i fluidele organismului, cu excepia urinei. n ser, concentraia de glucoz (glicemie) normal este de 80-110 mg/dl. Meninerea glicemiei n limite constante este asigurat prin aciunea antagonist a doi hormoni ai pancreasului endocrin: insulin (hipoglicemiant) i glucagon (hiperglicemiant). Creterea cantitii de glucoz n snge este specific diabetului zaharat, iar n urin (glicozurie) apare numai cnd glicemia depete 160-180 mg/dl. Msurarea concentraiei sanguine se poate realiza cu glucometrul.

Precursor
Glucoza este esenial n producerea proteinelor i n metabolismul lipidelor. De asemenea, la cele mai multe plante i animale, este un precursor pentru vitamina C (acid ascorbic). Glucoza este folosit ca precursor la sinteza unor substane importante. Amidonul, celuloza i glicogenul sunt polimeri (polizaharide) comuni ai si. Lactoza - zahrul din lapte, este o dizaharid compus din glucoz i galactoz. n zaharoz, o alt dizaharid important, glucoza este legat de fructoz. Glucoza intr n structura diglucidelor i poliglucidelor. Prin oxidare n ficat se transform n acid glucuronic, care are un rol important n glucuronoconjugare

Utilizare
Exist mai multe forme de comercializare i folosire a glucozei, dintre care cele mai importante sunt: sirop de glucoz - conine glucoz n concentraie de 32,40%; glucoza tehnic - cu o concentraie de 75%; glucoza cristalizat (tablete) - concentraie de 99%.

n medicin este folosit mai ales sub form de soluii apoase perfuzabile. n funcie de concentraiile lor, acestea au aciuni i indicaii diferite. Soluiile sub 5 % sunt utilizate pentru diluarea unor medicamente, pentru hidratare sau ca substituent energetic. Soluia de glucoz 5 % este izoton i are aceleai utilizri, fiind folosit cel mai adesea. Soluiile de concentraii mai mari de 5 % (10, 20, 33, 40 %) sunt hipertonice i i gsesc utilitatea ca diuretice osmotice (realizeaz deshidratare tisular, foarte util n edeme). Pentru a evita efectele nefaste ale hiperglicemiei, de obicei oricrei perfuzii cu glucoz i se adaug insulin.